هیالورونیک اسید

(تغییرمسیر از اسید هیالورونیک)

هیالورونیک اسید (به انگلیسی: Hyaluronic Acid - به اختصار HA) نام یک ترکیب شیمیایی آلی است. این ترکیب را با نام هیالورونان (Hyaluronan) نیز می‌شناسند و باز مزدوج آن، هیالورونیت نام دارد. سدیم هیالورونیت مثالی از باز مزدوج هیالورونیک اسید است. این اسید به ECM قابلیت فنری و لغزندگی می‌دهد.[۲][۳]

هیالورونیک اسید
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۹۰۰۴-۶۱-۹ ✔Y, ۳۱۷۹۹-۹۱-۴ (potassium salt), ۹۰۶۷-۳۲-۷ (sodium salt)
کم‌اسپایدر ۲۳۴۱۱۷۲ ✔Y
UNII S270N0TRQY ✔Y
کد اِی‌تی‌سی D03AX05,M09AX01 (WHO)‎ R01AX09 (WHO)‎ S01KA01 (WHO)‎
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
  • [Na+].O=C(N[C@H]4[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]4O[C@@H]3O[C@H](C(=O)O)[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O[C@@H]1O[C@H](C(=O)O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)[C@H]2NC(=O)C)CO)[C@H](O)[C@H]3O)C

  • InChI=۱S/C28H44N2O23.Na/c۱-5(33)۲۹-۹-۱۸(۱1(35)7(3-31)۴۷–۲5(9)۴۶)۴۹-۲۸-۱7(41)۱5(39)۲۰(۲2(53-28)۲4(44)۴۵)۵۱-۲۶-۱۰(۳۰-6(2)۳۴)۱۹(۱2(36)8(4-32)۴۸–۲۶)۵۰-۲۷-۱6(40)۱3(37)۱4(38)۲1(52-27)۲3(42)۴۳;/h۷–۲۲٬۲۵–۲۸٬۳۱–۳۲٬۳۵–۴۱٬۴۶H,3-4H2,۱–۲H3,(H,29,33)(H,30,34)(H,42,43)(H,44,45);/q;+1/t7-,8-,9-,10-,11-,12-,13+,14+,15-,16-,17-,18-,19-,20+,21+,22+,25-,26+,27-,28-;/m1. /s1 ✔Y
    Key: YWIVKILSMZOHHF-QJZPQSOGSA-N ✔Y


    InChI=۱/C28H44N2O23.Na/c۱-5(33)۲۹-۹-۱۸(۱1(35)7(3-31)۴۷–۲5(9)۴۶)۴۹-۲۸-۱7(41)۱5(39)۲۰(۲2(53-28)۲4(44)۴۵)۵۱-۲۶-۱۰(۳۰-6(2)۳۴)۱۹(۱2(36)8(4-32)۴۸–۲۶)۵۰-۲۷-۱6(40)۱3(37)۱4(38)۲1(52-27)۲3(42)۴۳;/h۷–۲۲٬۲۵–۲۸٬۳۱–۳۲٬۳۵–۴۱٬۴۶H,3-4H2,۱–۲H3,(H,29,33)(H,30,34)(H,42,43)(H,44,45);/q;+1/t7-,8-,9-,10-,11-,12-,13+,14+,15-,16-,17-,18-,19-,20+,21+,22+,25-,26+,27-,28-;/m1. /s1
    Key: YWIVKILSMZOHHF-QJZPQSOGBN

خصوصیات
فرمول مولکولی (C14H21NO11)n
انحلال‌پذیری در آب soluble (sodium salt)
خطرات
شماره‌های نگهداری S۲۲, S24/25 (sodium salt)
LD50 > ۲۴۰۰ mg/kg (mouse, oral, sodium salt)
>۴۰۰۰ mg/kg (mouse, subcutaneous, sodium salt)
۱۵۰۰ mg/kg (mouse, intraperitoneal, sodium salt)[۱]
ترکیبات مرتبط
ترکیبات مرتبط اسید گلوکورونیک and ان-استیل‌گلوکزامین (monomers)
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 ✔Y (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

این ماده بخشی از ماتریس برون‌یاخته‌ای مهره داران را تشکیل می‌دهد، بخش مهمی از بافت همبند، قسمت عمده مایع مفصلی (با ویژگی لیز کننده) است و همچنین نقش مهمی در کوچ یاخته‌ها و ایجاد تومور‌ها ایفا می‌کند.[۴]

هیالورونیک اسید پلیمری تشکیل شده از واحدهای د-گلولورونیک اسید و ان-استیل گلوکزآمین است. زنجیره‌های هیالورونیک اسید می‌توانند شامل ۲۵۰۰۰ واحد یا حتی بیشتر هم باشند و وزن مولکولی این زنجیره‌ها بین ۵۰۰۰ تا ۲۰ میلیون دالتون متغیر است.[۵]

اسید هیالورونیک توسط آنزیمی به نام هیالورونان سنتتاز ساخته می‌شود. انسان حداقل ۳ نوع آنزیم هیالورونان سنتتاز به نام‌های HAS2, HAS۱ و HAS۳ دارد.

آنزیم‌های HAS۱ و HAS۲، هیالورونیک اسیدهای با وزن مولکولی بالا تولید می‌کنند، در حالی که HAS۳ سازنده هیالورونیک اسیدهای سبک است. هیالورونیک اسید توسط آنزیمی به نام هیالورونیداز تخریب می‌شود.

کاربرد این ماده زمانی ارزشمند می‌شود که روی مولکول‌های آن عملیات پیوند فضایی مولکولی که به اصطلاح crosslink معروف است صورت پذیرد که تکنولوژی خاص دارد که چند کشور محدود به این تکنولوژی دست یافته‌اند. کلاس لینک کردن این ماده زمان قدرت حفظ رطوبت یا آب را چند برابر می‌کند.[۶][۷][۸]

خاصیت جذب آب

ویرایش

اسید هیالورونیک می‌تواند -در مقایسه با حجم خود- مقدار بسیار زیادی آب را جذب کرده و تمرکز دهد (هر گرم اسید شش لیتر آب به خود جذب می‌کند). به عنوان مثال ۹۸٪ زجاجیه چشم انسان از آب تشکیل یافته که به وسیلهٔ ۲٪ اسید هیالورونیک در محل متمرکز گشته است.[۹]

جستارهای وابسته

ویرایش

منابع

ویرایش
  • هاروی لودیش، زیست‌شناسی سلولی ومولکولی لودیش، ترجمهٔ عباس بهادر، ابوالفضل اکبری، دیباج، شابک ۹۷۸-۹۶۴-۸۵۶۵-۱۰-۲
  • مجله جراحان، ارگان رسمی اتحادیه جراحان آلمان (Chirurgen-Magazin für den niedergelassenen Chirurgen). شماره ۵۷، شاپا: ۱۶۱۱–۵۱۹۸
  1. Hyaluronate Sodium in the ChemIDplus database, consulté le 12 février 2009
  2. "Hyaluronic Acid | Definition of Hyaluronic Acid by Oxford Dictionary". Lexico Dictionaries | English. Archived from the original on October 6, 2019.
  3. "Hyaluronic acid". wordreference.com.
  4. Fraser JR, Laurent TC, Laurent UB (1997). "Hyaluronan: its nature, distribution, functions and turnover". J. Intern. Med. 242 (1): 27–33. doi:10.1046/j.1365-2796.1997.00170.x. PMID 9260563. S2CID 37551992.
  5. Sugahara K, Schwartz NB, Dorfman A (1979). "Biosynthesis of hyaluronic acid by Streptococcus" (PDF). J. Biol. Chem. 254 (14): 6252–6261. doi:10.1016/S0021-9258(18)50356-2. PMID 376529.
  6. Rao, Shreesha; Pham, Trung Hieu; Poudyal, Sayuj; Cheng, Li‐Wu; Nazareth, Sandra Celenia; Wang, Pei‐Chi; Chen, Shih‐Chu (2021-04-27). "First report on genetic characterization, cell‐surface properties and pathogenicity of Lactococcus garvieae, emerging pathogen isolated from cage‐cultured cobia (Rachycentron canadum)". Transboundary and Emerging Diseases. Hindawi Limited. 69 (3): 1197–1211. doi:10.1111/tbed.14083. ISSN 1865-1674. PMID 33759359. S2CID 232338928.
  7. Wessels MR, Moses AE, Goldberg JB, DiCesare TJ (1991). "Hyaluronic acid capsule is a virulence factor for mucoid group A streptococci". Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 88 (19): 8317–8321. Bibcode:1991PNAS...88.8317W. doi:10.1073/pnas.88.19.8317. PMC 52499. PMID 1656437.
  8. Schrager HM, Rheinwald JG, Wessels MR (1996). "Hyaluronic acid capsule and the role of streptococcal entry into keratinocytes in invasive skin infection". J. Clin. Invest. 98 (9): 1954–1958. doi:10.1172/JCI118998. PMC 507637. PMID 8903312.
  9. "Synvisc-One (hylan GF-20) – P940015/S012". Food and Drug Administration. Archived from the original on 2014-11-29. Retrieved 2014-11-23.