آباکاویر(به انگلیسی: Abacavir) که تحت نام تجاری Ziagen فروخته می‌شود، یک داروی شیمیایی مورد استفاده برای پیشگیری و درمان ایدز است.[۱][۲] مانند سایر آنالوگ‌های نوکلئوساید مهارکننده‌های ترانس کریپتاز معکوس (NRTI)، آباکاویر همراه با سایر داروهای HIV استفاده می‌شود و به خودی خود توصیه نمی‌شود.[۳] این دارو به صورت خوراکی به عنوان قرص یا محلول مصرف می‌شود و ممکن است در کودکان بالای سه ماه کاربرد داشته باشد.[۴]

آباکاویر
Abacavir.svg
Abacavir ball-and-stick model.png
Chemical structure of abacavir
داده‌های بالینی
تلفظگوش دهیدi‎/əˈbækəvɪər/‎
نام‌های تجاریZiagen, others[۱]
AHFS/Drugs.commonograph
مدلاین پلاسa699012
داده‌ها
رده‌بندی داروهای
بارداری
روش مصرف داروخوراکی (محلول یا قرص)
کد ATC
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی۸۳٪
متابولیسمکبد
نیمه‌عمر حذف۱٫۵۴ ± ۰٫۶۳ ساعت
دفعکلیه (1.2% abacavir, 30% 5'-carboxylic acid metabolite, 36% 5'-glucuronide metabolite, 15% unidentified minor metabolites). مدفوع (۱۶٪)
شناسه‌ها
  • {(1S,4R)-4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl]cyclopent-2-en-1-yl}methanol
شمارهٔ CAS
پاب‌کم CID
دراگ‌بنک
کم‌اسپایدر
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
NIAID ChemDB
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.149.341 ویرایش در ویکی‌داده
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC14H18N6O
جرم مولی۲۸۶٫۳۳۹ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
نقطه ذوب۱۶۵ درجه سلسیوس (۳۲۹ درجه فارنهایت)
  • n3c1c(ncn1[C@H]2/C=C\[C@@H](CO)C2)c(nc3N)NC4CC4
  • InChI=1S/C14H18N6O/c15-14-18-12(17-9-2-3-9)11-13(19-14)20(7-16-11)10-4-1-8(5-10)6-21/h1,4,7-10,21H,2-3,5-6H2,(H3,15,17,18,19)/t8-,10+/m1/s1 ✔Y
  • Key:MCGSCOLBFJQGHM-SCZZXKLOSA-N ✔Y
  (verify)

آباکاویر در سال ۱۹۸۸ ثبت اختراع شد و در سال ۱۹۹۸ برای استفاده در ایالات متحده تأیید شد.[۵][۶] این دارو در فهرست داروهای ضروری سازمان جهانی بهداشت قرار دارد.[۷]

سنتزویرایش

 
سنتز آباکاویر: [۸]

منابعویرایش

  1. ۱٫۰ ۱٫۱ "Abacavir Sulfate". The American Society of Health-System Pharmacists. Archived from the original on 21 August 2017. Retrieved 31 July 2015.
  2. "Drug Name Abbreviations Adult and Adolescent ARV Guidelines". AIDSinfo. Archived from the original on 2016-11-09. Retrieved 2016-11-08.
  3. "What Not to Use Adult and Adolescent ARV Guidelines". AIDSinfo. Archived from the original on 2016-11-09. Retrieved 2016-11-08.
  4. Yuen GJ, Weller S, Pakes GE (2008). "A review of the pharmacokinetics of abacavir". Clinical Pharmacokinetics. 47 (6): 351–71. doi:10.2165/00003088-200847060-00001. PMID 18479171.
  5. Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 505. ISBN 9783527607495. Archived from the original on 8 September 2017.
  6. Kane, Brigid M. (2008). HIV/AIDS Treatment Drugs. Infobase Publishing. p. 56. ISBN 9781438102078. Archived from the original on 8 September 2017.
  7. World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  8. Crimmins MT, King BW (1996). "An Efficient Asymmetric Approach to Carbocyclic Nucleosides: Asymmetric Synthesis of 1592U89, a Potent Inhibitor of HIV Reverse Transcriptase". The Journal of Organic Chemistry. 61 (13): 4192–4193. doi:10.1021/jo960708p. PMID 11667311.

خواندن بیشترویرایش

  • Dean L (April 2018). "Abacavir Therapy and HLA-B*57:01 Genotype". In Pratt VM, McLeod HL, Rubinstein WS, et al. (eds.). Medical Genetics Summaries. National Center for Biotechnology Information (NCBI). PMID 28520363.an L (April 2018). "Abacavir Therapy and HLA-B*57:01 Genotype". In Pratt VM, McLeod HL, Rubinstein WS, et al. (eds.). Medical Genetics Summaries. National Center for Biotechnology Information (NCBI). PMID 28520363.

پیوند به بیرونویرایش