آدنوزین

آدنوزین نوکلئوزید پورینی است که از اتصال آدنین به قند ریبوز ساخته می‌شود. آدنوزین با پیوندهای فسفاته مانند ATP و ADP نقش بسیار مهمی در چرخهٔ انرژی سلولی دارد، همچنین ترکیباتی مانند cAMP نقش بسیار مهمی در انتقال پیام و تنظیم عملکردهای سلولی دارند.

آدنوزین

داده‌های بالینی
نام‌های تجاری	Adenocard
AHFS/Drugs.com	monograph
رده‌بندی داروهای بارداری	C
روش مصرف دارو	Intravenous, injection
کد ATC	C01EB10
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	UK: فقط ℞ (POM) US: فقط ℞
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	Rapidly cleared from circulation via cellular uptake
پیوند پروتئینی	No
متابولیسم	Rapidly converted to inosine and adenosine monophosphate
نیمه‌عمر حذف	cleared plasma <30 seconds – half life <10 seconds
دفع	can leave cell intact or can be degraded to hypoxanthine, xanthine, and ultimately uric acid
شناسه‌ها
نام آیوپاک (2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
شمارهٔ سی‌ای‌اس	58-61-7 Y
پاب‌کم CID	60961
IUPHAR/BPS	2844
دراگ‌بنک	DB00640 Y
کم‌اسپایدر	54923 Y
UNII	K72T3FS567
KEGG	C00212 Y
ChEBI	CHEBI:16335 Y
ChEMBL	ChEMBL477 N
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1022558
ECHA InfoCard	100.000.354
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C10H13N5O4
جرم مولی	267.241 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image
SMILES n2c1c(ncnc1n(c2)[C@@H]3O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]3O)CO)N
InChI InChI=1S/C10H13N5O4/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(18)6(17)4(1-16)19-10/h2-4,6-7,10,16-18H,1H2,(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 Y Key:OIRDTQYFTABQOQ-KQYNXXCUSA-N Y
NY (این چیست؟)  (صحت‌سنجی)

آدنوزین در چرخهٔ انرژی سلولی

آدنوزین تری فسفات یا (ATP)، نوکلئوتیدی است که در سلول‌ها به‌عنوان حامل انرژی به کار می‌رود. آدنوزین فسفات که ترکیب شیمیایی خاصی است، در تمام جانداران برای تبدیل انرژی به کار می‌رود. آدنوزین تری فسفات با انتقال انرژیش به مولکول‌های دیگر، گروه انتهایی فسفات خود را از دست داده و به آدنوزین دی فسفات (ADP) تبدیل می‌شود یا اینکه با از دست دادن دو گروه فسفات (PP۱)، به آدنوزین مونو فسفات (AMP) تغییر می‌یابد، که این فراورده‌ها نیز مجدداً می‌توانند با کسب فسفات به ATP تبدیل شوند.

سایر کارکردهای آدنوزین در سلول‌ها

تبدیل ATP به ADP و cAMP نقش مهمی در واکنش‌های سلولی به میانجی‌های شیمیایی (هورمون‌ها، ایکوزانوئیدها، انتقال‌دهنده‌های عصبی و داروها) دارد، برای مثال داروی دی پیریدامول افزایش سطح داخل سلولی cAMP به‌دنبال مهار آنزیم‌هایی مانند فسفودی استراز موجب بلوک پاسخ تجمع پلاکتی به ADP شده و نهایتاً اختلال در انعقاد خون ایجاد می‌شود.

جستارهای وابسته

آدنوزین تری‌فسفات

منابع

• آلبرت لنینگر، مایکل کاکس، دیویدلی نلسون (۱۳۸۵)، اصول بیوشیمی لنینجر، ترجمهٔ رضا محمدی، آییژ، شابک ۹۶۴-۸۳۹۷-۰۵-۸