ویکی‌پدیا

اتانول

یک ترکیب شیمیایی

اتانول یا الکل اتیلیک یا اتیل الکل یا الکل میوه با فرمول شیمیایی C۲H۵OH ترکیبی شیمیایی با بوی خاص و آتش‌گیری است که در نوشیدنی‌های الکلی وجود دارد. این نوع الکل دارای خاصیت مست‌کنندگی است و در نوشیدنی‌های الکلی با درصدهای مختلف پیدا می‌شود. علاوه بر این در صنایع مختلف کاربرد فراوان دارد. این کاربردها در عطر‌ها و ادکلن‌ها و همچنین در وانیل و همچنین به‌عنوان سوخت در برخی خودروهای جدید است. از این الکل در صنایع عطر سازی و برخی دهان‌شویه‌ها هم استفاده می‌کنند.

اتانول
Full structural formula of ethanol Skeletal formula of ethanol
Ball-and-stick model of ethanol Space-filling model of ethanol
نام‌گذاری اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی
ethanol[۱]
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۶۴-۱۷-۵ ✔Y
پاب‌کم ۷۰۲
کم‌اسپایدر ۶۸۲ ✔Y
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1

  • CCO

  • InChI=1S/C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3 ✔Y
    Key: LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ✔Y

    InChI=1/C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3
    Key: LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYAB

خصوصیات
فرمول مولکولی C۲H۶O۱
جرم مولی ۴۶٫۰۷ g mol−1
چگالی 0.789 g/cm3 (at 25°C)
دمای ذوب −۱۱۴ درجه سلسیوس (−۱۷۳ درجه فارنهایت؛ ۱۵۹ کلوین)
دمای جوش ۷۸٫۳۷ درجه سلسیوس (۱۷۳٫۰۷ درجه فارنهایت؛ ۳۵۱٫۵۲ کلوین)
اسیدی (pKa) 15.9 (H2O) 29.8 (DMSO)[۲][۳]
خطرات[۵]
کدهای ایمنی R۱۱
شماره‌های نگهداری S۲, S۷, S۱۶
نقطه اشتعال
دمای خودآتشگیری
LD50 7060 mg/kg (oral, rat)[۴]
ترکیبات مرتبط
ترکیبات مرتبط متانول
اتان
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 N (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

مدل مولکول اتانول

مخمر آبجو، یا مخمر نانوایی قارچی است که با جوانه‌زدن تکثیر می‌شود، اگر این قارچ در کنار یک مادهٔ قندی تخمیر شود، موادی از خود خارج می‌کند که خاصیت آنزیمی داشته و موجب دگرگونی قند می‌شود. در بین قندها، فروکتوز یا قند میوه به فرمول C۶H۱۲O۶ است که در میوه‌های شیرین و انگور وجود دارد که پس از تخمیر باعث ایجاد الکل و گاز دی‌اکسید کربن می‌شود.

تاریخچه

ویرایش

اتانول برای انسان از دوران باستان شناخته شده بود، زیرا این ماده، جزء اصلی مشروبات الکلی است. جداسازی آن به صورت اتانول نسبتاً خالص احتمالاً اولین بار توسط جابر بن حیان که صنعت تقطیر را گسترش داد، انجام شده است. البته بیشتر گمان می‌رود که اتانول خالص توسط زکریای رازی دانشمند ایرانی تولید شده باشد.

فرایند تولید

ویرایش

اتانول مورد استفاده در نوشابه‌های الکلی توسط فرایند تخمیر از متابولیسم گلوکز توسط گونه مخصوصی از مخمرها در غیاب اکسیژن تولید می‌شود و در پایان فرایند تخمیر غلظت اتانول را با تقطیر بالا می‌برند. برای مخلوط اتانول با آب بالاترین نقطه آزئوتروپ جوش برای ۹۵٪ الکل و ۵٪ آب است؛ بنابراین جزء تقطیر شده مخلوط اتانول و آب نمی‌تواند خالصتر از ۹۵ درصد باشد. برای تولید اتانول خالص‌تر، مقدار کمی بنزن به آن اضافه می‌شود.

بنزن، آزئوتروپ سه‌گانه‌ای با آب و اتانول تشکیل می‌دهد و مخلوط دوباره تقطیر می‌شود. نتیجه این فرایند بدست آوردن اتانول بدون آب است. با این همه چند ppm بنزن در اتانول باقی می‌ماند که جذب آن در بدن از مشخصه‌های آسیب کبدی است که در افراد الکلی دیده می‌شود.

برای آب زدایی از اتانول استفاده از پمپ خلأ نیز مرسوم است.

تولید اتانول صنعتی

ویرایش

سوخت اتانول، سوخت نسبتاً خوبی برای موتورهاست و در صنعت، به‌صورت‌های مختلفی استفاده می‌شود. اتانول مورد مصرف در صنعت را معمولاً از واکنش کاتالیزوری آب با اتیلن تولید می‌کنند. این یک واکنش افزایشی است که در آن یک مولکول آب شکافته شده، قطعات حاصل از آن به اتم‌های کربن در پیوند دوگانه اضافه می‌شود. این فرایند تولید اتانول اقتصادی‌تر از تولید آن با مخمر است.

خواص فیزیکی

ویرایش

اتانول، مایعی قابل احتراق و بی‌رنگ بوده، یکی از انواع الکل‌های موجود در نوشابه‌های الکلی است. گرانروی آن، مانند آب است و بوی نسبتاً تندی دارد. در صنعت به عنوان حلال و ماده واسطه شیمیایی برای تولید بیشتر ترکیبات آلی استفاده می‌شود. به دلیل تشکیل پیوند هیدروژنی با هر نسبتی در آب حل می‌شود. اتانول در مقایسه با ترکیبات آلی که وزن مولکولی یکسانی با آن دارند، نقطه جوش بالاتری دارد.

به عنوان مثال نقطه جوش پروپان که تقریباً وزن مولکولی برابری با اتانول دارد، ۴۲- درجه سانتی‌گراد است، درحالی‌که نقطه جوش اتانول ۷۸ درجه سانتی‌گراد است. دلیل این اختلاف، وجود پیوندهای هیدروژنی مربوط به گروه OH است که نیروی جاذبه میان مولکول‌های مجاور را افزایش می‌دهد. اتانول خاصیت ضعیف اسیدی و بازی از خود نشان می‌دهد که خاصیت بازی آن به دلیل جفت الکترون تنهای اکسیژن بوده و خاصیت اسیدی آن، بخاطر پیوند هیدروژن با عنصر الکترونگاتیو اکسیژن است. اتانول با فلزات فعال (Na و K و Mg و …) وارد واکنش شده، اتوکسید ایجاد می‌کند.

کاربرد

ویرایش
 
فواید استفاده از الکل در حد عادی (رنگ سبز) و مضرات استفاده بیش از حد (رنگ قرمز)

اتانول به دلیل نقطه انجماد پائین در صنعت ضدیخ‌سازی استفاده می‌شود. حلال بسیار خوبی است و در صنعت عطرسازی، رنگسازی و … استفاده می‌شود. محلول ۷۰ تا ۸۰ درصد آن به عنوان محلول ضدعفونی‌کننده کاربرد دارد.

پزشکی

ویرایش

داروی بیهوشی

ویرایش

اتانول قدیمی‌ترین آرام بخش شناخته شده است که به عنوان یک بیهوشی عمومی خوراکی در طی جراحی در بین‌النهرین باستان و در قرون وسطی مورد استفاده قرار می‌گرفته است.[۶]مسمومیت با اتانول از غلظت حدود %۰/۰۳ تا %۰/۰۵ در خون شروع می‌شد و هنگامی که این غلظت به حدود ۰/۴٪ رسید، منجر به کمای القایی می‌شده است.[۷] با این حال، این استفاده خطر بالای مسمومیت کشنده با الکل و آسپیراسیون ریوی در استفراغ را به همراه داشت، که منجر به استفاده از جایگزین‌هایی در دوران باستان، مانند تریاک و شاهدانه و بعداً دی اتیل اتر از دهه ۱۸۴۰ شد.[۸]

ضد عفونی کننده

ویرایش

اتانول در دستمال‌های پزشکی و معمولاً در ژل‌های ضدباکتری و ضدعفونی‌کننده دست به‌عنوان یک ضدعفونی‌کننده به دلیل اثرات باکتری‌کشی و ضدقارچی آن استفاده می‌شود.[۹]اتانول با حل کردن دولایه لیپیدی غشا و دناتوره کردن پروتئین‌های آن‌ها میکروارگانیسم‌ها را می‌کشد و در برابر اکثر باکتری‌ها، قارچ‌ها و ویروس‌ها مؤثر است. با این حال، در برابر درون هاگ‌های باکتری‌ها بی اثر است که در آن مورد از هیدروژن پراکسید استفاده می‌کنند.[۱۰] محلول اتانول ۷۰ درصد مؤثرتر از اتانول خالص است زیرا اتانول برای فعالیت ضد میکروبی بهینه به مولکول‌های آب متکی است. اتانول خالص ممکن است میکروب‌ها را بدون از بین بردن آنها غیرفعال کند زیرا الکل قادر به نفوذ کامل به غشای میکروب نیست.[۱۱][۱۲]

اتانول همچنین می‌تواند به عنوان یک ضد عفونی کننده و گندزدای داخل بدن انسان استفاده شود زیرا با برهم زدن تعادل اسمزی در غشای سلولی باعث کم‌آبی سلولی می‌شود، بنابراین آب سلول را ترک می‌کند که منجر به مرگ سلول می‌شود.[۱۳]

پادزهر

ویرایش

اتانول ممکن است به عنوان پادزهر برای مسمومیت با اتیلن گلیکول[۱۴] و مسمومیت با متانول[۱۵] به کار رود. اتانول این فرایند را با عمل به عنوان یک بازدارنده رقابتی در برابر متانول و اتیلن گلیکول برای الکل دهیدروژناز انجام می‌دهد.[۱۶] اتانول با اینکه عوارض جانبی بیشتری دارد اما به دلیل ارزان‌تر و در دسترس بودن نسبت به فومپیزول (یک نوع پادزهر برای اتیلن گلیکول و متانول) همچنان به عنوان پادزهر برای موارد فوق به کار می‌رود.[۱۷]

حلال دارویی

ویرایش

اتانول، اغلب در غلظت‌های بالا، برای حل کردن بسیاری از داروهای نامحلول در آب و ترکیبات مرتبط استفاده می‌شود. برای مثال، آماده‌سازی‌های مایع داروهای ضد درد، داروهای سرفه و سرماخوردگی، و دهان‌شویه‌ها، ممکن است تا ۲۵ درصد اتانول داشته باشند.[۱۸] و ممکن است لازم باشد در افرادی که واکنش‌های نامطلوب به اتانول دارند، مانند واکنش‌های تنفسی ناشی از الکل، از مصرف آنها اجتناب شود.[۱۹]

اتانول عمدتاً به عنوان یک نگهدارنده ضد میکروبی در بیش از ۷۰۰ داروی مایع از جمله استامینوفن، مکمل‌های آهن، رانیتیدین، فوروزماید، مانیتول، فنوباربیتال، تری متوپریم/سولفامتوکسازول و داروهای سرفه بدون نسخه وجود دارد.[۲۰]

فارماکولوژی

ویرایش

در پستانداران، اتانول عمدتاً توسط آنزیم‌های الکل دهیدروژناز در کبد و معده متابولیزه می‌شود.[۲۱] این آنزیم‌ها اکسیداسیون اتانول به استالدئید (اتانال) را کاتالیز می‌کنند:

CH3CH2OH + NAD+ → CH3CHO + NADH + H+

تفریحی

ویرایش

اتانول به عنوان یک ضعیف کننده سیستم عصبی مرکزی یکی از رایج‌ترین داروهای روانگردان مصرفی است.[۲۲] با وجود خواص روانگردان، اعتیادآور و سرطان زا الکل، در اکثر کشورها به راحتی در دسترس و قانونی برای فروش است. قوانینی وجود دارد که فروش، صادرات/واردات، مالیات، تولید، مصرف و در اختیار داشتن مشروبات الکلی را تنظیم می‌کند. رایج‌ترین مقررات ممنوعیت برای خردسالان است.

سوخت

ویرایش
 
نمودار تولید ذرت و اتانول از آن در ایالات متحده آمریکا
   کل ذرت تولیدی
  ذرت مورد استفاده برای تولید اتانول
  درصد ذرت مورد استفاده برای تولید اتانول

جستارهای وابسته

ویرایش

پیوند به بیرون

ویرایش

منابع

ویرایش
  1. ↑ "Ethanol – Compound Summary". The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information.
  2. ↑ Ballinger, P. , Long, F.A. (1960). "Acid Ionization Constants of Alcohols. II. Acidities of Some Substituted Methanols and Related Compounds1,2". Journal of the American Chemical Society. 82 (4): 795. doi:10.1021/ja01489a008.{{cite journal}}: نگهداری یادکرد:نام‌های متعدد:فهرست نویسندگان (link)
  3. ↑ Arnett, E.M. , Venkatasubramaniam, K.G. (1983). "Thermochemical acidities in three superbase systems". J. Org. Chem. 48 (10): 1569. doi:10.1021/jo00158a001.{{cite journal}}: نگهداری یادکرد:نام‌های متعدد:فهرست نویسندگان (link)
  4. ↑ "ChemIDplus - 64-17-5 - LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N - Alcohol [USP] - Similar structures search, synonyms, formulas, resource links, and other chemical information". Retrieved 13 October 2014.
  5. ↑ "Ethanol Material Safety Data Sheet – Europe". Distill.com. Retrieved 2014-01-18.
  6. ↑ https://books.google.com/books?id=aXX2UcT_yw8C&q=Wine+and+the+vine+in+ancient+Mesopotamia:+the+cuneiform+evidence&pg=PA97
  7. ↑ https://www.medicalsecretsmd.com/post/natural-old-school-anesthesia-ancient-opium-alcohol-marijuana
  8. ↑ Grattan, N. "Treatment of Uterine Haemorrhage". Provincial Medicine and Surgical Journal. Vol. 1, No. 6 (Nov. 7, 1840), p. 107.
  9. ↑ Pohorecky, Larissa A. ; Brick, John (January 1988). "Pharmacology of ethanol". Pharmacology & Therapeutics. 36 (2–3): 335–427. doi:10.1016/0163-7258(88)90109-X. PMID 3279433.
  10. ↑ McDonnell G, Russell AD (January 1999). "Antiseptics and disinfectants: activity, action, and resistance". Clinical Microbiology Reviews. 12 (1): 147–179. doi:10.1128/CMR.12.1.147. PMC 88911. PMID 9880479.
  11. ↑ "Chemical Disinfectants | Disinfection & Sterilization Guidelines | Guidelines Library | Infection Control | CDC". www.cdc.gov (به انگلیسی). Retrieved 2018-01-29.
  12. ↑ "Why is 70% ethanol used for wiping microbiological working areas?". ResearchGate (به انگلیسی). Retrieved 2018-01-29.
  13. ↑ "Ethanol". www.drugbank.ca. Retrieved 28 January 2019.
  14. ↑ Scalley, Robert (September 2002). "Treatment of Ethylene Glycol Poisoning". American Family Physician. 66 (5): 807–813. PMID 12322772. Retrieved 15 January 2018.
  15. ↑ Beauchamp, GA; Valento, M (September 2016). "Toxic Alcohol Ingestion: Prompt Recognition And Management In The Emergency Department". Emergency Medicine Practice. 18 (9): 1–20. PMID 27538060.
  16. ↑ Sasanami, Misa; Yamada, Taihei; Obara, Takafumi; Nakao, Atsunori; Naito, Hiromichi (2020). "Oral Ethanol Treatment for Ethylene Glycol Intoxication". Cureus. 12 (12): e12268. doi:10.7759/cureus.12268. ISSN 2168-8184. PMC 7827791. PMID 33510981.
  17. ↑ Anseeuw, Kurt; Sabbe, Marc B.; Legrand, Annemie (April 2008). "Methanol poisoning: the duality between 'fast and cheap' and 'slow and expensive'". European Journal of Emergency Medicine. 15 (2): 107–109. doi:10.1097/MEJ.0b013e3282f3c13b. ISSN 0969-9546. PMID 18446077. S2CID 23861841.
  18. ↑ "Alcohol Content in Common Preparations" (PDF). Medical Society of the State of New York. Archived from the original (PDF) on 29 April 2021. Retrieved October 8, 2019.
  19. ↑ Adams KE, Rans TS (December 2013). "Adverse reactions to alcohol and alcoholic beverages". Annals of Allergy, Asthma & Immunology. 111 (6): 439–445. doi:10.1016/j.anai.2013.09.016. PMID 24267355.
  20. ↑ Zuccotti GV, Fabiano V (July 2011). "Safety issues with ethanol as an excipient in drugs intended for pediatric use". Expert Opinion on Drug Safety. 10 (4): 499–502. doi:10.1517/14740338.2011.565328. PMID 21417862. S2CID 41876817.
  21. ↑ Farrés J, Moreno A, Crosas B, Peralba JM, Allali-Hassani A, Hjelmqvist L, et al. (September 1994). "Alcohol dehydrogenase of class IV (sigma sigma-ADH) from human stomach. cDNA sequence and structure/function relationships". European Journal of Biochemistry. 224 (2): 549–557. doi:10.1111/j.1432-1033.1994.00549.x. PMID 7925371.
  22. ↑ "Alcohol use and safe drinking: MedlinePlus Medical Encyclopedia". medlineplus.gov (به انگلیسی). Retrieved 2023-03-11.
 
در ویکی‌انبار پرونده‌هایی دربارهٔ اتانول موجود است.
برگرفته از «https://fa.wikipedia.org/w/index.php?title=اتانول&oldid=40525134»