دیمرکاپرول

دیمرکاپرول (به انگلیسی: Dimercaprol) یک دارو است که برای درمان مسمومیت حاد با آرسنیک، جیوه و طلا استفاده می‌شود. این دارو به رده کیلات تعلق دارد.

دیمرکاپرول
نام‌گذاری آیوپاک 23-Disulfanylpropan-1-ol
دیگر نام‌ها 23-Dimercaptopropanol British anti-Lewisite
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۵۹-۵۲-۹ Y, ۱۶۴۹۵-۰۸-۲ (2R)-2-sulfanyl Y, ۱۶۴۹۵-۱۶-۲ (2S)-2-sulfanyl Y
پاب‌کم	۳۰۸۰, ۶۹۷۱۲۶۲ (2R)-2-sulfanyl, ۳۲۴۶۰۶۳ (2S)-2-sulfanyl
کم‌اسپایدر	۲۹۷۱ Y, ۵۳۴۲۱۱۴ (2R)-2-sulfanyl Y, ۲۴۹۶۸۰۳ (2S)-2-sulfanyl Y
UNII	0CPP32S55X Y
شمارهٔ ئی‌سی	200-433-7
شمارهٔ یواِن	2810
دراگ‌بانک	DB06782
KEGG	D00167 Y
MeSH	Dimercaprol
ChEMBL	CHEMBL۱۵۹۷ Y
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس	UB2625000
کد اِی‌تی‌سی	V03AB09
مرجع بیلشتین	1732058
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES OCC(S)CS
InChI InChI=1S/C3H8OS2/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2 Y Key: WQABCVAJNWAXTE-UHFFFAOYSA-N Y
خصوصیات
فرمول مولکولی	C 3H 8S 2O
جرم مولی	124.225 g mol-1
چگالی	1.239 g cm-3
دمای جوش	۱۲۰ درجه سلسیوس؛ ۲۴۸ درجه فارنهایت؛ ۳۹۳ کلوین
log P	0.627
اسیدی (pKa)	8.999
خاصیت بازی (pKb)	4.998
ضریب شکست (nD)	1.573
خطرات
GHS pictograms
سیستم هماهنگ جهانی طبقه‌بندی و برچسب‌گذاری مواد شیمیایی	DANGER
GHS hazard statements	H301, H315, H319, H335
GHS precautionary statements	P261, P301+310, P305+351+338
طبقه‌بندی ئی‌یو	Xn
کدهای ایمنی	R۲۲, R36/37/38
شماره‌های نگهداری	S26, S۳۶
لوزی آتش
نقطه اشتعال
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
Infobox references

رده درمانی: شلات‌کننده‌ها

اشکال دارویی: آمپول

موارد مصرف

کاربرد اصلی آن به عنوان پادزهر مسمومیت با فلزات سنگین مانند آرسنیک، طلا، جیوه، مس و آنتیموان استفاده می‌شود. این‌داروهمراهEDTA در درمان مسمومیت حاد با سرب نیز استفاده‌می‌گردد.

مکانیسم اثر

با باند شدن به یون‌های آرسنیک، طلا، جیوه، سرب و مس، ترکیبات کمپلکس نسبتاً پایدار، غیرسمی و محلول در آب (Mercaptides) تشکیل می‌دهد که توسط کلیه دفع می‌شوند. به‌دلیل‌ تمایل‌ آرسنیک به‌ دیمرکاپرول، با مصرف‌ این‌ دارو از وقفه‌ در کار آنزیم‌های‌ دارای گروه‌ سولفیدریل، جلوگیری می‌کند.

فارماکوکینتیک

بالاترین غلظت پلاسمایی دیمرکاپرول نیم تا یک ساعت بعد از تزریق عضلانی آن حاصل می‌شود. نیمه عمر آن کوتاه است و حداکثر طی ۴ ساعت متابولیزه و دفع می‌گردد.

عوارض جانبی

دستگاه عصبی مرکزی: سردرد، کرختی، اضطراب، ترمور، تشنج، شوک.

پوستی: کهیر، قرمزی، خارش، درد در محل تزریق، تب.

قلبی عروقی: افزایش فشارخون، تاکیکاردی.

گوارشی: تهوع، استفراغ، افزایش بزاق.

چشم، گوش، حلق و بینی: آبریزش از بینی، درد یا گرفتگی گلو، اشک‌ریزش.

ادراری تناسلی: احساس سوزش در آلت تناسلی، نفروتوکسیسیتی.

سیستمیک: آنافیلاکسی، اسیدوز متابولیک.

جستارهای وابسته

کیلات

منابع

• فرهنگ داروهای ژنریک ایران، دکتر حشمتی، ۱۳۸۷