اگزاسیلین (به انگلیسی: Oxacillin)

اگزاسیلین
داده‌های بالینی
نام‌های تجاریBactocill
AHFS/Drugs.commonograph
مدلاین پلاسa685020
کد ATC
شناسه‌ها
  • (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-6-[(5-methyl-3-phenyl-
    1,2-oxazole-4-carbonyl)amino]-7-oxo-4-thia-1-
    azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
شمارهٔ سی‌ای‌اس
پاب‌کم CID
دراگ‌بنک
کم‌اسپایدر
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.000.577 ویرایش در ویکی‌داده
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC19H19N3O5S۱
جرم مولی401.436 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
چگالی۱٫۴۹ g/cm3
نقطه جوش۶۸۶٫۸ درجه سلسیوس (۱٬۲۶۸٫۲ درجه فارنهایت)
  • [H][C@]12SC(C)(C)[C@@H](N1C(=O)[C@H]2NC(=O)C1=C(C)ON=C1C1=CC=CC=C1)C(O)=O
  • InChI=1S/C19H19N3O5S/c1-9-11(12(21-27-9)10-7-5-4-6-8-10)15(23)20-13-16(24)22-14(18(25)26)19(2,3)28-17(13)22/h4-8,13-14,17H,1-3H3,(H,20,23)(H,25,26)/t13-,14+,17-/m1/s1 N
  • Key:UWYHMGVUTGAWSP-JKIFEVAISA-N N
 N✔Y (این چیست؟)  (صحت‌سنجی)

رده درمانی: آنتی‌بیوتیک‌های بتالاکتام

اشکال دارویی: کپسول، آمپول

موارد مصرف

ویرایش

اگزاسیلین از دسته پنی‌سیلینهای مقاوم به بتالاکتاماز است. از لحاظ اثر ضدمیکروبی و خواص فارماکولوژیکی بسیار مشابه فلوکلوگزاسیلین است. این دارو همچنین متعلق به دسته ایزوگزازولیل پنی‌سیلینها (Isoxazolyl Penicillins) هست. این دسته که مقاومت خوبی نسبت به اسید دارند می‌توانند به صورت خوراکی مصرف شوند.

 
فرمول شیمیایی اگزاسیلین

مکانیزم اثر

ویرایش

این دارو همانند سایر بتالاکتام‌ها با اتصال به پروتئین متصل شونده به پنی‌سیلین (PBP) باعث مهار ترانس پپتیدازها می‌شود و باعث جلوگیری از ساخت پپتیدوگلیکان‌های دیواره سلولی باکتری و تخریب دیواره سلولی باکتری می‌شود. تغییر ساختار شیمیایی آن را مقاوم به آنزیم بتالاکتاماز تولید شده توسط برخی باکتریها ساخته است.

طیف ضد میکروبی

ویرایش

باکتریهای حساس شامل:

ایزوگزازولیل پنی‌سیلینها جایگزین خوبی برای پنی سیلین در درمان عفونتهای حساس به پنی‌سیلین نیستند و روی انتروکک و لیستریا بی‌اثر هستند. همچنین به علت متغیر بودن جذب خوراکی در درمان عفونتهای شدید نوع خوراکی آنها جایگزینی برای انواع تزریقی نمی‌تواند باشد.[۱]

اشکال دارویی

ویرایش

این دارو جذب خوراکی دارد ولی غذا جذب آن را کاهش می‌دهد. این دارو به اشکال خوراکی، تزریق عضلانی و درون رگی موجود است.

کاربردهای بالینی

ویرایش

این دارو در عفونتهای استافیلوککی مقاوم به پنی‌سیلین به کار می‌رود.

عوارض جانبی

ویرایش

این دارو عوارض جانبی مشابه پنی‌سیلین را دارد.

منابع

ویرایش
  1. GOODMAN & GILMAN'S THE PHARMACOLOGICAL BASIS OF THERAPEUTICS - 11th Ed. (2006)
  • Sweetman S (35Ed), Martindale: The complete drug reference. London: Pharmaceutical Press. Electronic version, (Ed35 [2005]).