پیپراسیلین

پیپراسیلین (به انگلیسی: Piperacillin)

پیپراسیلین

داده‌های بالینی
AHFS/Drugs.com	Consumer Drug Information
رده‌بندی داروهای بارداری	B
روش مصرف دارو	IV, تزریق ماهیچه‌ای
کد ATC	J01CA12
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	UK: فقط ℞ (POM) US: فقط ℞
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	not absorbed orally
پیوند پروتئینی	Slightly less than Amoxicillin
متابولیسم	largely not metabolized
نیمه‌عمر حذف	36–72 minutes
دفع	20% in bile, 80% unchanged in urine
شناسه‌ها
نام آیوپاک (2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-[(4-ethyl-2,3-dioxo-piperazine-1-carbonyl)amino]-2-phenyl-acetyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
شمارهٔ سی‌ای‌اس	61477-96-1 Y
پاب‌کم CID	43672
IUPHAR/BPS	422
دراگ‌بنک	DB00319 Y
کم‌اسپایدر	39798 Y
UNII	9I628532GX
KEGG	D08380 Y
ChEBI	CHEBI:8232 Y
ChEMBL	ChEMBL702 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2023482
ECHA InfoCard	100.057.083
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C23H27N5O7S
جرم مولی	517.555 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image
SMILES O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccccc1)NC(=O)N2C(=O)C(=O)N(CC)CC2)[C@H]4SC3(C)C
InChI InChI=1S/C23H27N5O7S/c1-4-26-10-11-27(19(32)18(26)31)22(35)25-13(12-8-6-5-7-9-12)16(29)24-14-17(30)28-15(21(33)34)23(2,3)36-20(14)28/h5-9,13-15,20H,4,10-11H2,1-3H3,(H,24,29)(H,25,35)(H,33,34)/t13-,14-,15+,20-/m1/s1 Y Key:IVBHGBMCVLDMKU-GXNBUGAJSA-N Y
(صحت‌سنجی)

رده درمانی: آنتی‌بیوتیک‌های بتالاکتام

اشکال دارویی: آمپول تزریق داخل عروقی یا عضلانی

پیپراسیلین یک آنتی بیوتیک بتالاکتام وسیع الطیف از خانواده یورئیدو پنی‌سیلین (به انگلیسی: ureidopenicillin) است. این آنتی بیوتیک به‌طور معمول همراه با یک مهار کننده بتالاکتاماز (به‌طور معمول به شکل پیپراسیلین/تازوباکتام) مصرف می‌شود.

موارد مصرف

پیپراسیلین اصولاً آنتی‌بیوتیک وسیع الطیفی است که جهت درمان بیماریهای عفونت‌هایی مانند سودوموناس آئروژینوزا مصرف می‌شود.از این دارو برای درمان عفونت‌های تنفسی، پوست، دستگاه ادراری و استخوان، سوزاک و پنومونی استفاده می‌شود. پیپراسیلین بر کوکسی‌های گرم مثبت (استافیلوکوک اورئوس، استرپتوکوک پیوژنز، استرپتوکوک ویریدانس، استرپتوکوک فکالیس، استرپتوکوک بویس و استرپتوکوک پنومونیه) و کوکسی‌های گرم منفی (نایسریاگنوره‌آ و نایسریامننژیتیدیس) و باسیل‌های گرم مثبت (کلستریدیوم پرفرینژنس، کلستریدیوم تتانی) و باسیل‌های گرم منفی (باکتروئیدس، فوزوباکتریوم نوکلئاتوم، اشرشیاکلی، کلبسیلا، پروتئوس میرابیلیس، پروتئوس ولگاریس، مورگانلا مورگانی، انتروباکتر، سیتروباکتر، سودوموناس آئروژینوزا، سراشیا، اسینتوباکتر، پپتوکوک، پپتواسترپتوکوک و یوباکتریوم)تأثیر دارد.

مکانیسم اثر

پیپراسیلین مانند سایر داروهای بتالاکتام در ساخت دیواره سلولی ارگانیسم‌های حساس تداخل می‌کند. در نتیجه، دیواره سلولی به‌علت عدم ثبات اسمزی ناشی از فشار اسمزی، متورم شده و از بین می‌رود.

عوارض جانبی

• خونی: آنمی، افزایش زمان سیلان، مهار فعالیت مغز استخوان.
• گوارشی: تهوع، استفراغ، اسهال، افزایش آنزیم های کبدی مانند ALT,AST، درد شکم، گلوسیت، کولیت.
• ادراری‌تناسلی: اولیگوری، پروتئینوری، هماچوری، واژینیت، مونیلیاز، گلومرولونفریت.
• دستگاه عصبی مرکزی: بی‌حالی، توهم، اضطراب، افسردگی، پرش، اغماء، تشنج.
• متابولیک: هیپوکالمی، هیپوناترمی.

جستارهای وابسته

پنی‌سیلین

منابع

• فرهنگ داروهای ژنریک ایران، دکتر حشمتی، ۱۳۸۷

http://en.wikipedia.org/wiki/Piperacillin