استون اکسیم
استون اکسیم (استوکسیم)(به انگلیسی: Acetone oxime) یک ترکیب آلی با فرمول شیمیایی (CH3)2CNOH است این ماده سادهترین مثال از گروه کتوکسیمها هست این ماده به صورت جامد کریستالی سفید است که در آب، اتانول، اتر و کلروفرم محلول است و از آن به عنوان یک واکنشگر در سنتز ترکیبات آلی استفاده میشود . [۲]
استون اکسیم | |
---|---|
2-Propanone oxime | |
دیگر نامها Acetoxime; N-Hydroxy-2-propanimine; Methyl methyl ketoxime | |
شناساگرها | |
شماره ثبت سیایاس | ۱۲۷-۰۶-۰ |
پابکم | ۶۷۱۸۰ |
کماسپایدر | ۶۰۵۲۴ |
شمارهٔ ئیسی | 204-820-1 |
KEGG | C01995 |
ChEBI | CHEBI:15349 |
جیمول-تصاویر سه بعدی | Image 1 |
| |
| |
خصوصیات | |
فرمول مولکولی | C3H7NO۱ |
جرم مولی | ۷۳٫۰۹ g mol−1 |
شکل ظاهری | بلورهای سفید سوزنی |
چگالی | 0.901 g/mL[۱] |
دمای ذوب | ۶۰ تا ۶۳ درجه سلسیوس (۱۴۰ تا ۱۴۵ درجه فارنهایت؛ ۳۳۳ تا ۳۳۶ کلوین) |
دمای جوش | ۱۳۵ درجه سلسیوس (۲۷۵ درجه فارنهایت؛ ۴۰۸ کلوین) |
انحلالپذیری در آب | 330 g/L (20 °C) |
پذیرفتاری مغناطیسی | -44.42·10-6 cm3/mol |
خطرات | |
خطرات اصلی | خطرناک در صورت بلع |
لوزی آتش | |
نقطه اشتعال | |
LD50 | 4,000 mg/kg Intraperitoneal-mouse |
به استثنای جایی که اشاره شدهاست در غیر این صورت، دادهها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شدهاند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa) | |
Infobox references | |
|
استون اکسیم (استوکسیم) برای اولین بار در سال ۱۸۸۲ توسط شیمیدان آلمانی ویکتور میر و دانش آموز سوئیسی اش آلوئیس جانی تهیه و نامگذاری شد. [۳]
آماده سازی
ویرایشاستون اکسیم با تراکم استون و هیدروکسیلآمین در حضور HCl سنتز میشود: [۴][۲]
- (CH3)2CO + H2NOH → (CH3)2CNOH + H2O
این ماده همچنین در اثر آموکسایش استون در حضور پراکسید هیدروژن نیز ایجاد میشود.[۵]
کاربردها
ویرایشاستون اکسیم یک پیشگیری کننده عالی در برابر خوردگی (دیاکسیدان) با سمیت کمتر و پایداری بیشتر در مقایسه با ماده متداول هیدرازین است. همچنین در تشخیص کتونها ، کبالت و نیز در سنتز ترکیبات آلی مفید است.[۶]
منابع
ویرایش- ↑ Sigma-Aldrich Chemical Catalogue "Acetone Oxime". Retrieved 2 September 2016.
- ↑ ۲٫۰ ۲٫۱ Steven M. Weinreb, Kristina Borstnik "Acetone Oxime" e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2007. doi:10.1002/047084289X.rn00765
- ↑ Meyer, Victor; Janny, Alois (1882). "Ueber die Einwirkung von Hydroxylamin auf Aceton" [On the effect of hydroxylamine on acetone]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (به آلمانی). 15: 1324–1326. doi:10.1002/cber.188201501285. From p. 1324: "Die Substanz, welche wir, wegen ihrer nahen Beziehungen zur Acetoximsäure, und da sie keine sauren Eigenschaften besitzt, vorläufig Acetoxim nennen wollen, …" (The substance, which we – on account of its close relations to acetoximic acid, and since it possesses no acid properties – will, for the present, name "acetoxime," … )
- ↑ Handbook of Chemistry and Physics "Acetone Oxime". Archived from the original on 24 July 2017. Retrieved 23 April 2014.
- ↑ Xinhua Liang, Zhentao Mi, Yaquan Wang, Li Wang, Xiangwen Zhang "Synthesis of acetone oxime through acetone ammoximation over TS-1" Reaction Kinetics and Catalysis Letters Volume 82, pp 333-337. .
- ↑ Acetone Oxime Properties, additional text.