متی‌سیلین

متی‌سیلین
داده‌های بالینی
روش مصرف دارو	IV
کد ATC	J01CF03 QJ51CF03;
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	Not orally absorbed
متابولیسم	hepatic, 20–40%
نیمه‌عمر حذف	25–60 minutes
دفع	renal
شناسه‌ها
	نام آیوپاک (2S,5R,6R)-6-[(2,6-dimethoxybenzoyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid;
شمارهٔ سی‌ای‌اس	61-32-5 ;
پاب‌کم CID	6087;
دراگ‌بنک	DB01603 ;
کم‌اسپایدر	5862 ;
UNII	Q91FH1328A;
ChEMBL	ChEMBL575 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6023284 ;
ECHA InfoCard	100.000.460
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C17H20N2O6S
جرم مولی	380.42 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image;
	SMILES OC(=O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)c1c(OC)cccc1OC)[C@H]3SC2(C)C;
	(این چیست؟) (صحت‌سنجی)

متی‌سیلین (به انگلیسی: Meticillin) یا Methicillin

رده درمانی: پنی‌سیلینهای مقاوم به بتالاکتاماز

اشکال دارویی: آمپول

موارد مصرف ویرایش

این دارو که در سال ۱۹۵۹ ساخته شد امروزه از لیست دارویی خارج شده و جایگزین‌های بهتری همچون کلوگزاسیلین و نافسیلین از آن در دسترس است. این دارو طیف باریک‌تری نسبت به پنی‌سیلین دارد ولی در برابر ارگانیسمهای تولیدکننده بتالاکتاماز همچون استافیلوکوک اورئوس اثر خوبی دارد.

مکانیزم اثر ویرایش

این دارو همانند سایر بتالاکتامها با اتصال به پروتئین متصل شونده به پنی‌سیلین (PBP) باعث مهار ترانس پپتیدازها می‌شود و باعث ممانعت از ساخت پپتیدو گلیکانهای دیواره سلولی باکتری و تخریب دیواره سلولی باکتری می‌شود. تغییر ساختار شیمیایی آن را مقاوم به آنزیم بتالاکتاماز تولید شده توسط برخی باکتریها ساخته است.

طیف ضد میکروبی ویرایش

باکتریهای حساس

انواع استافیلوککها به جز استافهای مقاوم به متی‌سیلین (Methicillin resistant staph aureus، MRSA)
استرپتوکک پیوژن، پنوموکک و بعضی انواع ویریدنس.
این دارو علیه استرپها و استافهای حساس به پنی‌سیلین اثر کمتری دارد و بر روی انتروکک بی‌اثر است.

مقاومت ویرایش

مکانیزم ایجاد مقاومت تغییر در ساختار پروتئین متصل شونده به پنی‌سیلین (PBP) است و نه بتالاکتاماز. چنین مقاومتی میان سایر انواع مقاوم به پنی‌سیلیناز همچون کلوگزاسیلین و همچنین سفالوسورینها مشترک است^[۱].

اشکال دارویی ویرایش

این دارو جذب خوراکی ندارد و به صورت تزریقی تجویز می‌شده است.

کاربردهای بالینی ویرایش

این دارو در عفونتهای استافیلوککی مقاوم به پنی‌سیلین به کار می‌رفته است. امروزه در آزمایشگاه‌های پزشکی برای تعیین حساسیت باکتریایی به کار می‌رود.

عوارض جانبی ویرایش

مهمترین عارضه جانبی آن ایجاد نفریت حاد بینابینی (acute interstitial nephritis) است که در میان پنی‌سیلینها بیشترین بروز این عارضه در مصرف این دارو دیده شده است و علت قطع تولید آن همین عارضه است^[۲]. این دارو سایر عوارض گروه پنی‌سیلینها را نیز دارد.

منابع ویرایش

↑ Livermore DM. Antibiotic resistance in staphylococci. Int J Antimicrob Agents 2000; 16 (suppl 1): S3–S10.
↑ Galpin JE, et al. Acute interstitial nephritis due to methicillin. Am J Med 1978; 65: 756–65.

Sweetman S (35Ed), Martindale: The complete drug reference. London: Pharmaceutical Press. Electronic version, (Ed35 [2005]).

[1] Livermore DM. Antibiotic resistance in staphylococci. Int J Antimicrob Agents 2000; 16 (suppl 1): S3–S10.

[2] Galpin JE, et al. Acute interstitial nephritis due to methicillin. Am J Med 1978; 65: 756–65.

[۱]

[۲]

داده‌های بالینی

روش مصرف دارو	IV
کد ATC	J01CF03 QJ51CF03
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	Not orally absorbed
متابولیسم	hepatic, 20–40%
نیمه‌عمر حذف	25–60 minutes
دفع	renal
شناسه‌ها
نام آیوپاک (2S,5R,6R)-6-[(2,6-dimethoxybenzoyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
شمارهٔ سی‌ای‌اس	61-32-5^Y
پاب‌کم CID	6087
دراگ‌بنک	DB01603^Y
کم‌اسپایدر	5862^N
UNII	Q91FH1328A
ChEMBL	ChEMBL575^N
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6023284
ECHA InfoCard	100.000.460
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C₁₇H₂₀N₂O₆S
جرم مولی	380.42 g/mol g·mol⁻¹
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image
SMILES OC(=O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)c1c(OC)cccc1OC)[C@H]3SC2(C)C
^NY (این چیست؟) (صحت‌سنجی)