اسید لینولئیک

Linoleic acid
	نام‌گذاری آیوپاک cis cis-912-Octadecadienoic acid
	دیگر نام‌ها C18:2 (اسید چرب)
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	60-33-3
کم‌اسپایدر	4444105
UNII	9KJL21T0QJ
KEGG	C01595
ChEBI	CHEBI:17351
ChEMBL	CHEMBL267476
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
	SMILES CCCCC/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O ;
	InChI InChI=1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9- ; Key: OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N InChI=1/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-; Key: OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNBX;
خصوصیات
فرمول مولکولی	C18H32O2
جرم مولی	۲۸۰٫۴۵ g mol−1
شکل ظاهری	Colorless oil
چگالی	0.9 g/cm3
دمای ذوب	−۵ درجه سلسیوس (۲۳ درجه فارنهایت); −۱۲ درجه سلسیوس (۱۰ درجه فارنهایت)
دمای جوش	۲۳۰ درجه سلسیوس (۴۴۶ درجه فارنهایت) at 21 mbar; ۲۳۰ درجه سلسیوس (۴۴۶ درجه فارنهایت) at 16 mmHg
انحلال‌پذیری در آب	0.139 mg/L
فشار بخار	16 Torr at 229 °C[نیازمند منبع]
خطرات
نقطه اشتعال
	به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
	(بررسی) (چیست: /؟)
	Infobox references

اسید لینولئیک (به انگلیسی: Linoleic acid) یک اسید چرب با فرمول شیمیایی C_۱۸H_۳۲O_۲ است. شکل ظاهری این ترکیب، روغن بی‌رنگ است.

لینولئیک اسید متعلق به یکی از دو خانواده اسیدهای چرب ضروری است. این یعنی خود بدن نمی‌تواند آن را سنتز کند و باید آن را از غذاها به دست آورد. در یک رژیم غذایی میزان مناسب این اسید چرب ضروری است. در پژوهش‌هایی که روی موش‌های آزمایشگاهی انجام شد، میزان کم این اسیدچرب سبب ریزش موها، پوسته پوسته شدن پوست و تاخیر در بهبود زخم‌ها مشاهده شد و نقطه ذوب آن منفی ۱۷ درجه سلسیوس است.^[۴]

اسید لینولئیک چربی غیر اشباع چندگانه اسید چرب امگا ۶ است. این مایع بی‌رنگ است و در آب، نامحلول می‌باشد.^[۵] مصرف این اسید با کاهش خطر بیماری قلبی-عروقی، دیابت و مرگ زودرس مرتبط است.^[۶]^[۷]^[۸] انجمن قلب آمریکا به مردم توصیه می کند که برای کاهش خطر بیماری قلبی-عروقی، چربی اشباع‌شده را با اسید لینولئیک جایگزین کنند.^[۹]

سوسک‌ها و به طور کلی سوسریان پس از مرگ اسید اولئیک و لینولئیک ترشح می‌کنند که همین موضوع پیامی است به دیگر سوسک‌ها مبنی بر دوری جستن از محل خطر. این شبیه همان سازوکاری است که در مورچه‌ها و زنبورها نیز یافت می‌شود و این حشرات، پس از مرگ، اسید اولئیک را آزاد می‌کنند.^[۱۰]

جستارهای وابسته ویرایش

منابع ویرایش

↑ Beare-Rogers (2001). "IUPAC Lexicon of Lipid Nutrition" (PDF). Retrieved 2006-02-22.
↑ ^۲٫۰ ^۲٫۱ ^۲٫۲ The Merck Index, 11th Edition, 5382
↑ ^۳٫۰ ^۳٫۱ ^۳٫۲ ^۳٫۳ GESTIS-ZVG 14230-CAS 60-33-3
↑ https://en.wikipedia.org/wiki/Linoleic_acid
↑ William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). Boca Raton: CRC Press. pp. 3–338. ISBN 978-1-4987-5429-3.
↑ Li, Jun; Guasch-Ferré, Marta; Li, Yanping; Hu, Frank B. (2020). "Dietary intake and biomarkers of linoleic acid and mortality: systematic review and meta-analysis of prospective cohort studies". The American Journal of Clinical Nutrition. 112 (1): 150–167. doi:10.1093/ajcn/nqz349. PMC 7326588. PMID 32020162.
↑ Marangoni, Franca; Agostoni, Carlo; Borghi, Claudio; Catapano, Alberico L.; Cena, Hellas; Ghiselli, Andrea; La Vecchia, Carlo; Lercker, Giovanni; Manzato, Enzo; Pirillo, Angela; Riccardi, Gabriele; Risé, Patrizia; Visioli, Francesco; Poli, Andrea (2020). "Dietary linoleic acid and human health: Focus on cardiovascular and cardiometabolic effects". Atherosclerosis. 292: 90–98. doi:10.1016/j.atherosclerosis.2019.11.018. PMID 31785494. S2CID 208516015.
↑ Mousavi, Seyed Mohammad; Jalilpiran, Yahya; Karimi, Elmira; Aune, Dagfinn; Larijani, Bagher; Mozaffarian, Dariush; Willett, Walter C.; Esmaillzadeh, Ahmad (2021). "Dietary Intake of Linoleic Acid, Its Concentrations, and the Risk of Type 2 Diabetes: A Systematic Review and Dose-Response Meta-analysis of Prospective Cohort Studies". Diabetes Care. 44 (9): 2173–2181. doi:10.2337/dc21-0438. PMID 34417277. S2CID 237255109.
↑ Sacks FM, Lichtenstein AH, Wu JH, Appel LJ, Creager MA, Kris-Etherton PM, Miller M, Rimm EB, Rudel LL, Robinson JG, Stone NJ, Van Horn LV (July 2017). "Dietary Fats and Cardiovascular Disease: A Presidential Advisory From the American Heart Association". Circulation. 136 (3): e1–e23. doi:10.1161/CIR.0000000000000510. PMID 28620111. S2CID 367602.
↑ "Earth News: Ancient 'smell of death' revealed". BBC. 2009-09-09.

«IUPAC GOLD BOOK». دریافت‌شده در ۱۸ مارس ۲۰۱۲.

این یک مقالهٔ خرد شیمی است. می‌توانید با گسترش آن به ویکی‌پدیا کمک کنید.

[1] Beare-Rogers (2001). "IUPAC Lexicon of Lipid Nutrition" (PDF). Retrieved 2006-02-22.

[Merck-2] ۲٫۰ ^۲٫۱ ^۲٫۲ The Merck Index, 11th Edition, 5382

[GESTIS-3] ۳٫۰ ^۳٫۱ ^۳٫۲ ^۳٫۳ GESTIS-ZVG 14230-CAS 60-33-3

[4] ttps://en.wikipedia.org/wiki/Linoleic_acid

[crc97-5] William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). Boca Raton: CRC Press. pp. 3–338. ISBN 978-1-4987-5429-3.

[6] Li, Jun; Guasch-Ferré, Marta; Li, Yanping; Hu, Frank B. (2020). "Dietary intake and biomarkers of linoleic acid and mortality: systematic review and meta-analysis of prospective cohort studies". The American Journal of Clinical Nutrition. 112 (1): 150–167. doi:10.1093/ajcn/nqz349. PMC 7326588. PMID 32020162.

[7] Marangoni, Franca; Agostoni, Carlo; Borghi, Claudio; Catapano, Alberico L.; Cena, Hellas; Ghiselli, Andrea; La Vecchia, Carlo; Lercker, Giovanni; Manzato, Enzo; Pirillo, Angela; Riccardi, Gabriele; Risé, Patrizia; Visioli, Francesco; Poli, Andrea (2020). "Dietary linoleic acid and human health: Focus on cardiovascular and cardiometabolic effects". Atherosclerosis. 292: 90–98. doi:10.1016/j.atherosclerosis.2019.11.018. PMID 31785494. S2CID 208516015.

[8] Mousavi, Seyed Mohammad; Jalilpiran, Yahya; Karimi, Elmira; Aune, Dagfinn; Larijani, Bagher; Mozaffarian, Dariush; Willett, Walter C.; Esmaillzadeh, Ahmad (2021). "Dietary Intake of Linoleic Acid, Its Concentrations, and the Risk of Type 2 Diabetes: A Systematic Review and Dose-Response Meta-analysis of Prospective Cohort Studies". Diabetes Care. 44 (9): 2173–2181. doi:10.2337/dc21-0438. PMID 34417277. S2CID 237255109.

[9] Sacks FM, Lichtenstein AH, Wu JH, Appel LJ, Creager MA, Kris-Etherton PM, Miller M, Rimm EB, Rudel LL, Robinson JG, Stone NJ, Van Horn LV (July 2017). "Dietary Fats and Cardiovascular Disease: A Presidential Advisory From the American Heart Association". Circulation. 136 (3): e1–e23. doi:10.1161/CIR.0000000000000510. PMID 28620111. S2CID 367602.

[BBC-10] "Earth News: Ancient 'smell of death' revealed". BBC. 2009-09-09.

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]

[۶]

[۷]

[۸]

[۹]

[۱۰]

Linoleic acid



نام‌گذاری آیوپاک cis cis-912-Octadecadienoic acid^[۱]
دیگر نام‌ها C18:2 (اسید چرب)
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	60-33-3^Y
کم‌اسپایدر	4444105^Y
UNII	9KJL21T0QJ^Y
KEGG	C01595^Y
ChEBI	CHEBI:17351^Y
ChEMBL	CHEMBL267476^Y
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES CCCCC/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O
InChI InChI=1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-^Y Key: OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N^Y InChI=1/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9- Key: OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNBX
خصوصیات
فرمول مولکولی	C₁₈H₃₂O₂
جرم مولی	۲۸۰٫۴۵ g mol⁻¹
شکل ظاهری	Colorless oil
چگالی	0.9 g/cm³^[۲]
دمای ذوب	−۵ درجه سلسیوس (۲۳ درجه فارنهایت)^[۳] −۱۲ درجه سلسیوس (۱۰ درجه فارنهایت)^[۲]
دمای جوش	۲۳۰ درجه سلسیوس (۴۴۶ درجه فارنهایت) at 21 mbar^[۳] ۲۳۰ درجه سلسیوس (۴۴۶ درجه فارنهایت) at 16 mmHg^[۲]
انحلال‌پذیری در آب	0.139 mg/L^[۳]
فشار بخار	16 Torr at 229 °C^{^{[نیازمند منبع]}}
خطرات
نقطه اشتعال
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
Y (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references