روپی‌واکائین

روپی‌واکائین (انگلیسی: Ropivacaine) یک داروی بی‌حس‌کننده موضعی متعلق به گروه آمینو آمید است. نام روپی‌واکائین هم به راسمات و هم به انانتیومر S اشاره دارد. روپی‌واکائین هیدروکلراید معمولاً توسط آسترازنکا با نام تجاری Naropin به بازار عرضه می‌شود.

روپی‌واکائین
Ropivacaine.png
Ropivacaine ball-and-stick.png
داده‌های بالینی
نام‌های تجاریNaropin
AHFS/Drugs.commonograph
رده‌بندی داروهای
بارداری
روش مصرف داروتزریقی
کد ATC
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی۸۷٪–۹۸٪ (اپیدورال)
متابولیسمکبد (به واسطه آنزیم CYP1A2)
نیمه‌عمر حذف۱٫۶–۶ ساعت (متفاوت در روش‌های مصرف متفاوت)
دفعکلیه ۸۶٪
شناسه‌ها
  • (S)-N-(2,6-dimethylphenyl)-
    1-propylpiperidine-2-carboxamide
شمارهٔ CAS
پاب‌کم CID
IUPHAR/BPS
دراگ‌بنک
کم‌اسپایدر
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.128.244 ویرایش در ویکی‌داده
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC17H26N2O۱
جرم مولی۲۷۴٫۴۰۸ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
نقطه ذوب۱۴۴ تا[ابزار تبدیل: یکای ناشناخته]
  • O=C(Nc1c(cccc1C)C)[C@H]2N(CCC)CCCC2
  • InChI=1S/C17H26N2O/c1-4-11-19-12-6-5-10-15(19)17(20)18-16-13(2)8-7-9-14(16)3/h7-9,15H,4-6,10-12H2,1-3H3,(H,18,20)/t15-/m0/s1 ✔Y
  • Key:ZKMNUMMKYBVTFN-HNNXBMFYSA-N ✔Y
  (verify)

تاریخچهویرایش

روپی‌واکائین پس از مشخص شدن ارتباط بوپیواکائین با ایست قلبی، به ویژه در زنان باردار، ایجاد شد. مشخص شد که روپی‌واکائین در مدل‌های حیوانی سمیت قلبی کمتری نسبت به بوپیواکائین دارد.

کاربرد بالینیویرایش

موارد منع مصرفویرایش

روپی‌واکائین برای بی‌حسی منطقه‌ای داخل وریدی (IVRA) منع مصرف دارد. با این حال، داده‌های جدید پیشنهاد می‌کنند که هم از روپی‌واکائین (۱٫۲-۱٫۸ میلی‌گرم/کیلوگرم در ۴۰ میلی‌لیتر) و هم لووبوپی‌واکائین (۴۰ میلی‌لیتر محلول ۰٫۱۲۵ درصد) استفاده شود، زیرا سمیت کمتری نسبت به بوپیواکائین راسمیک بر قلب و عروق و سیستم عصبی مرکزی دارند.[۱]

اثرات نامطلوبویرایش

واکنش‌های نامطلوب دارویی (ADR) زمانی که به درستی تجویز شود نادر است. بیشتر ADRها به روش تجویز (که منجر به قرار گرفتن در معرض سیستمیک می‌شود)[۲] یا اثرات دارویی بیهوشی مربوط می‌شود، اما واکنش‌های آلرژیک به ندرت ممکن است رخ دهد.[۳]

قرار گرفتن سیستمیک در معرض مقادیر بیش از حد روپی‌واکائین عمدتاً منجر به اثرات سیستم عصبی مرکزی (CNS) و قلبی عروقی می‌شود - اثرات CNS معمولاً در غلظت‌های پایین‌تر پلاسمای خون و اثرات اضافی قلبی عروقی در غلظت‌های بالاتر رخ می‌دهد، اگرچه فروپاشی قلبی عروقی نیز ممکن است با غلظت‌های پایین رخ دهد. اثرات CNS ممکن است شامل تحریک CNS (عصبی شدن، گزگز اطراف دهان، وزوز گوش، لرزش، سرگیجه، تاری دید، تشنج به دنبال افسردگی (خواب آلودگی، از دست دادن هوشیاری)، افسردگی تنفسی و آپنه باشد. اثرات قلبی عروقی شامل فشار خون پایین، برادی کاردی، آریتمی، و/یا ایست قلبی است - که برخی از آنها ممکن است به دلیل هیپوکسمی ثانویه به افسردگی تنفسی باشد.[۴]

کندرولیز گلنوهومرال پس از آرتروسکوپیویرایش

روپی‌واکائین برای غضروف سمی است و تزریق داخل مفصلی آن می‌تواند منجر به کندرولیز گلنوهومرال پس از استارتروسکوپی شود.[۵][۶][۷]

درمان مصرف بیش از حدویرایش

در مورد بوپیواکائین، سلپید، یک امولسیون لیپیدی داخل وریدی که معمولاً در دسترس است، می‌تواند در درمان سمیت قلبی شدید ثانویه به دلیل مصرف بیش از حد بی‌حسی موضعی در آزمایش‌های حیوانی و در انسان در فرآیندی به نام نجات چربی مؤثر باشد.

منابعویرایش

  1. (Basic of Anesthesia, Robert Stoelting, page 289)
  2. Rossi S, editor. Australian Medicines Handbook 2006. Adelaide: Australian Medicines Handbook; 2006. شابک ‎۰−۹۷۵۷۹۱۹−۲−۳
  3. Gulihar A, Robati S, Twaij H, Salih A, Taylor GJ (December 2015). "Articular cartilage and local anaesthetic: A systematic review of the current literature". Journal of Orthopaedics. 12 (Suppl 2): S200-10. doi:10.1016/j.jor.2015.10.005. PMC 4796530. PMID 27047224.
  4. Weinberg G, Ripper R, Feinstein DL, Hoffman W (2003). "Lipid emulsion infusion rescues dogs from bupivacaine-induced cardiac toxicity". Regional Anesthesia and Pain Medicine. 28 (3): 198–202. doi:10.1053/rapm.2003.50041. PMID 12772136. S2CID 6247454.
  5. Picard J, Meek T (February 2006). "Lipid emulsion to treat overdose of local anaesthetic: the gift of the glob". Anaesthesia. 61 (2): 107–9. doi:10.1111/j.1365-2044.2005.04494.x. PMID 16430560. S2CID 29843241.
  6. Rosenblatt MA, Abel M, Fischer GW, Itzkovich CJ, Eisenkraft JB (July 2006). "Successful use of a 20% lipid emulsion to resuscitate a patient after a presumed bupivacaine-related cardiac arrest". Anesthesiology. 105 (1): 217–8. doi:10.1097/00000542-200607000-00033. PMID 16810015.
  7. Litz RJ, Popp M, Stehr SN, Koch T (August 2006). "Successful resuscitation of a patient with ropivacaine-induced asystole after axillary plexus block using lipid infusion". Anaesthesia. 61 (8): 800–1. doi:10.1111/j.1365-2044.2006.04740.x. PMID 16867094. S2CID 43125067.

پیوند به بیرونویرایش