کیوکوربیت‌اوریل
کیوکوربیت‌اوریل‌ها یا کیوکوربیتوریل‌ها[الف] مولکول‌های درشت‌حلقه‌ای هستند که از مونومرهای گلیکول‌اوریلی (=C۴H۲N۴O۲=) ساخته شده‌است که توسط پل‌های متیلن (-CH۲-) به هم متصل شده‌اند. اتم‌های اکسیژن در امتداد لبه‌های نوار قرار دارند و به سمت داخل متمایل می‌شوند و یک حفره تا حدی محصور را تشکیل می‌دهند. این نام از شباهت این مولکول با کدو تنبلی از خانواده کدوییان[ب] گرفته شده‌است.
کیوکوربیت‌اوریل‌ها معمولاً به صورت کوکوربیت[n]اوریل[پ] نوشته می‌شوند که n تعداد واحدهای گلیکول‌اوریل است. دو علامت اختصاری CB[n] یا به شکل ساده‌تر CBn نیز رایج هستند.
این ترکیبات به ویژه به این دلیل برای شیمیدان‌ها جالب هستند که میزبان‌های مناسبی برای مجموعه‌ای از گونه‌های خنثی و کاتیونی هستند. تصور می‌شود که حالت اتصال از طریق برهمکنش‌های آبگریز، و در مورد مهمان‌های کاتیونی، از طریق برهمکنش‌های کاتیون-دوقطبی نیز رخ می‌دهد. ابعاد کیوکوربیت‌اوریل‌ها معمولاً در مقیاس ~ ۱۰ Å است. به عنوان مثال، حفره کوکوربیت[۶]اوریل دارای ارتفاع ~ ۹٫۱ Å، قطر خارجی ~ ۵٫۸ Å، و قطر داخلی ~ ۳٫۹ Å است.[۱]
کیوکوربیت‌اوریل‌ها برای اولین بار در سال ۱۹۰۵ توسط رابرت برند، با متراکم کردن گلیکولوریل با فرمالدهید سنتز شدند،[۲] اما ساختار آنها تا سال ۱۹۸۱ مشخص نشد.[۳] این حوزه مطالعاتی با کشف و جداسازی CB5، CB7 و CB8 توسط کیم کیمون در سال ۲۰۰۰ گسترش یافت[۴] تا به امروز کیوکوربیت‌اوریل‌های متشکل از ۵، ۶، ۷، ۸، ۱۰ و ۱۴ واحد تکراری همگی جدا شده‌اند،[۵][۶] که دارای حجم‌های حفره داخلی به ترتیب ۸۲، ۱۶۴، ۲۷۹، ۴۷۹ و ۸۷۰ Å3 هستند. یک کیوکوربیت‌اوریل متشکل از ۹ واحد تکراری هنوز جدا نشده‌است (تا سال ۲۰۰۹). سایر کپسول‌های مولکولی رایج که شکل مولکولی مشابهی با کیوکوربیت‌اوریل‌ها دارند عبارتند از سیکلودکسترین‌ها، کالیکسارن‌ها و پیلارآرن‌ها.
یادداشت‌ها
ویرایشمنابع
ویرایش- ↑ Review: The Cucurbit[n]uril Family Jason Lagona, Pritam Mukhopadhyay, Sriparna Chakrabarti, Lyle Isaacs Angewandte Chemie International Edition Volume 44, Issue 31, Pages 4844 - 4870 2005 Abstract
- ↑ Ueber Condensationsproducte aus Glycoluril und Formaldehyd, Robert Behrend, Eberhard Meyer, Franz Rusche, Justus Liebig's Annalen der Chemie 1905, 339, 1–37. doi:10.1002/jlac.19053390102
- ↑ Cucurbituril W. A. Freeman, W. L. Mock, and N. -Y. Shih Journal of the American Chemical Society, 1981, 103, 7367. Article
- ↑ Kim, Jaheon; Jung, In-Sun; Kim, Soo-Young; Lee, Eunsung; Kang, Jin-Koo; Sakamoto, Shigeru; Yamaguchi, Kentaro; Kim, Kimoon (2000). "New Cucurbituril Homologues: Syntheses, Isolation, Characterization, and X-ray Crystal Structures of Cucurbit[n]uril(n=5, 7, and 8)". Journal of the American Chemical Society. 122 (3): 540–541. doi:10.1021/ja993376p.
- ↑ Cucurbituril Homologues and Derivatives: New Opportunities in Supramolecular Chemistry Acc. Chem. Res. , 36 (8), 621 -630, 2003. ref
- ↑ Cheng, Xiao-Jie, et al. "Twisted Cucurbit[14]uril." Angewandte Chemie International Edition 52.28 (2013): 7252–7255. Web. doi:10.1002/ange.201210267