نیکوتین یک ترکیب آلی نیتروژن‌دار است که بیشتر در گیاهانی مانند تنباکو و در اندازه‌های کمتر در گوجه‌فرنگی، سیب‌زمینی، بادمجان و فلفل‌سبز یافت می‌شود. ۰٫۳ تا ۵ درصد گیاه خشک تنباکو را نیکوتین می‌سازد و یک زهر اثرگذار بر سامانه عصبی است که در بسیاری از حشره‌کشها به کار می‌رود. نیکوتین در اندازه‌های کمتر، یک ماده انگیزنده (محرک زیستی) اعتیادآور و عامل بسیاری از ویژگی‌های روانی دود تنباکو است.

نیکوتین
سامانه‌شناسی نام (آیوپاک)
3-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridine
داده‌های بالینی
نام تجاری Nicorette, Nicotrol
AHFS/دانشنامه دراگز monograph
رده بارداری D(US)
Dependence liability Medium to high
تجویز استعمال دخانیات (as smoking tobacco, mapacho, etc.), insufflated (as tobacco snuff or nicotine nasal spray), نشخوار (as nicotine gum, tobacco gum or chewing tobacco), transdermal (as nicotine patch, nicogel or topical tobacco paste), intrabuccal (as dipping tobacco, snuffs, dissolvable tobacco or creamy snuff), vaporized (as electronic cigarette, etc.), directly inhaled (as nicotine inhaler), oral (as nicotini), گونه (as snus)
داده‌های فارماکوکینتیکی
فراهمی زیستی ۲۰ تا ۴۵ درصد (oral)
متابولیسم hepatic
نیمه‌عمر ۲ ساعت
شناسه
شماره سی‌ای‌اس 54-11-5 ✔Y
کد ATC N07BA01 QP53AX13
پاب‌کم CID 942
IUPHAR ligand ۲۵۸۵
بانک‌دارو DB00184
کم‌اسپایدر 80863 ✔Y
UNII 6M3C89ZY6R ✔Y
KEGG D03365 ✔Y
ChEBI CHEBI:۱۷۶۸۸ N
ChEMBL CHEMBL3 ✔Y
داده‌های شیمی
فرمول C10H14N۲ 
وزن مولکولی 162.12 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem
  • InChI=1S/C10H14N2/c1-12-7-3-5-10(12)9-4-2-6-11-8-9/h2,4,6,8,10H,3,5,7H2,1H3/t10-/m0/s1 ✔Y
    Key:SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N ✔Y

Physical data
چگالی ۱٫۰۱ g/cm³
دمای ذوب -۷۹ °C (-110 °F)

نقطه جوش ۲۴۷ °C (خطای عبارت: نویسه نقطه‌گذاری شناخته نشده «۲» °F)
 N(what is this?)  (verify)

شیمی

نیکوتین یک آلکالوئید است که از نظر فیزیکی ماده‌ای نمگیر و روغنی و حل شونده در آب است. نیکوتین در آب یک باز است و به عنوان یک باز نیتروژنی با اسیدها نمک‌های معمولاً جامد و حل شونده در آب می‌سازد. بازآزاد نیکوتین در دمای ۹۵°C می‌سوزد و به همین سبب بیشتر نیکوتین سیگار سوخته و دود می‌شود؛ هرچند همان میزان کم می‌تواند سبب اعتیاد شود.

نیکوتین به سادگی از راه پوست جذب می‌شود و با نظر به حل‌شوندگی آن در آب یکی از راه‌های به دست آوردن آن خیساندن تنباکوی تکه شده در آب برای زمان ۱۲ ساعت است.

اثر نیکوتین بر جریان خون

 
نیکوتین در اندازه‌های کم یک انگیزنده‌است که سبب افزایش هوشیاری، حافظه و فعالیت می‌شود.

پس از کشیدن (تدخین) دود تنباکو، نیکوتین موجود در آن ظرف چند ثانیه وارد جریان خون شده و به مغز می‌رسد. نیکوتینی که به مغز می‌رسد باعث ترشح شدن لحظه‌ای دوپامین در مغز (سیستم مزوکورتیکولیمبیک)، و احساس لذت و انرژی می‌شود. اثر دوپامین تولید شده سریعاً از بین رفته (حدود ۲ ساعت) و باعث خستگی و کسل شدن فرد می‌شود. در این شرایط فرد مجدداً به همان احساس ناشی از ترشح دوپامین نیاز پیدا کرده و مجدداً اقدام به مصرف می‌کند.[۱]

نیکوتین در اندازه‌های کم یک انگیزنده‌است که سبب افزایش هوشیاری، حافظه و فعالیت می‌شود ولی در اندازه‌های بیشتر به افزایش تپش قلب، فشارخون و کاهش اشتها می‌انجامد.

داروشناسی

پس از دمیدن دود سیگار نیکوتین به جریان خون راه یافته و پس از حدود ۷ ثانیه به مغز می‌رسد. هرچند نیکوتینی که به بدن می‌رسد تنها بخشی از نیکوتین موجود در سیگار است چون بیشتر نیکوتین موجود در برگ تنباکو در دمای بالای آتش سیگار تجزیه می‌شود ولی در مصرف برگ تنباکو به صورت جویدن میزان بیشتری از نیکوتین جذب می‌شود.

در دانش «داروشناسی» نیکوتین به عنوان یک محرک گیرنده استیل کولین نیکوتینی کار می‌کند. نیکوتین در اندازه‌های کم سبب تحریک این گیرنده‌ها شده و ترشح هورمون آدرنالین را افزایش می‌دهد که این سبب بالارفتن سرعت تپش قلب، فشار خون، تنفس و سرانجام افزایش گلوکز در خون می‌شود. نیکوتین در اندازه‌های بیشتر سبب غیرقطبی کردن گیرنده‌های استیل کولین نیکوتینی می‌شود که یکی از دلیل‌های زهرآگینی نیکوتین است و از همین ویژگی آن به عنوان حشره‌کش سود می‌جویند.

کوتینین ماده‌ای است که از نیکوتین در بدن تشکیل می‌شود و تا ۴۸ ساعت در بدن می‌ماند و روشی برای فهمیدن مصرف نیکوتین به وسیله شخص است.

سمّیت

نیکوتین یک سَم قوی‌ست که تنها نزدیک به ۳۰ تا ۶۰ میلی‌گرم از آن می‌تواند یک انسان بزرگسال را از پا درآورد.[۲] این در حالی است که دوز سمی کوکائین بالا یک گرم است. علت این سمیت شدید، اثر آنتی‌کولینرژیک نیکوتین است.

 
خاکستر و بقایای مانده از سیگار کشیده شده

دود سیگار از عامل‌های سرطان به‌شمار می‌آید و این در صورتی است که ماده نیکوتین از سوی آژانس بین‌المللی پژوهش‌های سرطان (وابسته به سازمان جهانی بهداشت) (IARC) به عنوان ماده سرطان زا شناخته نمی‌شود.

نیکوتین در مقادیری که در محصولات جایگزین دخانیات (NRT) همانند سیگار الکتریکی یافت می‌شود، می‌تواند نیاز به نیکوتین افراد مصرف‌کننده محصولات دخانی را در حالی تأمین کند که مواد سرطان‌زا (carcinogens) و سایر مواد سمی موجود در این محصولات را به حداقل برساند.

نیکوتین در شکل دارویی آن نیز جایگزینی سالمتر برای نیکوتین موجود در تنباکو است. نیکوتین دارویی که به شکل انواع آدامس حاوی نیکوتین یا برچسب‌های نیکوتین دار در داروخانه‌ها یافت می‌شود از سوی «سازمان جهانی بهداشت»(WHO) از سال ۲۰۰۹ به عنوان داروهای ضرروی موجود در داروخانه‌ها شناخته می‌شود.

نیکوتین در مقادیر زیاد می‌تواند سمی بوده یا کشنده باشد و همین‌طور محصولات حاوی نیکوتین همواره بایستی دور از دسترس کودکان قرار گیرند.

کاربردهای درمانی

ساده‌ترین خاصیت دارویی نیکوتین به‌کارگیری آن برای معتادان نیکوتین به جای سیگار است. اندازه‌های گوناگون نیکوتین به شکل آدامس، پوشش‌های پوستی و افشانه‌های دماغی به بیماران برای ترک وابستگی به سیگار داده می‌شود.

تاریخچه و نامگذاری

نیکوتین را جان نیکوت، سفیر فرانسه در سال ۱۵۵۰ برای نخستین بار از کشور پرتغال به پاریس برد و به عنوان دارو آن را به کار برد. نیکوتین برای نخستین بار در سال ۱۸۲۸ به وسیله یک شیمیدان آلمانی از تنباکو به دست آمد. مسلماً فرمول شیمیایی آن را به گونه تجربی در سال ۱۸۴۳ به دست آورد. نیکوتین در سال ۱۸۹۳ برای نخستین بار در آزمایشگاه فرآوری شد.

جستارهای وابسته

پانویس

منابع

  1. «مواد اعتیادآور - نیکوتین». وب سایت همراه - بهبودی از اعتیاد. پارامتر |پیوند= ناموجود یا خالی (کمک)
  2. Okamoto M, Kita T, Okuda H, Tanaka T, Nakashima T (Jul 1994). "Effects of aging on acute toxicity of nicotine in rats". Pharmacol Toxicol. 75 (1): 1–6. doi:10.1111/j.1600-0773.1994.tb00316.x. PMID 7971729.

پیوند به بیرون