اسید کینورنیک Kynurenic acid یکی از فراورده‌های متابولیسم طبیعی اسید آمینه تریپتوفان است. مشخص شده‌است که این ترکیب خاصیت فعال‌کننده نورونی neuroactive activity دارد. اسید کینورنیک دارای اثر آرام بخش و ضدتشنج بوده و احتمالاً این اثر را با مهار گیرنده‌های اسید آمینه‌های تحریکی ایجاد می‌کند. به دلیل این کارکرد، احتمال دارد این ماده آلی اثرات فیزیولوژیک و پاتولوژیک مهمی را اِعمال نماید؛ بنابراین اسید کینورنیک در درمان برخی اختلالات نورولوژیک مدنظر قرار گرفته‌است.

Kynurenic acid
Chemical structure of kynurenic acid
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۴۹۲-۲۷-۳ ✔Y
پاب‌کم ۳۸۴۵
کم‌اسپایدر ۳۷۱۲ ✔Y
KEGG C01717 ✔Y
ChEBI CHEBI:18344 ✔Y
ChEMBL CHEMBL299155 ✔Y
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
  • O=C\2c1c(cccc1)NC(=C/2)/C(=O)O

  • InChI=1S/C10H7NO3/c12-9-5-8(10(13)14)11-7-4-2-1-3-6(7)9/h1-5H,(H,11,12)(H,۱۳٬۱۴) ✔Y
    Key: HCZHHEIFKROPDY-UHFFFAOYSA-N ✔Y


    InChI=1/C10H7NO3/c12-9-5-8(10(13)14)11-7-4-2-1-3-6(7)9/h1-5H,(H,11,12)(H,۱۳٬۱۴)
    Key: HCZHHEIFKROPDY-UHFFFAOYAN

خصوصیات
فرمول مولکولی C10H7NO3
جرم مولی 189.168 g/mol
دمای ذوب ۲۸۲٫۵°C
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 ✔Y (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

مکانیسم اثر:

  • آنتاگونیست یونوتروپیک گیرنده‌های AMPA و NMDA و Kainate گلوتامات در غلظت 0.1 تا 2.5 میلی مولار
  • آنتاگونیست غیر رقابتی NMDAR از جایگاه گلایسین
  • آنتاگونیست گیرنده نیکوتینی α7 استیل کولین. این موضوع در بافت مشاهده نشد.
  • عمل به عنوان لیگاند GPR35. یک متابولیت دیگر تیرپتوفان به نام 5-hydroxyindoleacetic acid از همین طریق عمل می‌کند.

سطوح بالایی از این ترکیب در افراد مبتلا یه tick-borne encephalitis و شیزوفرنی و بیماری‌های مرتبط با HIV دیده می‌شود.

نقش در شیزوفرنی سال 2007 و به دلیل تأثیر بر فعالیت دوپامین و NMDAR در مغز میانی معرفی شد و از این رو بین دو فرضیه دوپانینی و گوتاماتی شیزوفرنی ارتباط برقرار کرد.

کاهش دادن میزان کینوریک اسید در مغز رت، به‌طور قابل ملاحظه ای شناخت را در آن‌ها افزایش میدهد.

جستارهای وابسته

ویرایش

منابع

ویرایش

[۱]

  1. Liebig, J. , Uber Kynurensäure, Justus Liebigs Ann. Chem. , 86: 125-126, 1853.