ویکی‌پدیا

تریپتامین استخلافی

تریپتامین‌های استخلافی یا آنالوگ‌های سروتونین، ترکیبات آلی هستند که از هسته اصلی تریپتامین مشتق شده اند. ساختمان مولکولی همه تریپتامین‌ها حاوی یک حلقه ایندول است که از طریق یک زنجیر جانبی اتیل (-CH2-CH2-) به یک گروه آمینو (NH2) متصل شده است.

ساختار تریپتامین‌های استخلافی. ساختار خود تریپتامین زمانی بدست می آید که R4=R5=RN1=RN2=Rα = H.

تریپتامین های معروف عبارتند از: سروتونین، یک انتقال‌دهنده عصبی مهم و ملاتونین، هورمونی که در تنظیم چرخه خواب و بیداری نقش دارد. آلکالوئیدهای تریپتامین در قارچ‌ها، گیاهان و حیوانات یافت می شود. گاهی نیز توسط انسان بخاطر تاثیرات عصبی یا سایکو اکتیو آن مورد استفاده قرار می گیرد. نمونه های برجسته آلکالوئیدهای تریپتامین عبارتند از: سیلوسایبین (که از قارچ‌های سیلوسایبین گرفته می شوند.) و دی‌متیل‌تریپتامین(DMT). در آمریکای جنوبی، دی‌متیل‌تریپتامین از منابع گیاهی متعدد، مانند پسیکتریا ویریدیس به دست می آید، و اغلب در ساخت دمنوش آیاهواسکا استفاده می شود. بسیاری از تریپتامین‌ها نیز به صورت سنتزی ساخته شده اند، از جمله داروی ضدمیگرن سوماتریپتان و داروهای روانگردان.

فهرست تریپتامین های استخلافی ویرایش

برخی از تریپتامین‌ها
ساختار شیمیایی نام کوتاه‌شده منشا Rα R4 R5 RN1 RN2 نام کامل
  تریپتامین طبیعی H H H H H 3-(2-aminoethyl)indole / 2-(1H-indol-3-yl)ethanamine
  Bufotenin طبیعی H H OH CH3 CH3 5-hydroxy-N,N-dimethyltryptamine
  Nω-Methylserotonin (norbufotenin) طبیعی H H OH CH3 H 5-hydroxy-N-methyltryptamine
  سروتونین طبیعی H H OH H H 5-hydroxytryptamine
  DMT طبیعی H H H CH3 CH3 N,N-dimethyltryptamine
  ملاتونین طبیعی H H OCH3 O=C-CH3 H 5-methoxy-N-acetyltryptamine
  N-Acetylserotonin طبیعی H H OH O=C-CH3 H 5-hydroxy-N-acetyltryptamine
  ۵-برمو-دی‌ام‌تی طبیعی H H Br CH3 CH3 5-bromo-N,N-dimethyltryptamine
  ۵-مئو دی‌ام‌تی طبیعی H H OCH3 CH3 CH3 5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine
  5-MeO-NMT طبیعی H H OCH3 CH3 H 5-methoxy-N-methyltryptamine
  NMT طبیعی H H H H CH3 N-methyltryptamine
  Norbaeocystin طبیعی H OPO3H2 H H H 4-phosphoryloxy-tryptamine
  Baeocystin طبیعی H OPO3H2 H CH3 H 4-phosphoryloxy-N-methyl-tryptamine
  سیلوسایبین طبیعی H PO4 H CH3 CH3 4-phosphoryloxy-N,N-dimethyltryptamine
  سیلوسین طبیعی H OH H CH3 CH3 4-hydroxy-N,N-dimethyltryptamine
  تریپتوفان طبیعی COOH H H H H α-carboxyltryptamine
  DET سنتزی H H H CH2CH3 CH2CH3 N,N-diethyltryptamine
  DPT سنتزی H H H CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 N,N-dipropyltryptamine
  DiPT سنتزی H H H CH(CH3)2 CH(CH3)2 N,N-diisopropyltryptamine
  DALT سنتزی H H H H2C=CH-CH2 H2C=CH-CH2 N,N-diallyltryptamine
  5-MeO-DALT سنتزی H H OCH3 H2C=CH-CH2 H2C=CH-CH2 5-methoxy-N,N-diallyltryptamine
  5-MeO-MALT سنتزی H H OCH3 H2C=CH-CH2 CH3 5-methoxy-N-Methyl-N-allyltryptamine
  5-MeO-DIPT سنتزی H H OCH3 CH(CH3)2 CH(CH3)2 5-methoxy-N,N-diisopropyltryptamine
  5-MeO-MiPT سنتزی H H OCH3 CH3 CH(CH3)2 5-methoxy-N,N-methylisopropyltryptamine
  5-MT-NBOMe سنتزی H H OCH3 H CH2C6H4(o-OCH3) 5-methoxy-N-(ortho-methoxybenzyl)tryptamine
  5-BT سنتزی H H OCH2C6H5 H H 5-Benzyloxytryptamine
  5-CT سنتزی H H CONH2 H H 5-Carboxamidotryptamine
  5-Ethoxy-DMT سنتزی H H OCH2CH3 CH3 CH3 5-ethoxy-N,N-dimethyltryptamine
  5-Ethyl-DMT سنتزی H H CH2CH3 CH3 CH3 5-ethyl-N,N-dimethyltryptamine
  5-Fluoro-DMT سنتزی H H F CH3 CH3 5-fluoro-N,N-dimethyltryptamine
  5-Methyl-DMT (5,N,N-TMT) سنتزی H H CH3 CH3 CH3 5,N,N-trimethyltryptamine
  5-(Nonyloxy)tryptamine سنتزی H H O(CH2)8CH3 H H 5-nonyloxytryptamine
  4-HO-DET سنتزی H OH H CH2CH3 CH2CH3 4-hydroxy-N,N-diethyltryptamine
  4-AcO-DMT سنتزی H OCOCH3 H CH3 CH3 4-acetoxy-N,N-dimethyltryptamine
  4-HO-MET سنتزی H OH H CH3 CH2CH3 4-hydroxy-N-methyl-N-ethyltryptamine
  4-HO-EPT سنتزی H OH H CH2CH3 CH2CH2CH3 4-hydroxy-N-ethyl-N-propyltryptamine
  4-HO-MPT سنتزی H OH H CH3 CH2CH2CH3 4-hydroxy-N-methyl-N-propyltryptamine
  4-HO-MiPT سنتزی H OH H CH(CH3)2 CH3 4-hydroxy-N-isopropyl-N-methyltryptamine
  4-HO-McPT سنتزی H OH H C3H5 CH3 4-hydroxy-N-cyclopropyl-N-methyltryptamine
  4-HO-McPeT سنتزی H OH H C5H9 CH3 4-hydroxy-N-cyclopentyl-N-methyltryptamine
  4-HO-DPT سنتزی H OH H CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 4-hydroxy-N,N-dipropyltryptamine
  4-HO-DIPT سنتزی H OH H CH(CH3)2 CH(CH3)2 4-hydroxy-N,N-diisopropyltryptamine
  4-HO-DSBT سنتزی H OH H CH(CH3)CH2CH3 CH(CH3)CH2CH3 4-hydroxy-N,N-disecbutyltryptamine
  زولمیتریپتان سنتزی H H -(CHNHC=OOCH2) CH3 CH3 5-( 4-(S)-1,3-oxazolidin-2-one)-N,N-dimethyltryptamine
ساختار شیمیایی نام کوتاه‌شده منشا Rα R4 R5 RN1 RN2 نام کامل

جستارهای وابسته ویرایش

منابع ویرایش

برگرفته از «https://fa.wikipedia.org/w/index.php?title=تریپتامین_استخلافی&oldid=35501394»