نیکوتینامید ریبوزید


نیکوتینامید ریبوزید (انگلیسی: Nicotinamide riboside) یا به اختصار NR، نوع جدیدی از پیریدین نوکلئوزید از ویتامین ب۳ است که به‌عنوان پیش ساز نیکوتین‌آمید آدنین دی‌نوکلئوتید و فرم اکسیدشدهٔ آن یعنی +NAD عمل می‌کند.[۱][۲]

نیکوتینامید ریبوزید
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس 1341-23-7
پاب‌کم 439924
کم‌اسپایدر 388956
KEGG C03150
ChEBI CHEBI:15927
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
  • c1cc(c[n+](c1)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)C(=O)N

  • InChI=1S/C11H14N2O5/c12-10(17)6-2-1-3-13(4-6)11-9(16)8(15)7(5-14)18-11/h1-4,7-9,11,14-16H,5H2,(H-,12,17)/p+1/t7-,8-,9-,11-/m1/s1
    Key: JLEBZPBDRKPWTD-TURQNECASA-O

خصوصیات
فرمول مولکولی C11H15N2O5+
جرم مولی 255.25 g/mol
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
Infobox references

شیمی ویرایش

وزن مولکولی این ماده ۲۵۵٫۲۵ گرم بر مول[۳] و وزن نمک کلرید آن ۲۹۰٫۷۰ گرم بر مول است.[۴][۵] در نتیجه هر ۱۰۰ گرم از کلرید نیکوتینامید ریبوزید حاوی ۸۸ گرم نیکوتینامید ریبوزید است.

مطالعه بالینی در انسان ویرایش

تاکنون ۵ کارآزمایی بالینی در انسان برای بررسی بی‌خطری این ماده صورت گرفته‌است. در یکی از این مطالعات، نیکوتینامید ریبوزید را در ترکیب با تروستیلبن تجویز کردند[۶] و در چهار مطالعهٔ دیگر، نیکوتینامید ریبوزید به تنهایی تجویز شد.[۷][۸][۹][۱۰]

در نخستین کارآزمایی بالینی منتشر شده، بی خطری و فارماکوکینتیک تک‌دوز NR بررسی شد.[۷] از آن پس، دوزهای زیاد دارو (تا ۲٬۰۰۰ میلی‌گرم در روز) را به مدت ۱۲ هفته تجویز کرده‌اند.[۸] نتایج این مطالعه‌ها نشان داد که NR می‌تواند سطح +NAD و برخی متابولیت‌های آنرا در خون و برخی سلول‌های تک‌هسته‌ای آن به‌شدت بالا ببرد.[۷][۸][۱۰]

در یک کارآزمایی بالینی ۱۲ هفته‌ای در مردان چاق مقاوم به انسولین، که دوزِ ۲٬۰۰۰ میلی‌گرم در روز را دریافت داشتند، NR بی‌خطر بود اما حساسیت به انسولین را بیشتر ننمود و متابولیسم گلوکز در بدن را بهبود نبخشید.[۱۰] در یک کارآزمایی دیگر که ترکیب ۲۵۰ میلی‌گرم نیکوتینامید ریبوزید به همراه ۵۰ میلی‌گرم تروستیلبن تجویز شد، سطح +NAD در بالغین مسن بالا رفت.[۶]

جستارهای وابسته ویرایش

منابع ویرایش

  1. Bogan, K.L., Brenner, C. (2008). "Nicotinic acid, nicotinamide, and nicotinamide riboside: a molecular evaluation of NAD+ precursor vitamins in human nutrition". Annu. Rev. Nutr. 28: 115–130. doi:10.1146/annurev.nutr.28.061807.155443. PMID 18429699.{{cite journal}}: نگهداری یادکرد:نام‌های متعدد:فهرست نویسندگان (link)
  2. Chi Y, Sauve AA (November 2013). "Nicotinamide riboside, a trace nutrient in foods, is a vitamin B3 with effects on energy metabolism and neuroprotection". Curr Opin Clin Nutr Metab Care. 16 (6): 657–61. doi:10.1097/MCO.0b013e32836510c0. PMID 24071780.
  3. "Nicotinamide riboside". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  4. "GRAS Notices, GRN No. 635". www.accessdata.fda.gov. Archived from the original on 11 February 2017. Retrieved 18 February 2019.
  5. "Spherix/ChromaDex GRAS submission" (PDF). FDA.gov. Retrieved 18 February 2019.
  6. ۶٫۰ ۶٫۱ Dellinger, Ryan W.; Santos, Santiago Roel; Morris, Mark; Evans, Mal; Alminana, Dan; Guarente, Leonard; Marcotulli, Eric (24 November 2017). "Repeat dose NRPT (nicotinamide riboside and pterostilbene) increases NAD+ levels in humans safely and sustainably: a randomized, double-blind, placebo-controlled study". NPJ Aging and Mechanisms of Disease. 3 (1): 17. doi:10.1038/s41514-017-0016-9. PMC 5701244. PMID 29184669.
  7. ۷٫۰ ۷٫۱ ۷٫۲ Trammell, Samuel A. J.; Schmidt, Mark S.; Weidemann, Benjamin J.; Redpath, Philip; Jaksch, Frank; Dellinger, Ryan W.; Li, Zhonggang; Abel, E. Dale; Migaud, Marie E.; Brenner, Charles (10 October 2016). "Nicotinamide riboside is uniquely and orally bioavailable in mice and humans". Nature Communications. 7 (1): 12948. doi:10.1038/ncomms12948. PMC 5062546. PMID 27721479.
  8. ۸٫۰ ۸٫۱ ۸٫۲ Airhart, Sophia E.; Shireman, Laura M.; Risler, Linda J.; Anderson, Gail D.; Nagana Gowda, G. A.; Raftery, Daniel; Tian, Rong; Shen, Danny D.; O’Brien, Kevin D.; Sinclair, David A. (6 December 2017). "An open-label, non-randomized study of the pharmacokinetics of the nutritional supplement nicotinamide riboside (NR) and its effects on blood NAD+ levels in healthy volunteers". PLOS ONE. 12 (12): e0186459. doi:10.1371/journal.pone.0186459. PMC 5718430. PMID 29211728.
  9. Dollerup, Ole L; Christensen, Britt; Svart, Mads; Schmidt, Mark S; Sulek, Karolina; Ringgaard, Steffen; Stødkilde-Jørgensen, Hans; Møller, Niels; Brenner, Charles; Treebak, Jonas T; Jessen, Niels (August 2018). "A randomized placebo-controlled clinical trial of nicotinamide riboside in obese men: safety, insulin-sensitivity, and lipid-mobilizing effects". The American Journal of Clinical Nutrition. 108 (2): 343–353. doi:10.1093/ajcn/nqy132. PMID 29992272.
  10. ۱۰٫۰ ۱۰٫۱ ۱۰٫۲ Martens, Christopher R.; Denman, Blair A.; Mazzo, Melissa R.; Armstrong, Michael L.; Reisdorph, Nichole; McQueen, Matthew B.; Chonchol, Michel; Seals, Douglas R. (29 March 2018). "Chronic nicotinamide riboside supplementation is well-tolerated and elevates NAD+ in healthy middle-aged and older adults". Nature Communications. 9 (1): 1286. doi:10.1038/s41467-018-03421-7. PMC 5876407. PMID 29599478.