کلوکساسیلین

کلوکساسیلین (به انگلیسی: Cloxacillin)

کلوکساسیلین

داده‌های بالینی
نام‌های تجاری	Cloxapen
AHFS/Drugs.com	Micromedex Detailed Consumer Information
روش مصرف دارو	Oral, IM
کد ATC	J01CF02 QJ51CF02 QS01AA90
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	37 to ۹۰٪
پیوند پروتئینی	۹۵٪
نیمه‌عمر حذف	30 minutes to 1 hour
دفع	Renal and biliary
شناسه‌ها
نام آیوپاک (2S,5R,6R)-6-{[3-(2-chlorophenyl)-5-methyl- oxazole-4-carbonyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo- 4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
شمارهٔ سی‌ای‌اس	۶۱-۷۲-۳ Y
پاب‌کم CID	۶۰۹۸
دراگ‌بنک	DB01147 Y
کم‌اسپایدر	۵۸۷۳ Y
UNII	O6X5QGC2VB
KEGG	D07733 Y
ChEBI	CHEBI:۴۹۵۶۶ Y
ChEMBL	ChEMBL۸۹۱ Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5022853
ECHA InfoCard	100.000.468
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C19H18ClN3O5S
جرم مولی	435.88 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image
SMILES O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)c2c(onc2c1ccccc1Cl)C)[C@H]4SC3(C)C
InChI InChI=1S/C19H18ClN3O5S/c1-8-11(12(22-28-8)9-6-4-5-7-10(9)20)15(24)21-13-16(25)23-14(18(26)27)19(2,3)29-17(13)23/h4-7,13-14,17H,1-3H3,(H,21,24)(H,26,27)/t13-,14+,17-/m1/s1 Y Key:LQOLIRLGBULYKD-JKIFEVAISA-N Y
(صحت‌سنجی)

رده درمانی: آنتی‌بیوتیک‌های بتالاکتام

اشکال دارویی: کپسول، شربت، آمپول

موارد مصرف

کلوکساسیلین از دسته پنی‌سیلین‌های مقاوم به بتالاکتاماز است. از لحاظ اثر ضدمیکروبی و خواص فارماکولوژیکی بسیار مشابه فلوکلوکساسیلین است. این دارو همچنین متعلق به دسته ایزوکسازولیل پنی‌سیلین‌ها (Isoxazolyl Penicillins) هست. این دسته که مقاومت خوبی نسبت به اسید دارند می‌توانند به صورت خوراکی مصرف شوند.

مکانیزم اثر

این دارو همانند سایر بتالاکتام‌ها با اتصال به پروتئین متصل شونده به پنی‌سیلین (PBP) باعث مهار ترانس پپتیدازها می‌شود و باعث ممانعت از ساخت پپتیدو گلیکان‌های دیواره سلولی باکتری و تخریب دیواره سلولی باکتری می‌شود. تغییر ساختار شیمیایی آن را مقاوم به آنزیم بتالاکتاماز تولید شده توسط برخی باکتری‌ها ساخته‌است.

طیف ضد میکروبی

باکتری‌های حساس شامل:

• انواع استافیلوکک‌ها به جز استاف‌های مقاوم به متی‌سیلین (Methicillin resistant staph aureus, MRSA) این اثر ضعیفتر از اثر نافسیلین است.
• استرپتوکک پیوژن، پنوموکک و بعضی انواع ویریدنس.

ایزوکسازولیل پنی‌سیلین‌ها جایگزین خوبی برای پنی سیلین در درمان عفونت‌های حساس به پنی‌سیلین نیستند و روی انتروکک و لیستریا بی‌اثر هستند. همچنین به علت متغیر بودن جذب خوراکی در درمان عفونت‌های شدید نوع خوراکی آن‌ها جایگزینی برای انواع تزریقی نمی‌تواند باشد.

اشکال دارویی

این دارو جذب خوراکی دارد ولی غذا جذب آن را کاهش می‌دهد. این دارو به اشکال خوراکی، تزریق عضلانی و درون رگی موجود است.

کاربردهای بالینی

این دارو در عفونت‌های استافیلوککی مقاوم به پنی‌سیلین به کار می‌رود.

عوارض جانبی

این دارو عوارض جانبی مشابه پنی‌سیلین را دارد. همچنین در موارد نادری یرقان کلستاتیک در مصرف این دارو ایجاد شده‌است.

منابع

• Sweetman S (35Ed), Martindale: The complete drug reference. London: Pharmaceutical Press. Electronic version, (Ed35 [2005]).