فلوکنازول (به انگلیسی: Fluconazole)

فلوکونازول
داده‌های بالینی
نام‌های تجاریDiflucan
AHFS/Drugs.commonograph
مدلاین پلاسa690002
رده‌بندی داروهای
بارداری
روش مصرف داروOral, IV, topical
کد ATC
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
  • S3/S4 (Au), POM (UK), ℞-only (U.S.)
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی>۹۰٪
پیوند پروتئینی۱۱–۱۲٪
متابولیسمHepatic 11%
نیمه‌عمر حذف30 hours (range 20-50 hours)
دفعRenal 61–88%
شناسه‌ها
  • 2-(2,4-difluorophenyl)-
    1,3-bis(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
شمارهٔ سی‌ای‌اس
پاب‌کم CID
دراگ‌بنک
کم‌اسپایدر
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.156.133 ویرایش در ویکی‌داده
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC13H12F2N6O۱
جرم مولی306.271 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
  • Fc1ccc(c(F)c1)C(O)(Cn2ncnc2)Cn3ncnc3
  • InChI=1S/C13H12F2N6O/c14-10-1-2-11(12(15)3-10)13(22,4-20-8-16-6-18-20)5-21-9-17-7-19-21/h1-3,6-9,22H,4-5H2 ✔Y
  • Key:RFHAOTPXVQNOHP-UHFFFAOYSA-N ✔Y
  (صحت‌سنجی)

رده درمانی: عوامل ضد قارچ

اشکال دارویی: قرص، کپسول

موارد مصرف

ویرایش

مکانیسم اثر

ویرایش

فلوکونازول اثر ضد قارچ خود را، از طریق مهار آنزیم سیتوکروم P-۴۵۰ اعمال می‌کند. با مهار این سیتوکروم، تولید ارگوسترول که یک جزء حیاتی در غشاء سلولی قارچ است، مختل می‌گردد. آزول‌ها (فلوکونازول، کتوکونازول و ایتراکونازول) در برابر قارچ‌ها، توکسیسیته انتخابی دارند، زیرا در سنتز ارگوسترول، که استرول منحصربه‌فرد غشای سلولی قارچ‌ها می‌باشد، تداخل می‌نمایند و با غشای سلول‌های بدن کاری ندارند. آزول‌ها با مهار تولید ارگوسترول، نفوذپذیری غشای سلولی قارچ را مختل می‌کنند.

مسمومیت دارویی با فلوکونازول و درمان آن

ویرایش

مصرف بیش از حد فلوکونازول می‌تواند باعث مسمومیت دارویی شود که با علائمی مانند توهم، رفتارهای بدبینانه، تنگی نفس، افتادگی پلک، عدم کنترل ادرار و سیانوز همراه است. درمان شامل شست‌وشوی معده و درمان‌های علامتی است.

عوارض جانبی

ویرایش

تهوع، استفراغ، اسهال، عوارض کبدی و حساسیت جلدی-مخاطی نسبت به دارو، سوزش و درد معده.

جستارهای وابسته

ویرایش

برفک دهان

منابع

ویرایش