دی‌کلوگزاسیلین

دی کلوگزاسیلین (به انگلیسی: Dicloxacillin)

دی‌کلوگزاسیلین

داده‌های بالینی
AHFS/Drugs.com	monograph
مدلاین پلاس	a685017
رده‌بندی داروهای بارداری	AU: B2
روش مصرف دارو	Oral
کد ATC	J01CF01 QJ51CF01
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	AU: فقط با نسخه (اس۴) US: فقط ℞
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	60 to ۸۰٪
پیوند پروتئینی	۹۸٪
متابولیسم	Hepatic
نیمه‌عمر حذف	0.7 hours
دفع	Renal and biliary
شناسه‌ها
نام آیوپاک (2S,5R,6R)-6-{[3-(2,6-dichlorophenyl)-5-methyl- oxazole-4-carbonyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia- 1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
شمارهٔ سی‌ای‌اس	۳۱۱۶-۷۶-۵ Y
پاب‌کم CID	۱۸۳۸۱
دراگ‌بنک	DB00485 Y
کم‌اسپایدر	۱۷۳۵۸ Y
UNII	COF19H7WBK
KEGG	D02348 Y
ChEBI	CHEBI:۴۵۱۱ Y
ChEMBL	ChEMBL۸۹۳ Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1022924
ECHA InfoCard	100.019.535
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C19H17Cl2N3O5S
جرم مولی	470.327 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image
SMILES O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)c2c(onc2c1c(Cl)cccc1Cl)C)[C@H]4SC3(C)C
InChI InChI=1S/C19H17Cl2N3O5S/c1-7-10(12(23-29-7)11-8(20)5-4-6-9(11)21)15(25)22-13-16(26)24-14(18(27)28)19(2,3)30-17(13)24/h4-6,13-14,17H,1-3H3,(H,22,25)(H,27,28)/t13-,14+,17-/m1/s1 Y Key:YFAGHNZHGGCZAX-JKIFEVAISA-N Y
(صحت‌سنجی)

رده درمانی: آنتی‌بیوتیک‌های بتالاکتام

اشکال دارویی: کپسول، آمپول

موارد مصرف

دی کلوگزاسیلین از دسته پنی‌سیلین‌های مقاوم به بتالاکتاماز است. از لحاظ اثر ضدمیکروبی و خواص فارماکولوژیکی بسیار مشابه فلوکلوگزاسیلین است. این دارو همچنین متعلق به دسته ایزوگزازولیل پنی‌سیلین‌ها (Isoxazolyl Penicillins) هست. این دسته که مقاومت خوبی نسبت به اسید دارند می‌توانند به صورت خوراکی مصرف شوند.

مکانیزم اثر

این دارو همانند سایر بتالاکتام‌ها با اتصال به پروتئین متصل شونده به پنی‌سیلین (PBP) باعث مهار ترانس پپتیدازها می‌شود و باعث ممانعت از ساخت پپتیدو گلیکان‌های دیواره سلولی باکتری و تخریب دیواره سلولی باکتری می‌شود. تغییر ساختار شیمیایی آن را مقاوم به آنزیم بتالاکتاماز تولید شده توسط برخی باکتری‌ها ساخته‌است.

طیف ضد میکروبی

باکتریهای حساس شامل:

• انواع استافیلوککها به جز استاف‌های مقاوم به متی‌سیلین (Methicillin resistant staph aureus, MRSA) این اثر ضعیفتر از اثر نافسیلین است.
• استرپتوکک پیوژن، پنوموکک و بعضی انواع ویریدنس.

ایزوگزازولیل پنی‌سیلین‌ها جایگزین خوبی برای پنی سیلین در درمان عفونتهای حساس به پنی‌سیلین نیستند و روی انتروکک و لیستریا بی‌اثر هستند. همچنین به علت متغیر بودن جذب خوراکی در درمان عفونت‌های شدید نوع خوراکی آن‌ها جایگزینی برای انواع تزریقی نمی‌تواند باشد.

اشکال دارویی

این دارو جذب خوراکی دارد ولی غذا جذب آن را کاهش می‌دهد. این دارو به اشکال خوراکی، تزریق عضلانی و درون رگی موجود است.

کاربردهای بالینی

این دارو در عفونت‌های استافیلوککی مقاوم به پنی‌سیلین به کار می‌رود.

عوارض جانبی

این دارو عوارض جانبی مشابه پنی‌سیلین را دارد. همچنین در موارد نادری یرقان کلستاتیک در مصرف این دارو ایجاد شده‌است.

منابع

• Sweetman S (35Ed), Martindale: The complete drug reference. London: Pharmaceutical Press. Electronic version, (Ed35 [2005]).