فنتانیل

فنتانیل
داده‌های بالینی
نام‌های تجاری	Actiq, Duragesic, Fentora, Sublimaze and others
AHFS/Drugs.com	monograph
رده‌بندی داروهای; بارداری	AU: C ; ;
میزان وابستگی	Very high
روش مصرف دارو	TD, IM, IV, oral transmucosal, sublingual, buccal
کد ATC	N01AH01 N02AB03 (WHO)‎;
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	AU: کنترل‌شده (اس۸) ; CA: رده یک ; UK: کلاس آ ; US: رده دو ;
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	92% (transdermal); 89% (intranasal); 50% (buccal); 33% (ingestion)
پیوند پروتئینی	۸۰–۸۵٪
متابولیسم	hepatic, primarily by CYP3A4
اثر دارو	5 min
نیمه‌عمر حذف	IV: 10–20 mins (T1/2 β); 2–4 hours (T1/۲ ɣ); Intranasal: 6.5 mins; Transdermal: 20–27 h; Sublingual/buccal (single dose): 5.4–6.3 h
مدت زمان اثر	IV: 30–60 minutes; 30–40 min
دفع	60% urinary (metabolites, <10% unchanged drug)
شناسه‌ها
	نام آیوپاک N-(1-(2-Phenylethyl)-4-piperidinyl)-N-phenylpropanamide;
شمارهٔ سی‌ای‌اس	۴۳۷-۳۸-۷ ;
پاب‌کم CID	۳۳۴۵;
IUPHAR/BPS	۱۶۲۶;
دراگ‌بنک	DB00813 ;
کم‌اسپایدر	۳۲۲۸ ;
UNII	UF599785JZ;
KEGG	D00320 ;
ChEBI	CHEBI:۱۱۹۹۱۵ ;
ChEMBL	ChEMBL۵۹۶ ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9023049 ;
ECHA InfoCard	100.006.468
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C22H28N2O۱
جرم مولی	336.471 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image;
نقطه ذوب	۸۷٫۵ درجه سلسیوس (۱۸۹٫۵ درجه فارنهایت)
	SMILES O=C(CC)N(C1CCN(CC1)CCC2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3;
	InChI InChI=1S/C22H28N2O/c1-2-22(25)24(20-11-7-4-8-12-20)21-14-17-23(18-15-21)16-13-19-9-5-3-6-10-19/h3-12,21H,2,13-18H2,1H3 ; Key:PJMPHNIQZUBGLI-UHFFFAOYSA-N ;
	(صحت‌سنجی)

فنتانیل (به انگلیسی: Fentanyl) یک شبه‌مرفین بسیار قوی است و برای بی‌هوشی استفاده می‌شود. قدرت آن ۵۰ برابر هروئین است.^[۶]

کاربرد ویرایش

فنتانیل با قدرت اثر ضد درد چند برابر هروئین، در دهه ۱۹۶۰ (میلادی) به عنوان هوشبر با تزریق به سیاهرگ معرفی شد. کاربرد اصلی آن به عنوان پیش‌دارو و آرام‌بخش پیش از بیهوشی در اتاق عمل است. امروزه، فنتانیل‌ها به‌طور گسترده‌ای برای بیهوشی و تسکین درد استفاده می‌شوند.^[۶]

فنتانیل به صورت آمپول، پچ پوستی، قرص (لوزنج) و قرص زیرزبانی استفاده می‌شود.

چگونگی اثر ویرایش

این ماده برخلاف مخدرهای طبیعی مانند تریاک، مرفین و هروئین ریشه گیاهی و طبیعی ندارد و تنها در آزمایشگاه تولید می‌شود.^[۶]

با سرعتی بیشتر از مرفین و هروئین از پوسته محافظ مغز و طناب نخاعی عبور می‌کند و با قدرتی اعجاب‌آور بروی گیرنده‌های مرفینی مغز تأثیر می‌گذارد.^[۶]

اثربخشی ویرایش

اثربخشی فنتانیل ۱۰۰ برابر مرفین (۸۰ برابر هروئین دارویی) است.^[۶]

عوارض جانبی ویرایش

کاهش فشار خون، دیاستولی و کاهش اشباع اکسیژن خون، تهوع و استفراغ، مرگ.ایست تنفسی .توهم

سوءمصرف ویرایش

این دارو تأثیراتی مشابه هروئین و حتی مخرب‌تر از آن ایجاد می‌کند. فنتانیل به سرعت بروی دستگاه تنفس و کارکرد قلب تأثیر می‌گذارد. گاهی حتی پیش از سرخوشی با از کار افتادن دستگاه تنفسی، مصرف‌کننده دچار بیهوشی شده و در آستانه مرگ قرار می‌گیرد.^[۶]

در چند سال گذشته فنتانیل به شکل غیرقانونی وارد بازار مواد مخدر و باعث مرگ تعداد بسیار زیادی از مصرف‌کنندگان آن شده‌است. سوءمصرف فنتانیل در برخی کشورهای جهان رواج یافته‌است. در کانادا روزانه یک نفر جان خود را به دلیل بیش‌مصرفی فنتانیل از دست می‌دهد. امروزه در شهر ونکوور تنها فنتانیل توزیع می‌شود و ۱۰۰٪ جای هروئین را در این شهر گرفته‌است.^[۶] سناتور «راجر مارشال»: ۳۰۰ جوان آمریکایی هر روز بر اثر مسمومیت با فنتانیل جان خود را از دست می‌دهند. این قاتل شماره یک جوانان آمریکایی است. دسترسی به فنتانیل این روزها راحت‌تر از سفارش پیتزا است.^[۶] فنتانیل در رده «داروهای فوق خطرناک» در ایالات متحده آمریکا، کانادا و استرالیا دسته‌بندی شده‌است.^[۶]

اعدام ویرایش

در اوت ۲۰۱۸ (میلادی) در ایالت نبراسکا از فنتانیل برای اجرای حکم اعدام یک متهم به قتل استفاده شد. شرکت داروسازی آلمانی «کابی» تولیدکننده فنتانیل در اجرای این حکم یک هفته پیش از اعدام تلاش کرد تا با طرح یک دعوی قضایی جلوی اجرای این حکم اعدام را بگیرد. اما دادستان کل ایالت نبراسکا به این دلیل که «مردم نبراسکا با درصد بالایی خواهان از سرگرفتن مجازات اعدام «کاری دین مور» [معدوم] شده بودند.» دادخواست را رد کرد.^[۶]

در ژوئیه ۲۰۱۸ نیز ایالت نوادا قصد داشت برای اعدام یکی از محکومان از فنتانیل استفاده کند. اما در پی طرح یک دعوی قضایی در دادگاه این ایالت، اجرای آن را به تعلیق درآمد.^[۶]

در ایران ویرایش

از چند سال پیش، چسب‌های آزادکننده تدریجی فنتانیل برای آرام کردن دردهای شدید سرطان در ایران هم تولید می‌شوند.^[۶]

جستارهای وابسته ویرایش

پانویس ویرایش

↑ ^۱٫۰ ^۱٫۱ Clinically Oriented Pharmacology (2 ed.). Quick Review of Pharmacology. 2010. p. 172.
↑ "DURAGESIC® (fentanyl transdermal system) CII Pain Patch". Retrieved 28 March 2016.
↑ Lennernäs B, Hedner T, Holmberg M, Bredenberg S, Nyström C, Lennernäs H (Feb 2005). "Pharmacokinetics and tolerability of different doses of fentanyl following sublingual administration of a rapidly dissolving tablet to cancer patients: a new approach to treatment of incident pain". Br J Clin. Pharmacol. doi:10.1111/j.1365-2125.2004.02264.x. PMID 1884753.
↑ "Guideline for administration of fentanyl for pain relief in labour" (PDF). RCP. Retrieved 7 October 2015. Onset of action after IV administration of Fentanyl is 3–5 minutes; duration of action is 30–60 minutes.
↑ Hess R, Stiebler G, Herz A (June 1972). "Pharmacokinetics of fentanyl in man and the rabbit". Eur. J. Clin. Pharmacol. 4 (3): 137–41. doi:10.1007/BF00561135. PMID 4655287.
↑ ^۶٫۰۰ ^۶٫۰۱ ^۶٫۰۲ ^۶٫۰۳ ^۶٫۰۴ ^۶٫۰۵ ^۶٫۰۶ ^۶٫۰۷ ^۶٫۰۸ ^۶٫۰۹ ^۶٫۱۰ ^۶٫۱۱ «نبراسکا برای نخستین‌بار از فنتانیل برای اعدام استفاده کرد». بی‌بی‌سی فارسی. ۲۳ مرداد ۱۳۹۷.

منابع ویرایش

فرهنگ داروهای ژنریک ایران، دکتر حشمتی، ۱۳۸۷

این یک مقالهٔ خرد بیوشیمی است. می‌توانید با گسترش آن به ویکی‌پدیا کمک کنید.

[Cl2010-1] ۱٫۰ ^۱٫۱ Clinically Oriented Pharmacology (2 ed.). Quick Review of Pharmacology. 2010. p. 172.

[2] "DURAGESIC® (fentanyl transdermal system) CII Pain Patch". Retrieved 28 March 2016.

[PMC1884753-3] Lennernäs B, Hedner T, Holmberg M, Bredenberg S, Nyström C, Lennernäs H (Feb 2005). "Pharmacokinetics and tolerability of different doses of fentanyl following sublingual administration of a rapidly dissolving tablet to cancer patients: a new approach to treatment of incident pain". Br J Clin. Pharmacol. doi:10.1111/j.1365-2125.2004.02264.x. PMID 1884753.

[4] "Guideline for administration of fentanyl for pain relief in labour" (PDF). RCP. Retrieved 7 October 2015. Onset of action after IV administration of Fentanyl is 3–5 minutes; duration of action is 30–60 minutes.

[pmid_4655287-5] Hess R, Stiebler G, Herz A (June 1972). "Pharmacokinetics of fentanyl in man and the rabbit". Eur. J. Clin. Pharmacol. 4 (3): 137–41. doi:10.1007/BF00561135. PMID 4655287.

[:0-6] ۶٫۰۰ ^۶٫۰۱ ^۶٫۰۲ ^۶٫۰۳ ^۶٫۰۴ ^۶٫۰۵ ^۶٫۰۶ ^۶٫۰۷ ^۶٫۰۸ ^۶٫۰۹ ^۶٫۱۰ ^۶٫۱۱ «نبراسکا برای نخستین‌بار از فنتانیل برای اعدام استفاده کرد». بی‌بی‌سی فارسی. ۲۳ مرداد ۱۳۹۷.

[۶]

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]

داده‌های بالینی


نام‌های تجاری	Actiq, Duragesic, Fentora, Sublimaze and others
AHFS/Drugs.com	monograph
رده‌بندی داروهای بارداری	AU: C
میزان وابستگی	Very high
روش مصرف دارو	TD, IM, IV, oral transmucosal, sublingual, buccal
کد ATC	N01AH01 N02AB03 (WHO)‎
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	AU: کنترل‌شده (اس۸) CA: رده یک UK: کلاس آ US: رده دو
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	92% (transdermal) 89% (intranasal) 50% (buccal) 33% (ingestion)
پیوند پروتئینی	۸۰–۸۵٪
متابولیسم	hepatic, primarily by CYP3A4
اثر دارو	5 min^[۱]
نیمه‌عمر حذف	IV: 10–20 mins (T1/2 β) 2–4 hours (T1/۲ ɣ) Intranasal: 6.5 mins Transdermal: 20–27 h^[۲] Sublingual/buccal (single dose): 5.4–6.3 h^[۳]
مدت زمان اثر	IV: 30–60 minutes^[۴] 30–40 min^[۱]
دفع	60% urinary (metabolites, <10% unchanged drug)^[۵]
شناسه‌ها
نام آیوپاک N-(1-(2-Phenylethyl)-4-piperidinyl)-N-phenylpropanamide
شمارهٔ سی‌ای‌اس	۴۳۷-۳۸-۷^Y
پاب‌کم CID	۳۳۴۵
IUPHAR/BPS	۱۶۲۶
دراگ‌بنک	DB00813^Y
کم‌اسپایدر	۳۲۲۸^Y
UNII	UF599785JZ
KEGG	D00320^Y
ChEBI	CHEBI:۱۱۹۹۱۵^Y
ChEMBL	ChEMBL۵۹۶^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9023049
ECHA InfoCard	100.006.468
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C₂₂H₂₈N₂O_۱
جرم مولی	336.471 g/mol g·mol⁻¹
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image
نقطه ذوب	۸۷٫۵ درجه سلسیوس (۱۸۹٫۵ درجه فارنهایت)
SMILES O=C(CC)N(C1CCN(CC1)CCC2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
InChI InChI=1S/C22H28N2O/c1-2-22(25)24(20-11-7-4-8-12-20)21-14-17-23(18-15-21)16-13-19-9-5-3-6-10-19/h3-12,21H,2,13-18H2,1H3^Y Key:PJMPHNIQZUBGLI-UHFFFAOYSA-N^Y
(صحت‌سنجی)