فنول‌فتالئین

(تغییرمسیر از فنول فتالئین)

فنل فتالئین[۱](به انگلیسی Phenolphthalein) یا فنول فتالین پودری ریزدانهٔ و سفیدرنگ و یک ترکیب شیمیایی (با چهار گونه مولکول مختلف) با فرمول C20H14O4 است. به‌طور معمول به عنوان شناساگر یا معرفی برای اسید و بازها استفاده شده و دارای دامنه کاربرد PH آن از ۸ تا ۱۰ برای شناسایی بازها می‌باشد.
در محیط اسیدی بی رنگ و در محیط بازی قرمز ارغوانی است و از محلول واکنش آهسته آن در مدارس، برای شناساندن معرف‌ها به دانش آموزان استفاده می‌شود. فنل فتالین در آب نامحلول است و اغلب در آزمایش‌ها، آن را با الکل رقیق می کنند. این ماده به خودی خود یک اسید ضعیف بوده و در محلول یون هیدروژن آزاد می‌کند.

فنول‌فتالئین
Phenolphthalein-low-pH-2D-skeletal.svg
Sample of solid phenolphthalein.jpg
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس 77-09-8 ✔Y
پاب‌کم 4764
کم‌اسپایدر 4600 ✔Y
دراگ‌بانک DB04824
KEGG D05456 ✔Y
ChEMBL CHEMBL63857 ✔Y
کد اِی‌تی‌سی A06AB04
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
  • O=C1OC(c2ccccc12)(c3ccc(O)cc3)c4ccc(O)cc4

  • InChI=1S/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22)12-8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H ✔Y
    Key: KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N ✔Y


    InChI=1/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22)12-8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H
    Key: KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYAH

خصوصیات
فرمول مولکولی C20H14O4
جرم مولی ۳۱۸٫۳۲ g mol−1
چگالی 1.277 g cm-3 at 32 °C
دمای ذوب 260 °C
دمای جوش N/A
انحلال‌پذیری در آب Insoluble
انحلال‌پذیری در other solvents Insoluble in benzene very soluble in ethanol and ether slightly soluble in DMSO
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 N (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

موارد استفادهویرایش

فنل فتالین در گذشته به عنوان ملین و ضد یبوست نیز استفاده میشد، اما بخاطر خواص کارسینوژن و سرطان‌زایی به‌طور کامل از فهرست تجویز حذف گردیده است[۲]. به‌طور عمده در شناسایی اسیدها و بازها کاربرد دارد. از ترکیبات آن با الکل و استفاده از آب اکسیژنه (پراکسید هیدروژن) در آزمایشگاه‌های تشخیص طبی و در بیمارستان برای تشخیص خون مخفی (Occult blood test) در مدفوع استفاده میگردد[۳].

آزمایشویرایش

کمی سدیم هیدروکسید را در مقداری آب بیندازید. سپس چند قطره فنل فتالئین را (که با الکل حل کرده‌اید) در این محلول بریزید، مشاهده خواهید کرد که رنگ محلول ارغوانی می‌شود. حال اگر کمی استیک اسید (CH3COOH) در آن بریزید، مشاهده می‌کنید که رنگ آن به حالت اول بازمی گردد. سپس کمی قلیاب یا سود سوزآور (سدیم هیدروکسید) در آن بریزید، خواهید دید که رنگ آن به ارغوانی باز می‌گردد. این تغییرات به خاطر اسیدی و بازی شدن محیط است؛ به طوری که وقتی فضا اسیدی می‌شود، رنگ فنل فتالئین بی‌رنگ می‌شود و وقتی محیط، بازی می‌شود، رنگ محلول ارغوانی می‌شود.

گونه H3In+ H2In In2− In(OH)3−
ساختار        
مدل        
pH <0 0−8.2 8.2−12.0 >13.0
شرایط شدیداً اسیدی اسیدی و نزدیک به خنثی بازی شدیداً بازی
رنگ نارنجی بی‌رنگ صورتی مایل به ارغوانی بی‌رنگ
تصویر    

سنتزویرایش

فنول‌فتالئین می‌تواند بوسیله واکنش تراکمی فتالیک انیدرید با دو اکی‌والان فنول تحت شرایط اسیدی، سنتز شود. این روش در سال ۱۸۷۱ توسط آدولف فون بایر کشف شد.[۴][۵][۶]

 
سنتز فنول‌فتالئین:[۷]

همچنین واکنش می‌تواند با مخلوطی از روی کلرید و تیونیل کلرید کاتالیز شود.[۸]

منابعویرایش

  1. "متن انگلیسی تعریف شده در دیکشنری آکسفورد . phenolphthalein". فرهنگ انگلیسی آکسفورد. انتشارات دانشگاه آکسفورد. 2nd ed. 1989.
  2. June K. Dunnick and James R. Hailey (November 1, 1996), "اثرات کارسینوم فنل فتالین(متن انگلیسی)", Cancer Research, 56 (21): 4922–4926, PMID 8895745
  3. متن pdf: آزمایش خون مخفی (دکتر اخلاقی و اورمزدی) (PDF)
  4. Baeyer, A. (1871). "Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 4 (2): 555–558. doi:10.1002/cber.18710040209.
  5. Baeyer, A. (1871). "Ueber die Phenolfarbstoffe". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 4 (2): 658–665. doi:10.1002/cber.18710040247.
  6. Baeyer, A. (1871). "Ueber die Phenolfarbstoffe". Polytechnisches Journal. 201 (89): 358–362.
  7. Max Hubacher, U.S. Patent ۲٬۱۹۲٬۴۸۵ (1940 to Ex Lax Inc)
  8. U.S. Patent ۲٬۵۲۲٬۹۳۹

بیشترویرایش

ویکی‌پدیا انگلیسی: Phenolphtalein