آنتراکینون

آنتراکینون (به انگلیسی: Anthraquinone) یک ترکیب شیمیایی با فرمول شیمیایی C
۱۴H
۸O
۲ است. این ماده به صورت جامد بلورین ناپایدار با دمای ذوب ۲۸۵ درجه سانتی گراد است. از کاهش این ماده ترکیبات دیانتریل، آنترون و آنتراسن حاصل می‌شود. آنتراکینون به عنوان ماده اولیه در تولید طیف گسترده‌ای از رنگدانه‌ها کاربرد دارد.

۱۰٬۹-آنتراکینون
نام‌گذاری آیوپاک Anthraquinone
دیگر نام‌ها 910-Anthracenedione Anthradione 910-Anthrachinon Anthracene-910-quinone 910-Dihydro-910-dioxoanthracene Hoelite Morkit Corbit
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۸۴-۶۵-۱ Y
پاب‌کم	۶۷۸۰
کم‌اسپایدر	۶۵۲۲ Y
UNII	030MS0JBDO
شمارهٔ یواِن	3143
KEGG	C16207 Y
ChEBI	CHEBI:40448 N
ChEMBL	CHEMBL۵۵۶۵۹ N
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس	CB4725000
مرجع بیلشتین	390030
مرجع جی‌ملین	102870
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES O=C1c2ccccc2C(=O)c3ccccc13
InChI InChI=1S/C14H8O2/c15-13-9-5-1-2-6-10(9)14(16)12-8-4-3-7-11(12)13/h1-8H Key: RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N
خصوصیات
فرمول مولکولی	C14H8O۲
جرم مولی	۲۰۸٫۲۱ g mol−1
شکل ظاهری	جامد زرد
چگالی	1.308 g/cm3
دمای ذوب	۲۸۶ درجه سلسیوس (۵۴۷ درجه فارنهایت؛ ۵۵۹ کلوین)
دمای جوش	۳۷۹٫۸ درجه سلسیوس (۷۱۵٫۶ درجه فارنهایت؛ ۶۵۳٫۰ کلوین)
انحلال‌پذیری در آب	نامحلول
خطرات
GHS pictograms
سیستم هماهنگ جهانی طبقه‌بندی و برچسب‌گذاری مواد شیمیایی	Danger
GHS hazard statements	H350
GHS precautionary statements	P201, P202, P281, P308+313, P405, P501
نقطه اشتعال
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
N (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references

سنتز

در حال حاضر چندین روش صنعتی برای تولید ۱۰٬۹-آنتراکینون وجود دارد:

1. اکسایش آنتراسن، واکنشی که در حلقه مرکزی رخ می‌دهد. کروم (VI) اکسیدکننده متداول در این واکنش است.
2. واکنش فریدل–کرافتس بنزن و فتالیک انیدرید در حضور AlCl_۳ که منجر به تولید O-بنزوئیل‌بنزوئیک اسید که پس از آن تحت واکنش حلقه‌زایی قرار گرفته و تشکیل آنتراکینون می‌دهد. این واکنش برای تولید آنتراكینون‌های استخلافی مفید است.
3. واکنش دیلز–آلدر نفتوکینون با بوتادی‌ان و به دنبال آن هیدروژن‌زدایی اکسایشی
4. دیمریزاسیون استایرن طی یک فرایند کاتالیزشده با اسید و به دست آوردن ۳٬۱-دی‌فنیل‌بوتن، که در ادامه می‌تواند به آنتراکینون تبدیل شود. این فرایند توسط BASF ابداع شد.

این ماده همچنین از طریق واکنش ریکرت–آلدر، که یک واکنش رترو-دیلز–آلدر است، بوجود می‌آید.

همچنین ببینید

• بنزوکینون
• نفتوکینون
• پاریتین

پیوند به بیرون

• National Pollutant Inventory — Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Fact Sheet بایگانی‌شده در ۱۸ مه ۲۰۰۶ توسط Wayback Machine
• Molecules Spontaneously Form Honeycomb Network