حلال آپروتیک قطبی

حلال آپروتیک قطبی (انگلیسی: Polar aprotic solvent) حلالی است که فاقد پروتون اسیدی بوده و قطبی است. چنین حلال‌هایی فاقد گروه‌های هیدروکسیل و آمین هستند. برخلاف حلال‌های پروتیک، این حلال‌ها به عنوان دهنده پروتون در پیوند هیدروژنی عمل نمی‌کنند، اگرچه می‌توانند پذیرنده پروتون باشند. بسیاری از حلال‌ها، از جمله کلروکربن‌ها و هیدروکربن‌ها، به‌عنوان حلال آپروتیک طبقه‌بندی می‌شوند، اما حلال‌های آپروتیک قطبی به دلیل توانایی آنها در انحلال نمک‌ها از اهمیت ویژه‌ای برخوردار هستند.[۱][۲] روش‌هایی برای خالص‌سازی این حلال‌های رایج موجود است.[۳]

حلال فرمول شیمیایی نقطه جوش گذردهی نسبی چگالی ممان دوقطبی (D) توضیحات
حلال‌های آپروتیک قطبی
استون C3H6O ۵۶٫۰۵ °C ۲۱٫۸۳ 0.7845 g/cm3 ۲٫۹۱ با اسیدها و بازهای قوی واکنش می‌دهد
استونیتریل CH3CN ۸۱٫۳–۸۲٫۱ °C ۳۸٫۳ ۰٫۷۷۶ g/cm3 ۳٫۲۰ با اسیدها و بازهای قوی واکنش می‌دهد
دی‌کلرومتان CH2Cl2 ۳۹٫۶ °C ۹٫۰۸ 1.3266 g/cm3 ۱٫۶ نقطه جوش کم
دی‌متیل فرم‌آمید (CH3)2NCHO ۱۵۳ °C ۳۶٫۷ ۰٫۹۵ g/cm3 ۳٫۸۶ با بازهای قوی واکنش نشان می‌دهد
دی‌متیل‌پروپیلن‌اوره (CH3)2C4H6N2O ۲۴۶٫۵ °C ۳۶٫۱۲ ۱٫۰۶۴ g/cm3 ۴٫۲۳ نقطه جوش بالا
دی‌متیل سولفوکسید (CH3)2SO ۱۸۹ °C ۴۶٫۷ ۱٫۱ g/cm3 ۳٫۹۶ با بازهای قوی واکنش نشان می‌دهد، خالص سازی آن دشوار است
اتیل استات C4H8O2 ۷۷٫۱۱°C ۶٫۰۲ ۰٫۹۰۲ g/cm3 ۱٫۸۸ با بازهای قوی واکنش نشان می‌دهد
هگزامتیل‌فسفرآمید [(CH3)2N]3PO ۲۳۲٫۵ °C ۲۹٫۶ ۱٫۰۳ g/cm3 ۵٫۳۸ نقطه جوش بالا، سمیت بالا
پیریدین C5H5N ۱۱۵ °C ۱۳٫۳ ۰٫۹۸۲ g/cm3 ۲٫۲۲ با اسیدهای پروتیک و لوئیس واکنش می‌دهد
سولفولان C4H8SO2 ۲۸۶ °C ? ۱٫۲۷ g/cm3 ۴٫۸ نقطه جوش بالا
تتراهیدروفوران C4H8O ۶۶ °C ۷٫۶ ۰٫۸۸۷ g/cm3 ۱٫۷۵ در حضور اسیدهای پروتیک قوی و اسیدهای لوئیس پلیمریزه می‌شود

منابع

ویرایش
  1. Stoye, Dieter (2005), "Solvents", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a24_437
  2. John R. Rumble (ed.). "Laboratory Solvent Solvents and Other Liquid Reagents". CRC Handbook of Chemistry and Physics, 102nd Edition (Internet Version 2021). Boca Raton, FL, USA: CRC Press/Taylor & Francis.
  3. W. L. F. Armarego (2017). Purification of Laboratory Chemicals, 8th Edition. Elsevier. ISBN 978-0-12-805456-7.

پیوند به بیرون

ویرایش