تتراهیدروفولیک اسید


اسید تتراهیدروفولیک یا «تتراهیدروفولات» یکی از مشتقات اسید فولیک است.

تتراهیدروفولیک اسید
Skeletal formula of tetrahydrofolic acid
Space-filling model of the tetrahydrofolic acid molecule
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۱۳۵-۱۶-۰ N
پاب‌کم ۹۱۴۴۳
کم‌اسپایدر ۸۲۵۷۲ ✔Y
UNII 43ZWB253H4 N
دراگ‌بانک DB00116
KEGG C00101 ✔Y
MeSH 5678-tetrahydrofolic+acid
ChEBI CHEBI:20506 ✔Y
IUPHAR ligand 4675
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
  • O=C(O)[C@@H](NC(=O)c1ccc(cc1)NCC3N/C2=C(/N/C(=N\C2=O)N)NC3)CCC(=O)O

  • InChI=1S/C19H23N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,11-12,21,23H,5-8H2,(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)(H4,20,22,25,26,30)/t11?,12-/m0/s1 ✔Y
    Key: MSTNYGQPCMXVAQ-KIYNQFGBSA-N ✔Y


    InChI=1/C19H23N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,11-12,21,23H,5-8H2,(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)(H4,20,22,25,26,30)/t11?,12-/m0/s1
    Key: MSTNYGQPCMXVAQ-KIYNQFGBBC

خصوصیات
فرمول مولکولی C19H23N7O6
جرم مولی 445.43 g/mol
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 N (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

متابولیسم

 
مسیر سنتز اسید تتراهیدروفولیک

سنتز در انسان

از اسید دی هیدروفولیک توسط آنزیم دی هیدروفولات ردوکتاز تولید می‌شود. این واکنش به وسیله متوترکسات مهار می‌شود. این ترکیب به وسیله آنزیم سرین هیدروکسی متیل ترانسفراز به ۱۰٬۵-متیلن تتراهیدروفولات تبدیل می‌شود.

سنتز به وسیله باکتری‌ها

بسیاری از باکتری‌ها با استفاده از دی هیدروپتروات سنتتاز، دی هیدروپتروات تولید می‌کنند که در انسان یک مولکول بدون عملکرد است. این مسئله آن را به یک هدف ایده‌آل برای آنتی بیوتیک‌های سولفونامید تبدیل می‌کند که با پیش ساز ۴-آمینو بنزوییک اسید (PABA) رقابت می‌کنند.

 
مسیر تتراهیدروفولات و آنتی متابولیت‌ها

باکتری‌ها سپس دی‌هیدروپیروات را به دی‌هیدروفولیک اسید و نهایتاً تتراهیدروفولات تبدیل می‌کنند.

کارکردها

تتراهیدروفولات در بسیاری از واکنش‌ها به عنوان کوفاکتور عمل می‌کند، به ویژه در متابولیسم اسید آمینه‌ها و اسید نوکلئیک‌ها. این ترکیب به عنوان دهنده یک گروه دارای یک اتم کربن عمل می‌کند. کمبود تتراهیدروفولات می‌تواند به کم خونی مگالوبلاستیک منجر شود.[۱][۲]

جستارهای وابسته

منابع

  1. https://en.wikipedia.org/wiki/Tetrahydrofolic_acid
  2. Dawson W, Maudsley DV, West GB (December 1965). "Histamine formation in guinea-pigs". J. Physiol. (Lond.) 181 (4): 801–9. PMC 1357684. PMID 5881255