پرولین (به انگلیسی: Proline) با نماد Pro یا P و فرمول شیمیایی «C5H9NO2» یک ترکیب منحصر به فرد در ساختمان پروتئین‌ها است. گرچه این ماده به عنوان یکی از بیست اسید آمینه‌ی اصلی تشکیل دهندهٔ ساختمان پروتئین‌ها شناخته می‌شود، ولی واقعیت آن است که پرولین یک ایمینواسید می‌باشد. همچنین تنها اسید آمینه‌ای است که گروه α-آمینوی آن علاوه بر اتصال به کربن α به زنجیره جانبی آن نیز متصل است  بنابر این گروهα آمین یک نوع آمین نوع دوم است؛ پرولین به‌عنوان یک α-ایمینواسید طبقه‌بندی می‌شود و تشکیل حلقه آلیفاتیک پنج ضلعی را میدهد. کدهای ژنتیکی پرولین عبارتند از: CCU، CCC، CCA، CCG.

پرولین
Structural formula of proline Ball and stick model of (S)-proline
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس 609-36-9 ✔Y, 344-25-2 (R) ✔Y, 147-85-3 (S) ✔Y
پاب‌کم 614, 8988 (R), 145742 (S)
کم‌اسپایدر 594 ✔Y, 8640 (R) ✔Y, 128566 (S) ✔Y
UNII DCS9E77JPQ ✔Y
شمارهٔ ئی‌سی 210-189-3
دراگ‌بانک DB02853
KEGG C16435 ✔Y
MeSH Proline
ChEBI CHEBI:26271 ✔Y
ChEMBL CHEMBL72275 ✔Y
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس TW3584000
80812
26927
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
Image 2
  • OC(=O)C1CCCN1


    C1CC(NC1)C(=O)O

  • InChI=1S/C5H9NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h4,6H,1-3H2,(H,7,8) ✔Y
    Key: ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N ✔Y


    InChI=1/C5H9NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h4,6H,1-3H2,(H,7,8)

خصوصیات
فرمول مولکولی C5H9NO2
جرم مولی ۱۱۵٫۱۳ g mol−1
شکل ظاهری Transparent crystals
log P -0.06
اسیدی (pKa) 2.351
خطرات
شماره‌های نگهداری S۲۲, S24/25
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 N (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

پرولین
شناسه‌ها
مخفف سه‌حرفیPro
مخفف تک‌حرفیP
نام آیوپاکPyrrolidine-2-carboxylic acid
بار زنجیر جانبیبدون بار
ویژگی‌ها
فرمول شیمیاییC5H9NO2
pK۱2.00
pK۲10.60
Zwitterionic structure of both proline enantiomers: (S)-proline (left) and (R)-proline

این ترکیب دو ایزومر فضایی S و R دارد که فرم S آن فراوانتر است.

در واقع به جز پرولین، همه اسیدهای آمینه در مولکول خود یک گروه آمینی و کربوکسیلی دارند که به واسطه اتصال به کربن آلفا α- اسید آمینه خوانده می‌شود.

پرولین در گیاهان

ویرایش

پرولین در گیاهان اغلب نقش تسهیل کننده اثر تنش ها را عهده‌دار است. به عنوان مثال، توانایی پرولین در کاهش اثرات منفی تنش شوری بارها آزمایش و گزارش شده‌است. همچنین، گزارش شده‌است که این اسید آمینه در کشت بافت گیاهان بسیار سودمند است. فایده افزودن پرولین به محیط کشت گیاهان به نحوی است که، در قیاس با سایر اسید آمینه‌ها، موجب رشد سالمتر و مطلوبتر بافت در معرض تنش می‌شود.[۲]


پرولین در آبزیان


اسید آمینه پرولین در آبزیان مانند ماهی سوف ، قزل آلا ، اردک ماهی ، کپور و حتی ماهیان اب شور به عنوان محرک جهت بلعیدن طعمه مورد استفاده قرار میگیرد.

جستارهای وابسته

ویرایش

منابع

ویرایش
  1. Proline - PubChem
  2. Pazuki, A; Asghari, J; Sohani, M; Pessarakli, M & Aflaki, F (2015). "Effects of Some Organic Nitrogen Sources and Antibiotics on Callus Growth of Indica Rice Cultivars" (PDF). Journal of Plant Nutrition. 38 (8): 1231–1240. doi:10.1080/01904167.2014.983118. Retrieved June 4, 2016.
  • آلبرت لنینگر، مایکل کاکس، دیویدلی نلسون (۱۳۸۵اصول بیوشیمی لنینجر، ترجمهٔ رضا محمدی، آییژ، شابک ۹۶۴-۸۳۹۷-۰۵-۸