سیکلوفسفامید

سیکلوفسفامید (به انگلیسی: Cyclophosphamide)

سیکلوفسفامید
سامانه‌شناسی نام (آیوپاک)
(RS)-N,N-bis(2-chloroethyl)-1,3,2-oxazaphosphinan-2-amine 2-oxide
داده‌های بالینی
نام تجاری Lyophilizedcytoxan
AHFS/دانشنامه دراگز monograph
مدلاین پلاس a682080
رده بارداری D(US)
تجویز Oral, intravenous
داده‌های فارماکوکینتیکی
فراهمی زیستی >75% (oral)
پیوند پروتئینی >60%
متابولیسم Hepatic
نیمه‌عمر 3-12 hours
دفع Renal
شناسه
شماره سی‌ای‌اس 50-18-0 ✔Y
کد ATC L01AA01
بانک‌دارو DB00531
کم‌اسپایدر 2804 ✔Y
UNII 6UXW23996M ✔Y
KEGG D07760 ✔Y
ChEBI CHEBI:4027 ✔Y
ChEMBL CHEMBL88 ✔Y
داده‌های شیمی
فرمول C7H15Cl2N2O2P 
وزن مولکولی 261.086 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem
  • InChI=1S/C7H15Cl2N2O2P/c8-2-5-11(6-3-9)14(12)10-4-1-7-13-14/h1-7H2,(H,10,12) ✔Y
    Key:CMSMOCZEIVJLDB-UHFFFAOYSA-N ✔Y

Physical data
دمای ذوب 2 °C (36 °F)

 ✔Y(what is this?)  (verify)

رده درمانی: داروهای ضدنئوپلاسم آلکیله کننده

اشکال دارویی: آمپول

موارد مصرف

سیکلوفسفامید برای درمان سرطان‌ها مانند بسیاری از انواع سرطان‌های خون مانند لوسمی و لنفوم و سرطان مثانه،آدنوکارسینومای تخمدان، سرطان پستان، ریه، آندومتر ،نوروبلاستوم، رتینوبلاستوم، سارکوم یوئینگ و تومور ویلمز تجویز می‌شود.برای درمان بیماری‌های خودایمنی و عوارض شدید خارج مفصلی آرتریت روماتوئید مانند عوارض ریوی، چشمی و واسکولیت نیزممکن است سیکلوفسفامید تجویزشود.

مکانیسم اثر

سیکلوفسفامید با آلکیله کردن DNA مانند سایر عوامل آلکیله‌کننده یک گروه آلکیل (CnH2n+1) را به مولکول DNA پیوند میدهد و با این روش مانع همانندسازی DNA می‌شود.

عوارض جانبی

قلبی عروقی: مسمومیت قلبی (در دوزهای بالا).خونی: ترومبوسیتوپنی، لکوپنی، پان‌سیتوپنی، مهار مغز استخوان، لوسمی میلوئید حاد. گوارشی: تهوع، استفراغ، اسهال، کاهش وزن، کولیت، مسمومیت کبدی. ادراری تناسلی: سیستیت هموراژیک، خون در ادرار، نئوپلاسم، آمنوره، آزوسپرمی، ناتوانی جنسی،فیبروز تخمدان. پوست: آلوپسی، درماتیت، پیگمانتاسیون بستر ناخن‌ها، خطوط برجسته و متقاطع ناخن. تنفسی: فیبروز ریوی بینابینی، آمبولی، ادم ریوی. اندوکرین: سندرم ترشح نامتناسب ADH. سیستم عصبی مرکزی: سردرد: سرگیجه.

جستارهای وابسته

عوامل آلکیله کننده

منابع

  • فرهنگ داروهای ژنریک ایران، دکتر حشمتی، ۱۳۸۷