ویکی‌پدیا

فنوکسی‌استیک اسید

فنوکسی‌استیک اسید(به انگلیسی: Phenoxyacetic acid), POA، یک جامد سفید رنگ با فرمول شیمیایی C۸H۸O۳ است.[۱][۲] اگرچه به خودی خود به عنوان یک علف کش فعال به طور مفید عمل نمی‌کند، اما ساختار اصلی بسیاری از مشتقات علف‌کش فنوکسی از جمله MCPA و ۴،۲-D را تشکیل می‌دهد.

فنوکسی‌استیک اسید
نام آیوپاک ارجح

Phenoxyacetic acid

شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۱۲۲-۵۹-۸
پاب‌کم ۱۹۱۸۸
کم‌اسپایدر ۱۸۱۰۷
UNII YRC253429Q
شمارهٔ ئی‌سی 204-556-7
شمارهٔ یواِن 3347
KEGG C02181
ChEBI CHEBI:8075
ChEMBL CHEMBL۱۷۳۵۲۱
907949
142730
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1

  • C1=CC=C(C=C1)OCC(=O)O

  • InChI=1S/C8H8O3/c9-8(10)6-11-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,۹٬۱۰)
    Key: LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N

خصوصیات
فرمول مولکولی C8H8O۳
جرم مولی ۱۵۲٫۱۵ g mol−1
شکل ظاهری پودر سفید یا قهوه‌ای روشن
بوی ترش و شیرین
دمای ذوب ۹۸–۹۹ درجه سلسیوس (۲۰۸–۲۱۰ درجه فارنهایت؛ ۳۷۱–۳۷۲ کلوین)
log P 1.48
اسیدی (pKa) 3.7
خطرات
GHS pictograms The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
سیستم هماهنگ جهانی طبقه‌بندی و برچسب‌گذاری مواد شیمیایی Warning
GHS hazard statements H302, H315, H319, H335
GHS precautionary statements P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
Infobox references

ساختار و سنتز ویرایش

فنوکسی‌استیک اسید یک مشتق O-فنیل از گلیکولیک اسید است. این ترکیب هم یک مونوکربوکسیلیک اسید و هم یک آریل اتر است. تهیه آن از سدیم فنولات و سدیم کلرواستات در آب گرم اولین بار در سال ۱۸۸۰ گزارش شد.[۳]

1) C6H5O−Na+ + ClCH2COO−Na+ → C6H5OCH2COO−Na+ + NaCl
2) C6H5OCH2COO−Na+ + HCl → C6H5OCH2COOH + NaCl

آنیون فنولات از طریق حمله هسته‌دوست به کربن متیلن کلرواستیک اسید واکنش می‌دهد و یک پیوند اتری تشکیل می‌دهد.

خواص ویرایش

فنوکسی‌استیک اسید یک ترکیب بلوری سفید یا شفاف در دمای اتاق است.[۲] هنگامی که ناخالص است، می‌تواند قهوه‌ای روشن تا قهوه‌ای به نظر برسد. این ترکیب دارای حلالیت ۱۲ گرم در لیتر در آب است و در حلال‌های آلی از جمله اتانول، دی‌اتیل اتر و بنزن بسیار محلول است. فنوکسی‌استیک اسید یک اسید ضعیف و باز ضعیف با pKa ۳٫۷ است.[۴][۵]

کاربردها ویرایش

فنوکسی‌استیک اسید کاربردهای محدودی به عنوان افزودنی غذا و بخشی از فرمولاسیون عطرها دارد و در این کاربردها به عنوان یک ترکیب «به طور کلی ایمن» طبقه‌بندی می‌شود.[۶][۷]

منابع ویرایش

  1. ↑ Wishart, David S.; Djombou Feunang, Yannick; Marcu, Ana; Guo, An Chi; Liang, Kevin; Vázquez Fresno, Rosa; Sajed, Tanvir; Johnson, Daniel; Li, Carin; Karu, Naama; Sayeeda, Zinat; Lo, Elvis; Assempour, Nazanin; Berjanskii, Mark; Singhal, Sandeep; Arndt, David; Liang, Yonjie; Badran, Hasan; Grant, Jason; Serra Cayuela, Arnau; Liu, Yifeng; Mandal, Rupa; Neveu, Vanessa; Pon, Allison; Knox, Craig; Wilson, Michael; Manach, Claudine; Scalbert, Augustin. "Showing metabocard for Phenoxyacetic acid (HMDB0031609)". Human Metabolome Database, HMDB. 4.0.
  2. ↑ ۲٫۰ ۲٫۱ "Phenoxyacetic acid". Sigmaaldrich. 2021. Retrieved 2021-02-17.
  3. ↑ "Phenoxyacetic Acid". Journal of the Chemical Society, Abstracts. 38: 318–319. 1880. doi:10.1039/CA8803800307.
  4. ↑ Wishart, David S.; Djombou Feunang, Yannick; Marcu, Ana; Guo, An Chi; Liang, Kevin; Vázquez Fresno, Rosa; Sajed, Tanvir; Johnson, Daniel; Li, Carin; Karu, Naama; Sayeeda, Zinat; Lo, Elvis; Assempour, Nazanin; Berjanskii, Mark; Singhal, Sandeep; Arndt, David; Liang, Yonjie; Badran, Hasan; Grant, Jason; Serra Cayuela, Arnau; Liu, Yifeng; Mandal, Rupa; Neveu, Vanessa; Pon, Allison; Knox, Craig; Wilson, Michael; Manach, Claudine; Scalbert, Augustin. "Showing metabocard for Phenoxyacetic acid (HMDB0031609)". Human Metabolome Database, HMDB. 4.0.
  5. ↑ Freed, V. H.; Chiou, C. T.; Schmedding, D.; Kohnert, R. (1979). "Some physical factors in toxicological assessment tests". Environmental Health Perspectives. 30: 75–80. doi:10.1289/ehp.793075. PMC 1637710. PMID 446460.
  6. ↑ "Phenoxyacetic acid". The Good Scents Company. Retrieved 2021-02-17.
  7. ↑ "Opinion of the Scientific Panel on food additives, flavourings, processing aids and materials in contact with food (AFC) related to Flavouring Group Evaluation 23 (FGE.23): Aliphatic, alicyclic and aromatic ethers including anisole derivatives from chemical groups 15, 16 and 26 (Commission Regulation (EC) No 1565/2000 of 18 July 2000". EFSA Journal. 5 (5). 2007. doi:10.2903/j.efsa.2007.417.
برگرفته از «https://fa.wikipedia.org/w/index.php?title=فنوکسی‌استیک_اسید&oldid=35351853»