کلوکساسیلین

مادۀ کیمیایی

کلوکساسیلین (به انگلیسی: Cloxacillin)

کلوکساسیلین
داده‌های بالینی
نام‌های تجاریCloxapen
AHFS/Drugs.comMicromedex Detailed Consumer Information
روش مصرف داروOral, IM
کد ATC
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی37 to ۹۰٪
پیوند پروتئینی۹۵٪
نیمه‌عمر حذف30 minutes to 1 hour
دفعRenal and biliary
شناسه‌ها
  • (2S,5R,6R)-6-{[3-(2-chlorophenyl)-5-methyl-
    oxazole-4-carbonyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-
    4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
شمارهٔ سی‌ای‌اس
پاب‌کم CID
دراگ‌بنک
کم‌اسپایدر
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.000.468 ویرایش در ویکی‌داده
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC19H18ClN3O5S
جرم مولی435.88 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
  • O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)c2c(onc2c1ccccc1Cl)C)[C@H]4SC3(C)C
  • InChI=1S/C19H18ClN3O5S/c1-8-11(12(22-28-8)9-6-4-5-7-10(9)20)15(24)21-13-16(25)23-14(18(26)27)19(2,3)29-17(13)23/h4-7,13-14,17H,1-3H3,(H,21,24)(H,26,27)/t13-,14+,17-/m1/s1 ✔Y
  • Key:LQOLIRLGBULYKD-JKIFEVAISA-N ✔Y
  (صحت‌سنجی)

رده درمانی: آنتی‌بیوتیک‌های بتالاکتام

اشکال دارویی: کپسول، شربت، آمپول

موارد مصرف

ویرایش

کلوکساسیلین از دسته پنی‌سیلین‌های مقاوم به بتالاکتاماز است. از لحاظ اثر ضدمیکروبی و خواص فارماکولوژیکی بسیار مشابه فلوکلوکساسیلین است. این دارو همچنین متعلق به دسته ایزوکسازولیل پنی‌سیلین‌ها (Isoxazolyl Penicillins) هست. این دسته که مقاومت خوبی نسبت به اسید دارند می‌توانند به صورت خوراکی مصرف شوند.

مکانیزم اثر

ویرایش

این دارو همانند سایر بتالاکتام‌ها با اتصال به پروتئین متصل شونده به پنی‌سیلین (PBP) باعث مهار ترانس پپتیدازها می‌شود و باعث ممانعت از ساخت پپتیدو گلیکان‌های دیواره سلولی باکتری و تخریب دیواره سلولی باکتری می‌شود. تغییر ساختار شیمیایی آن را مقاوم به آنزیم بتالاکتاماز تولید شده توسط برخی باکتری‌ها ساخته‌است.

طیف ضد میکروبی

ویرایش

باکتری‌های حساس شامل:

ایزوکسازولیل پنی‌سیلین‌ها جایگزین خوبی برای پنی سیلین در درمان عفونت‌های حساس به پنی‌سیلین نیستند و روی انتروکک و لیستریا بی‌اثر هستند. همچنین به علت متغیر بودن جذب خوراکی در درمان عفونت‌های شدید نوع خوراکی آن‌ها جایگزینی برای انواع تزریقی نمی‌تواند باشد.[۱]

اشکال دارویی

ویرایش

این دارو جذب خوراکی دارد ولی غذا جذب آن را کاهش می‌دهد. این دارو به اشکال خوراکی، تزریق عضلانی و درون رگی موجود است.

کاربردهای بالینی

ویرایش

این دارو در عفونت‌های استافیلوککی مقاوم به پنی‌سیلین به کار می‌رود.

عوارض جانبی

ویرایش

این دارو عوارض جانبی مشابه پنی‌سیلین را دارد. همچنین در موارد نادری یرقان کلستاتیک در مصرف این دارو ایجاد شده‌است.

منابع

ویرایش
  1. GOODMAN & GILMAN'S THE PHARMACOLOGICAL BASIS OF THERAPEUTICS - 11th Ed. (2006)
  • Sweetman S (35Ed), Martindale: The complete drug reference. London: Pharmaceutical Press. Electronic version, (Ed35 [2005]).