پاکلیتاکسل

(تغییرمسیر از تاکسول)

پاکلی‌تاکسل (به انگلیسی: Paclitaxel) یا تاکسول یک داروی ضدسرطان است که باعث عدم دپلیمریزه شدن میکروتوبول‌ها می‌شود.

پاکلیتاکسل
Taxol.svg
Taxol(Paclitaxel)3D.png
داده‌های بالینی
نام‌های تجاریAbraxane, Taxol
AHFS/Drugs.commonograph
روش مصرف داروiv
کد ATC
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی6.5% (oral)[۱]
پیوند پروتئینی89 to 98٪
متابولیسمHepatic (CYP2C8 and CYP3A4)
نیمه‌عمر حذف5.8 hours
دفعFecal and urinary
شناسه‌ها
  • (2α,4α,5β,7β,10β,13α)-4,10-bis(acetyloxy)-13-{[(2R,3S)- 3-(benzoylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy}- 1,7-dihydroxy-9-oxo-5,20-epoxytax-11-en-2-yl benzoate
شمارهٔ CAS
پاب‌کم CID
IUPHAR/BPS
دراگ‌بنک
کم‌اسپایدر
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.127.725 ویرایش در ویکی‌داده
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC47H51NO14
جرم مولی853٫906 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
  • CC1=C2[C@@]([C@]([C@H]([C@@H]3[C@]4([C@H](OC4)C[C@@H]([C@]3(C(=O)[C@@H]2OC(=O)C)C)O)OC(=O)C)OC(=O)c5ccccc5)(C[C@@H]1OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)c6ccccc6)c7ccccc7)O)(C)C
  • InChI=1S/C47H51NO14/c1-25-31(60-43(56)36(52)35(28-16-10-7-11-17-28)48-41(54)29-18-12-8-13-19-29)23-47(57)40(61-42(55)30-20-14-9-15-21-30)38-45(6,32(51)22-33-46(38,24-58-33)62-27(3)50)39(53)37(59-26(2)49)34(25)44(47,4)5/h7-21,31-33,35-38,40,51-52,57H,22-24H2,1-6H3,(H,48,54)/t31-,32-,33+,35-,36+,37+,38-,40-,45+,46-,47+/m0/s1 ✔Y
  • Key:RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N ✔Y
 N✔Y (what is this?)  (verify)

رده درمانی:مهارکننده میتوز

اشکال دارویی: آمپول

کاربردویرایش

سرطان پیشرفته (متاستاتیک) تخمدان

سرطان (کارسینوم) پستان

سرطان نوع سارکوم کاپوسی وابسته به AIDS

ساختارویرایش

تاکسول یک ترکیب دی ترپنی با ساختاری پیچیده می‌باشد که غالباً از گیاه سرخدار گرفته می‌شود. این ماده در حال حاضر به عنوان مهم‌ترین ترکیب طبیعی ضدسرطان با مکانیسمی متفاوت از سایر داروهای مشابه در این زمینه، در سراسر دنیا برای درمان انواع سرطان‌ها از جمله سرطان پوست، ریه، مجاری ادرار، مری، غدد لنفاوی و... به طور مؤثر مورد استفاده قرار می‌گیرد[۲] . در حال حاضر تلاش‌های فروانی برای سنتز کامل و نیمه سنتز تاکسول و همچنین استخراج آن در کشت‌های سلولی صورت می‌گیرد که هر کدام از این روش‌ها مشکلات خاصی را به دنبال دارد. با توجه به مصرف فراوان این ماده در پزشکی و همچنین محدودیت تولید آن از منابع گیاهی لازم است تا مکانیسم بیوسنتز و همچنین روش‌های استخراج و اندازه‌گیری آن به طور کامل مورد بررسی و مطالعه قرار گیرد[۲]

عوارض جانبیویرایش

نوروپاتی محیطی، افت فشار خون (هیپوتانسیون)، نوار قلب غیرطبیعی، تهوع، استفراغ، اسهال، التهاب مخاط‌ها (موکوزیت)، اختلالات خونی (مانند نوتروپنی، لکوپنی، ترومبوسیتوپنی، خونریزی)، افزایش سطح آنزیم‌های کبدی، درد عضلانی و مفصلی (میالژی، آرترالژی)، ریزش موها (آلوپسی)، واکنش حساسیت مفرط، التهاب (سلولیت) محل تزریق، عفونت

نگارخانهویرایش

منابعویرایش

  1. Peltier, Sandra; Oger, Jean-Michel; Lagarce, Frédéric; Couet, William; Benoît, Jean-Pierre (2006). "Enhanced Oral Paclitaxel Bioavailability After Administration of Paclitaxel-Loaded Lipid Nanocapsules". Pharmaceutical Research. 23 (6): 1243–50. doi:10.1007/s11095-006-0022-2. PMID 16715372.
  2. ۲٫۰ ۲٫۱ آلبرت لنینگر، مایکل کاکس، دیویدلی نلسون (۱۳۸۵بیوشیمی لنبنگر، ترجمهٔ رضا محمدی، آییژ، شابک ۹۶۴-۸۳۹۷-۰۵-۸