باز کردن منو اصلی


هیدرازین (Hydrazine) یک ترکیب شیمیایی با فرمول مولکولی N۲H۴ است. هیدرازین بیشتر در سوخت موشک و فراورده‌های تنباکو کاربرد دارد.

هیدرازین
Skeletal formula of hydrazine with all explicit hydrogens added Spacefill model of hydrazine
Stereo, skeletal formula of hydrazine with all explicit hydrogens added Ball and stick model of hydrazine
Sample of hydrazine hydrate.jpg
Hydrazine hydrate
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۳۰۲-۰۱-۲ ✔Y
پاب‌کم ۹۳۲۱
کم‌اسپایدر ۸۹۶۰ ✔Y
UNII 27RFH0GB4R ✔Y
شمارهٔ ئی‌سی 206-114-9
شمارهٔ یواِن 2029
KEGG C05361 ✔Y
MeSH Hydrazine
ChEBI CHEBI:15571 ✔Y
ChEMBL CHEMBL۱۲۳۷۱۷۴ N
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس MU7175000
878137
190
3DMet B00770
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
خصوصیات
فرمول مولکولی N2H4
جرم مولی 32.0452 g·mol−1
شکل ظاهری Colorless fuming oily liquid[۳]
بوی Ammonia-like[۳]
چگالی 1.021 g·cm−3
دمای ذوب ۲ درجه سلسیوس; ۳۵ درجه فارنهایت; ۲۷۵ کلوین
دمای جوش
‎114 °C, 387 K, 237 °F
انحلال‌پذیری در آب Miscible[۳]
log P 0.67
فشار بخار 1 kP (at 30.7 °C)
اسیدی (pKa) 8.10 (N2H5+)[۴]
خاصیت بازی (pKb) 5.90
ضریب شکست (nD) 1.46044 (at 22 °C)
گرانروی 0.876 cP
ساختار
شکل مولکولی Triangular pyramidal at N
گشتاور دوقطبی 1.85 D[۵]
ترموشیمی
121.52 J·K−1·mol−1
50.63 kJ·mol−1
خطرات
GHS pictograms The flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The corrosion pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The skull-and-crossbones pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The health hazard pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The environment pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
سیستم هماهنگ جهانی طبقه‌بندی و برچسب‌گذاری مواد شیمیایی DANGER
GHS hazard statements H226, H301, H311, H314, H317, H331, H350, H410
GHS precautionary statements P201, P261, P273, P280, P301+310, P305+351+338
لوزی آتش
Special hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
نقطه اشتعال ۵۲ درجه سلسیوس (۱۲۶ درجه فارنهایت; ۳۲۵ کلوین)
دمای خودآتشگیری ۲۴ تا ۲۷۰ درجه سلسیوس (۷۵ تا ۵۱۸ درجه فارنهایت; ۲۹۷ تا ۵۴۳ کلوین)
محدودیت‌های انفجار ۱٫۸–۹۹٫۹۹٪
آمریکا Permissible
exposure limit (PEL)
TWA 1 ppm (1.3 mg/m3) [skin][۳]
LD50 59–60 mg/kg (oral in rats, mice)[۶]
ترکیبات مرتبط
دیگر آنیون‌ها Tetrafluorohydrazine
Hydrogen peroxide
Diphosphane
Diphosphorus tetraiodide
دیگر کاتیون‌ها Organic hydrazines
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 N (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

فرآوریویرایش

تئودور کورتیوس هیدرازین برای نخستین بار در سال ۱۸۸۹ میلادی به دست آورد.

در روش چرخه Atofina-PCUK ، هیدرازین در چند گام از استون، آمونیاک و هیدروژن پراکسید به دست می‌آید. نخست استون و آمونیاک با هم واکنش می‌دهند تا ایمین به دست آید که با اکسید کردن آن به کمک هیدروژن پراکسید، اگزادیرین به دست می‌آید.این حلقهٔ سه هموند(عضو)ی که دارای کربن، اکسیژن وازت می‌باشداز راه آمونیوکافت که دواتم ازت را به هم پیوند می‌دهد به هیدرازون دگرگون تبدیل می‌شود.این هیدرازون با چند برابر استون واکنش داده وآذین به دست می‌آید که با آبکافتکردن آن می‌توان هیدرازین به دست آورد. در این گام استون دوباره آزاد می‌شود.

کاربرد در شیمیویرایش

در بسیاری از واکنش‌های ساخت ماده‌های آلی و به ویژه در ساخت بسیاری از داروها و رنگ کردن بافت‌های پارچه‌ای وعکسبرداری کاربرد دارد.

تشکیل هیدرازونویرایش

برای نمونه فشرده‌سازی هیدرازین با یک کربونیل ساده مانند استون یک آذین می‌دهد. اگر این آذین دوباره با هیدرازین واکنش دهد هیدرازون به دست می‌آید :

۲ (CH۳)۲CO + N۲H۴ → ۲ H۲O + [(CH۳)۲C=N]۲
[(CH۳)۲C=N]۲ + N۲H۴ → ۲ (CH۳)۲C=NNH۲

در واکنش بالا «استون آذین» یک فراوردهٔ میانجی(حد واسط) بوده و واکنش تا به دست آمدن هیدرازون انجام می‌شود. مهار واکنش در گام نخست بشتر زمان‌ها شدنی نیست و برای فرآوری آلکیل هیدرازین بهتر است از کاهش فراورده سود جست.

کاهش ولف-کیشنرویرایش

هیدرازین در واکنش کاهش ولف-کیشنر نیز به کاربرده می‌شود. در این واکنش گروه کربونیل کتونها یاآلدهیدها با کمک هیدرازون به گروه‌های متیلن یا متیل کاهش می‌یابد .

نمکهای هیدرازینیمویرایش

هیدرازین در واکنش با اسیدهای معدنی نمک هیدرازینیوم می‌دهد که نامورترین نمک آن سولفات آن با فرمول[N۲H۵]HSO۴ است.

سولفون دار کردنویرایش

چون هیدرازین یک هسته دوست خوب است می‌تواند به آسانی یه سولفونیل هالیدها وآسیل هالیدها بتازد(حمله کند).

ساخت ناجورحلقه‌هاویرایش

ازهیدرازین با داشتن ۲ آمین می‌توان برای ساخت ترکیب‌های ناجور حلقه(ناجور حلقه))، از راه چگالش یا فشرده‌سازی همراه الکترون دوستها، به کار برد. فشرده‌سازی هیدرازین با ۲٬۴-پنتان دیون، دی متیل پیرازول می‌دهد.

کاربردهای فیاری(صنعتی) دیگرویرایش

هیدرازین در بسیاری از فرایندها ی شیمیایی به کار می‌رود که برای نمونه باره(مورد)های زیر را آورده‌ایم:

همچنین شاید برای ساخت ترانزیستور پرده‌ای نازک که در نمایشگر کریستال مایع کاربرد دارند؛ کاربرد داشته باشد.

سوخت موشکویرایش

هیدرازین درجنگ جهانی دوم تحت خانواده موادّ ب-اشتوف به عنوان سوخت موشک به کار رفت. در آن موشک هیدرات هیدرازین همراه با متانول به کار رفته بود.

ایمنیویرایش

هیدرازین بسیار سرطان زا است و هیدرازین بی آب بسیار ناپایدار می‌باشد.

منابعویرایش

  1. ۱٫۰ ۱٫۱ "hydrazine—PubChem Public Chemical Database". The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information.
  2. "NIOSH Guide—Hydrazine". Centers for Disease Control. Retrieved 16 Aug 2012.
  3. ۳٫۰ ۳٫۱ ۳٫۲ ۳٫۳ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0329
  4. Hall HK, et al. (1957). "Correlation of the Base Strengths of Amines1". J. Am. Chem. Soc. 79 (20): 5441. doi:10.1021/ja01577a030.
  5. Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (2nd ed.). Oxford: Butterworth-Heinemann. ISBN 0080379419.
  6. Martel B, Cassidy K, et al. (2004). Chemical Risk Analysis: A Practical Handbook. Amsterdam: Butterworth–Heinemann. p. 361. ISBN 9781903996652. OCLC 939257974.