اتاموکسی‌تری‌فتول

اتاموکسی‌تری‌فتول
داده‌های بالینی
نام‌های دیگر	MER-25; NSC-19857
روش مصرف دارو	By mouth
شناسه‌ها
	نام آیوپاک 1-[4-[2-(diethylamino)ethoxy]phenyl]-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylethanol;
شمارهٔ سی‌ای‌اس	67-98-1;
پاب‌کم CID	6222;
کم‌اسپایدر	5987;
UNII	2ND166F554;
KEGG	C14596;
ChEBI	CHEBI:34748;
ChEMBL	ChEMBL47647;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6020806 ;
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C27H33NO3
جرم مولی	419.55582 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image;
	SMILES CCN(CC)CCOC1=CC=C(C=C1)C(CC2=CC=C(C=C2)OC)(C3=CC=CC=C3)O;
	InChI InChI=1S/C27H33NO3/c1-4-28(5-2)19-20-31-26-17-13-24(14-18-26)27(29,23-9-7-6-8-10-23)21-22-11-15-25(30-3)16-12-22/h6-18,29H,4-5,19-21H2,1-3H3; Key:KDYQVUUCWUPJGE-UHFFFAOYSA-N;

اتاموکسی‌تری‌فتول (انگلیسی: Ethamoxytriphetol) که با نام MER-25 هم شناخته می‌شود، یک ترکیب آلی صناعی و یک ضد استروژن غیر استروئیدی است که در اواخر دههٔ ۱۹۵۰ تا اوایل دههٔ ۱۹۶۰ میلادی در دست بررسی و آزمایش بود اما هرگز به بازار دارویی عرضه نشد.^[۱] این دارو که در سال ۱۹۵۸ گزارش شد، نخستین مادهٔ ضد استروژنی بود که کشف شد^[۲]^[۳]^[۴] و اساساً فاقد هرگونه عملکرد استروژنی است و در تمامی گونه‌های آزمایش‌شده، فعالیت استروژنی بسیار اندکی از خود نشان داده‌است.^[۱]^[۲] البته بعدها اثرات استروژنی خیلی کمی از آن در رحم مشاهده شد^[۲] و در نتیجه نمی‌توان آن را یک ضد استروژن خالص (آنتاگونیست خالص گیرنده استروژن) به‌حساب آورد، بلکه به لحاظ فنی می‌توان آن را نوعی از تعدیل‌کننده‌های انتخابی گیرنده استروژن در نظر گرفت.^[۵] البته وقتی مقاصد درمانی و بالینی مد نظر باشد، آن را در هر حال، یک ضد استروژن خالص محسوب می‌کنند.^[۶]

این مادهٔ در حیوانات اثرات ضدبارداری ایجاد می‌کند و به عنوان نوعی قرص ضدبارداری مورد توجه بود،^[۳]^[۴] اما تولیدش به سبب قدرت اثر ضعیف و ایجاد اثرات جانبی بر روی دستگاه عصبی مرکزی^[۳]^[۴]^[۷] از جمله توهم و روان‌پریشی با دوزهای بالا متوقف شد.^[۸]^[۹] عوارض جانبی گوارشی غیرقابل پیشگیری نیز گزارش شده بود.^[۷] پیش از توقف تولید، این دارو به سه بیمار مبتلا به سرطان پستان متاستازداده تجویز شد و مشاهده گردید که دردهای استخوانی را کاهش داد که احتمالاً به دلیل انحلال متاستازهای استخوانی بود.^[۱۰]^[۸] این دارو برای القای تخمک‌گذاری، درمان ورم پستان مزمن و سرطان مخاط رحم هم آزمایش شده بود.^[۹]

اتاموکسی‌تری‌فتول یک مشتق سادهٔ تری‌فنیل‌اتانول است^[۶]^[۴] و از لحاظ ساختمانی، شباهت‌های فراوانی به ریشهٔ تری‌فنیل‌اتیلن در داروهای تعدیل‌کننده‌های انتخابی گیرنده استروژن نظیر کلومیفن سیترات و تاموکسیفن دارد.^[۲] این دارو همچنین مشتقی از داروهی کاهندهٔ کلسترول تری‌پارانول است (که آنهم خودش از کلروتریانیسن به‌دست می‌آید)^[۹]^[۱۱] و در آغاز برای درمان بیماری سرخرگ کرونری ساخته و آزمایش می‌شد.^[۴] اثرات ضد استروژنی این دارو توسط یک متخصص جوان غدد درون‌ریز و متابولیسم به نام لئونارد لرنر در جریان یک پژوهش کشف شد که متوجهٔ شباهت ساختمانی آن با تری‌فنیل‌اتیلن استروژن شد.^[۴]

جستارهای وابسته ویرایش

منابع ویرایش

↑ ^۱٫۰ ^۱٫۱ Janos Fischer; C. Robin Ganellin; David P. Rotella (15 October 2012). Analogue-based Drug Discovery III. John Wiley & Sons. pp. 5–. ISBN 978-3-527-65110-8.
↑ ^۲٫۰ ^۲٫۱ ^۲٫۲ ^۲٫۳ Philipp Y. Maximov; Russell E. McDaniel; V. Craig Jordan (23 July 2013). Tamoxifen: Pioneering Medicine in Breast Cancer. Springer Science & Business Media. pp. 7–. ISBN 978-3-0348-0664-0.
↑ ^۳٫۰ ^۳٫۱ ^۳٫۲ Virgil Craig Jordan (1986). Estrogen/antiestrogen Action and Breast Cancer Therapy. Univ of Wisconsin Press. pp. 28, 154. ISBN 978-0-299-10480-1.
↑ ^۴٫۰ ^۴٫۱ ^۴٫۲ ^۴٫۳ ^۴٫۴ ^۴٫۵ V Craig Jordan (27 May 2013). Estrogen Action, Selective Estrogen Receptor Modulators and Women's Health: Progress and Promise. World Scientific. pp. 7, 112. ISBN 978-1-84816-959-3.
↑ Jacques Balthazart; Gregory Ball (15 November 2012). Brain Aromatase, Estrogens, and Behavior. OUP USA. pp. 161–. ISBN 978-0-19-984119-6.
↑ ^۶٫۰ ^۶٫۱ JORDAN V. CRAIG; B.J.A. Furr (5 February 2010). Hormone Therapy in Breast and Prostate Cancer. Springer Science & Business Media. pp. 4, 161. ISBN 978-1-59259-152-7.
↑ ^۷٫۰ ^۷٫۱ Harper, Michael J. K. (1968). "Pharmacological Control of Reproduction in Women": 47–136. doi:10.1007/978-3-0348-7065-8_2. {{cite journal}}: Cite journal requires |journal= (help)
↑ ^۸٫۰ ^۸٫۱ William B. Pratt (1994). The Anticancer Drugs. Oxford University Press. pp. 21–. ISBN 978-0-19-506739-2.
↑ ^۹٫۰ ^۹٫۱ ^۹٫۲ Andrea Manni (15 January 1999). Endocrinology of Breast Cancer. Springer Science & Business Media. pp. 286–287. ISBN 978-1-59259-699-7.
↑ Fritz F. Parl (1 January 2000). Estrogens, Estrogen Receptor, and Breast Cancer. IOS Press. pp. 13–. ISBN 978-0-9673355-4-4.
↑ Enrique Ravina (11 January 2011). The Evolution of Drug Discovery: From Traditional Medicines to Modern Drugs. John Wiley & Sons. pp. 178–. ISBN 978-3-527-32669-3.

مشارکت‌کنندگان ویکی‌پدیا. «Ethamoxytriphetol». در دانشنامهٔ ویکی‌پدیای انگلیسی، بازبینی‌شده در ۲۸ مارس ۲۰۲۰.

این یک مقالهٔ خرد پیرامون دارو یا داروشناسی است. می‌توانید با گسترش آن به ویکی‌پدیا کمک کنید.

[FischerGanellin2012-1] ۱٫۰ ^۱٫۱ Janos Fischer; C. Robin Ganellin; David P. Rotella (15 October 2012). Analogue-based Drug Discovery III. John Wiley & Sons. pp. 5–. ISBN 978-3-527-65110-8.

[MaximovMcDaniel2013-2] ۲٫۰ ^۲٫۱ ^۲٫۲ ^۲٫۳ Philipp Y. Maximov; Russell E. McDaniel; V. Craig Jordan (23 July 2013). Tamoxifen: Pioneering Medicine in Breast Cancer. Springer Science & Business Media. pp. 7–. ISBN 978-3-0348-0664-0.

[Jordan1986-3] ۳٫۰ ^۳٫۱ ^۳٫۲ Virgil Craig Jordan (1986). Estrogen/antiestrogen Action and Breast Cancer Therapy. Univ of Wisconsin Press. pp. 28, 154. ISBN 978-0-299-10480-1.

[Jordan2013-4] ۴٫۰ ^۴٫۱ ^۴٫۲ ^۴٫۳ ^۴٫۴ ^۴٫۵ V Craig Jordan (27 May 2013). Estrogen Action, Selective Estrogen Receptor Modulators and Women's Health: Progress and Promise. World Scientific. pp. 7, 112. ISBN 978-1-84816-959-3.

[BalthazartBall2012-5] Jacques Balthazart; Gregory Ball (15 November 2012). Brain Aromatase, Estrogens, and Behavior. OUP USA. pp. 161–. ISBN 978-0-19-984119-6.

[CRAIGFurr2010-6] ۶٫۰ ^۶٫۱ JORDAN V. CRAIG; B.J.A. Furr (5 February 2010). Hormone Therapy in Breast and Prostate Cancer. Springer Science & Business Media. pp. 4, 161. ISBN 978-1-59259-152-7.

[Harper1968-7] ۷٫۰ ^۷٫۱ Harper, Michael J. K. (1968). "Pharmacological Control of Reproduction in Women": 47–136. doi:10.1007/978-3-0348-7065-8_2. {{cite journal}}: Cite journal requires |journal= (help)

[Pratt1994-8] ۸٫۰ ^۸٫۱ William B. Pratt (1994). The Anticancer Drugs. Oxford University Press. pp. 21–. ISBN 978-0-19-506739-2.

[Manni1999-9] ۹٫۰ ^۹٫۱ ^۹٫۲ Andrea Manni (15 January 1999). Endocrinology of Breast Cancer. Springer Science & Business Media. pp. 286–287. ISBN 978-1-59259-699-7.

[Parl2000-10] Fritz F. Parl (1 January 2000). Estrogens, Estrogen Receptor, and Breast Cancer. IOS Press. pp. 13–. ISBN 978-0-9673355-4-4.

[Ravina2011-11] Enrique Ravina (11 January 2011). The Evolution of Drug Discovery: From Traditional Medicines to Modern Drugs. John Wiley & Sons. pp. 178–. ISBN 978-3-527-32669-3.

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]

[۶]

[۷]

[۸]

[۹]

[۱۰]

[۱۱]