ویکی‌پدیا

تبائین

تبائین یا پارامرفین یک آلکالوئید افیونی و یکی از ترکیبات تریاک است. ساختار شیمیایی تبائین شبیه به آنِ مرفین و کدئین است اما بیشتر محرک است تا مسکن و در صورت مصرف مقدار زیاد موجب تشنجی شبیه به مسمومیت با استرکنین می‌شود. تبائین کاربرد درمانی ندارد ولی می‌توان از آن برخی داروهای مخدر را تولید کرد.

تبائین
نام‌گذاری آیوپاک

67814-tetradehydro-45a-epoxy-
36-dimethoxy-17-methylmorphinan

دیگر نام‌ها

Paramorphine

شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۱۱۵-۳۷-۷ ✔Y
پاب‌کم ۵۳۲۴۲۸۹
کم‌اسپایدر ۴۴۸۱۸۲۲ ✔Y, ۴۴۷۹۵۴۳
UNII 2P9MKG8GX7 ✔Y
KEGG C06173 N
MeSH Thebaine
ChEBI CHEBI:9519 ✔Y
ChEMBL CHEMBL۴۰۳۸۹۳ ✔Y
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1

  • O(c5ccc4c2c5O[C@H]3C(/OC)=C\C=C1\[C@H](N(CC[C@]123)C)C4)C

  • InChI=1S/C19H21NO3/c1-20-9-8-19-12-5-7-15(22-3)18(19)23-17-14(21-2)6-4-11(16(17)19)10-13(12)20/h4-7,13,18H,8-10H2,1-3H3/t13-,18+,19+/m1/s1 ✔Y
    Key: FQXXSQDCDRQNQE-VMDGZTHMSA-N ✔Y

    InChI=1S/C19H21NO3/c1-20-9-8-19-12-5-7-15(22-3)18(19)23-17-14(21-2)6-4-11(16(17)19)10-13(12)20/h4-7,13,18H,8-10H2,1-3H3/t13-,18+,19+/m1/s1
    Key: FQXXSQDCDRQNQE-VMDGZTHMBG

خصوصیات
فرمول مولکولی C19H21NO۳
جرم مولی ۳۱۱٫۳۷ g mol−1
داروشناسی
دگرگشت O-demethylation[۱]
Legal status

Class A(UK) Schedule II(US)

به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 N (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

تریاک دارای چندین آلکالوئید است که مهمترین آنها مرفین (۱۰ تا ۱۵ درصد)، کدئین (۱ تا ۳ درصد)، نوسکاپین (۵ تا ۱۰ درصد)، پاپاورین (۱ تا ۳ درصد) و تبائین (۱ تا ۲ درصد) است. همه این آلکالوئیدها به جز تبائین استفاده دارویی دارند و به عنوان ضد درد مورد استفاده قرار می‌گیرند. تبائین طی فرایند ساده‌ای به کدئین که یک ترکیب بسیار ارزشمند در داروسازی است تبدیل می‌شود. تبائین به صورت صنعتی می‌تواند به موادی از قبیل اکسی کدون، اکسی مورفین، نانوکسن، نالبوفین، نالتروکسن، بوپره نورفین، اترفین و کدئین تبدیل شود.

نالتروکسن، بوپره نورفین از داروهای صنعتی درمان اعتیاد است که از تبائین ساخته می‌شوند.

این ماده از پاپاور براکتئاتوم که گیاه بومی و منحصر به فرد ایران است و دارای حدود ۳ درصد از این ماده دارویی بوده استخراج می‌شود و در سایر کشورها از گیاه پاپاور سامنیفروم که دارای غلظت حدود ۰٫۲ است استخراج می‌شود.

تبائین یا پارامورفین نام خود را از یک شهر باستانی در مصر به نام Thebai گرفته‌است. شهر معروف تبس در مصر علیا در روزگار فرعونیان مرکز مهم کشت فرمول مولکولی آن، C19H21NO3 و جرم مولکولی آن ۳۱۱٫۳۷ گرم بر مول (g mol−۱) است.

بوپره نورفین، یک ماده نیمه صنعتی مشتق از تبائین و یکی از مشتقات طبیعی فناترن است که از گیاه خشخاش گرفته می‌شود و یک ضد درد اپیوئیدی محسوب میگردد و برای اولین بار در سال ۱۹۶۸ ساخته شد. به بوپره نورفین، نامهای تجاری متفاوتی نظیر، تمجیزک، نورجیزک نیز گفته می‌شود.

منابع ویرایش

  1. ↑ Mikus G, Somogyi AA, Bochner F, Eichelbaum M. "Thebaine O-demethylation to oripavine: genetic differences between two rat strains." Xenobiotica. 1991 Nov; 21(11):1501-9. PMID 1763524
  2. ↑ WHO Advisory Group. "The dependence potential of thebaine." بایگانی‌شده در ۲۹ مه ۲۰۰۵ توسط Wayback Machine Bulletin on Narcotics. 1980; 32(1):45–54. Accessed October 5, 2007. PMID 6778542
تبائین
 
ساختار مولکولی تبائین
شناسه‌ها
شمارهٔ سی‌ای‌اس
پاب‌کم CID
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.003.713  
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC19H21NO3
جرم مولی۳۱۱٫۳۷
برگرفته از «https://fa.wikipedia.org/w/index.php?title=تبائین&oldid=38941555»