فرمیلدار کردن
فرمیلدار کردن یا فرمیلاسیون(به انگلیسی: Formylation) به هر فرآیند شیمیایی اطلاق می شود که در آن یک ترکیب با یک گروه فرمیل (-CH=O) عاملدار می شود. در شیمی آلی، این اصطلاح بیشتر در مورد ترکیبات آروماتیک استفاده می شود (به عنوان مثال، تبدیل بنزن به بنزآلدهید در واکنش گاترمان- کخ). در بیوشیمی واکنش توسط آنزیمهایی مانند فرمیلترانسفرازها کاتالیز می شود.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/95/FunktionelleGruppen_Aldehyde.svg/220px-FunktionelleGruppen_Aldehyde.svg.png)
فرمیلدار کردن به طور کلی شامل استفاده از عوامل فرمیلدار کردن است، واکنشگرهایی که باعث ایجاد گروه CHO می شوند. در میان بسیاری از واکنشگرهای فرمیلدار کردن، فرمیک اسید و کربن منوکسید از اهمیت بالایی برخوردارند.[۱] واکنش فرمیلدار کردن در شیمی آلی به واکنشهای آلی اطلاق می شود که در آن یک ترکیب آلی با یک گروه فرمیل (-CH=O) عامل دار می شود. این واکنش مسیری به سمت آلدهیدها ( C -CH=O)، فرمامیدها ( N -CH=O) و فرمات استرها ( O -CH=O) است.
عوامل فرمیل کننده
ویرایشواکنشگری که گروه فرمیل را به وجود می آورد، عامل فرمیل کننده نامیده می شود.[۲]
- فرمیک اسید
- دیمتیلفرمآمید و فسفر اکسیکلرید در واکنش Vilsmeier-Haack.[۳]
- هگزامتیلنتترامین در واکنش داف و واکنش ساملت
- کربن منوکسید و هیدروکلریک اسید در واکنش گاترمان-کخ
- سیانیدها در واکنش گاترمان. این روش آلدهیدهای آروماتیک را با استفاده از هیدروژن کلرید و هیدروژن سیانید (یا سیانید فلزی دیگر مانند روی سیانید) در حضور کاتالیزورهای اسید لوئیس سنتز می کند:
- کلروفرم در واکنش رایمر–تیمان
- دیکلرومتیل متیل اتر در فرمیلدار کردن ریچه
یکی از فرآیندهای فرمیلدار کردن مهم، هیدروفرمیلدار کردن است که آلکنها را به آلدهید هومولوگ تبدیل می کند.
همچنین ببینید
ویرایشمنابع
ویرایش- ↑ Olah, George A.; Ohannesian, Lena.; Arvanaghi, Massoud. (1987). "Formylating agents". Chemical Reviews. 87 (4): 671–686. doi:10.1021/cr00080a001.
- ↑ Olah, G. A.; Ohannesian, L.; Arvanaghi, M. (1987). "Formylating agents". Chem. Rev. 87 (4): 671–686. doi:10.1021/cr00080a001.
- ↑ Ding, S.; Jiao, N. (2012). "N,N-Dimethylformamide: A Multipurpose Building Block". Angew. Chem. Int. Ed. 51 (37): 9226–9237. doi:10.1002/anie.201200859. PMID 22930476.