استیل استون

(تغییرمسیر از اک‌اک)


استیل استون (Acetylacetone) یا به اختصار acac (اَک‌اَک) این ترکیب آلی با فرمول بسته C۵H۸O۲از خانوادهً دی کتون‌ها است.

استیل استون
AcacH.svg
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۱۲۳-۵۴-۶
خصوصیات
فرمول مولکولی C5H8O2
جرم مولی 100.13 g/mol
شکل ظاهری مایع تقریباً بی‌رنگ، کدر و بسیار بد بو
چگالی 0.98 g/mL
دمای ذوب −۲۳ °C
دمای جوش ۱۴۰ °C
انحلال‌پذیری در آب 16 g/100 mL
خطرات
طبقه‌بندی ئی‌یو زیان آور
کدهای ایمنی آتش گیر R۱۰، در صورت خوردن زیان‌آور R۲۲
شماره‌های نگهداری دور از دسترس کودکان، عدم تنفس بخار مایع، جلوگیری از تماس با چشم و پوست، عدم استعمال دخانیات در هنگام استفاده
لوزی آتش
Special hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
نقطه اشتعال
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
Infobox references

تهیهویرایش

اک اک در صنعت از نوآرایی گرمایی ایزوپروپنیل استات تولید می‌شود:

CH۲(CH۳)COC(O)Me → MeC(O)CH۲C(O)Me

این ماده در آزمایشگاه از طریق واکنش استون با استیک انیدرید تحت کاتالیزور BF۳ تهیه می‌گردد:

(CH۳CO)۲O + CH۳C(O)CH۳ → CH۳C(O)CH۲C(O)CH۳

روش دیگر سنتز اک اک در آزمایشگاه، میعان کاتالیتیک بازی استون با اتیل استات است:

NaOEt + EtO۲CCH۳ + CH۳C(O)CH۳ → NaCH۳C(O)CHC(O)CH۳ + ۲ EtOH NaCH۳C(O)CHC(O)CH۳ + HCl → CH۳C(O)CH۲C(O)CH۳ + NaCl

کمپلکس‌های فلزیویرایش

اک اک در شیمی کوردیناسیون به عنوان لیگاند دودندانه یا کی لیت مورد استفاده قرار می‌گیرد.

ترکیبات زیر از مهمترین کمپلکس‌های فلزی اک اک هستند.

  • Chromium(III) acetylacetonate
  • Copper(II) acetylacetonate
  • Copper(I) acetylacetonate
  • Manganese(III) acetylacetonate
  • Nickel(II) acetylacetonate
  • Vanadyl acetylacetonate
  • Zinc acetylacetonate
  • Iridium acetylacetonates
  • Aluminium(III) acetylacetonate

منابعویرایش

  • Cotton، F. Albert; Wilkinson، Geoffrey; Murillo، Carlos A. ; Bochmann، Manfred (۱۹۹۹)، Advanced Inorganic Chemistry (۶th ed.)، New York: Wiley-Interscience، ISBN 0-471-19957-5
  • انگلیسی