کینین

(تغییرمسیر از گنه گنه)

کینین یا کوآیناین (به انگلیسی: Quinine)، یک بلور آلکالوئید طبیعی سفید است که ویژگی‌های دارویی تب‌بُر، درمان‌کنندهٔ مالاریا و کاهش‌دهندهٔ درد را دارد.

کینین
داده‌های بالینی
نام‌های تجاریکوالاکین Qualaquin
AHFS/Drugs.commonograph
مدلاین پلاسa682322
رده‌بندی داروهای
بارداری
روش مصرف دارودهانی, تزریق وریدی، تجویز مقعدی، تزریق عضلانی
کد ATC
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی۷۶ تا ۸۸%
پیوند پروتئینی%۹۵~۷۰%
متابولیسمکبد (بیشتر CYP3A4 و CYP2C19-فرآوری شده)
نیمه‌عمر حذف۸~۱۴ ساعت (بزرگسال) ۶‍‍~۱۲ ساعت (اطفال)
دفعکلیوی (۲۰%)
شناسه‌ها
  • (R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1R,2S,4R,5S)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methanol
شمارهٔ سی‌ای‌اس
پاب‌کم CID
IUPHAR/BPS
دراگ‌بنک
کم‌اسپایدر
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.004.550 ویرایش در ویکی‌داده
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC20H24N2O2
جرم مولی324.417 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
نقطه ذوب۱۷۷ درجه سلسیوس (۳۵۱ درجه فارنهایت)
  • O(c4cc1c(nccc1[C@@H](O)[C@H]2N3CC[C@@H](C2)[C@@H](/C=C)C3)cc4)C
  • InChI=1S/C20H24N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24-2)11-17(16)18/h3-6,8,11,13-14,19-20,23H,1,7,9-10,12H2,2H3/t13-,14-,19-,20+/m0/s1 ✔Y
  • Key:LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N ✔Y
 N✔Y (این چیست؟)  (صحت‌سنجی)

تاریخچه ویرایش

کینین، داروی تب‌بُر سنتی قوم کچوا در پرو بود که از پوست درخت گنه گنه بدست می‌آمد.[۱] اروپایی‌ها پس از فهمیدن خواص درمانی آن برای مالاریا، شروع به کِشت و برداشت گستردهٔ آن کردند. در سدهٔ نوزدهم میلیون‌ها پوند از پوست چینچونا به اروپا صادر می‌شد و حکومت‌های پرو و کشورهای همسایهٔ آن، صدور تخم و نهال این درخت را ممنوع کردند تا انحصار آن‌را از دست ندهند.[۲] در ۱۸۶۰، یک استرالیایی موفق شد یک پوند بذر چینچونا را به‌طور قاچاق خریداری کرده و به دولت هلند بفروشد؛ در نتیجهٔ آن، در سال ۱۹۳۰ از کشتزارهای هلندی در جاوهٔ اندونزی بیش از ۲۲ میلیون پوند پوست درخت چینچونا تولید می‌شد که ۹۷ درصد کینین جهان از آن بدست می‌آمد.[۳] پس از اشغال اندونزی و فیلیپین بدست ژاپنی‌ها در جنگ جهانی دوم، دست متفقین از منابع کینین کوتاه شد. آمریکا پیش از اشغال توانست چهار میلیون بذر چینچونا را به ایالات متحده انتقال دهد و در کشور کاستاریکا پرورش دهد اما رشد آن‌ها طول می‌کشید و مجبور شدند تا کینین مورد نیاز را از بازار سیاه خریداری کنند یا با تولید داروهای شیمیایی چون کلروکینین که در ۱۹۳۷ ساخته شد، نیاز خود را رفع کنند.[۳]

موارد مصرف ویرایش

در ابتدا فقط در درمان مالاریا به کار می‌رفت. امروزه در برخی بیماری‌های روماتولوژی مانند آرتریت روماتوئید و لوپوس سیستمیک و اسپاسم عضلانی نیز استفاده می‌شود. کینین در درمان مالاریای ناشی از پلاسمودیوم فالسیپارم مقاوم به کلروکین یا در صورتی که ارگانیسم عامل، نامشخص باشد یا آنکه گونه‌های مختلف پلاسمودیوم در بروز بیماری دخالت داشته‌باشند، مصرف می‌شود.

مکانیسم اثر ویرایش

کینین علاوه بر تخریب پلاسمودیومها اثرات ضدالتهابی دارد. درگذشته کینین از پوست درخت سین کونا (چینچونا) یا درخت گنه گنه (با نام علمی: chinchona officinalis) به دست می‌آمده‌است. کینین یک آلکالوئید است و به‌نظر می‌رسد در وزیکول‌های اسیدی انگل مالاریا تجمع می‌یابدو با تغییر pH داخل سلولی موجب مرگ تک‌یاخته می‌شود.

عوارض جانبی ویرایش

علائم سینکونیسم شامل (وزوز گوش، سردرد، پوست داغ و برافروخته، تهوع)، درد شکم، بثورات جلدی، اختلالات بینایی (از جمله کوری موقت) و اغتشاش شعور با مصرف این دارو گزارش شده‌است.

جستارهای وابسته ویرایش

پانویس ویرایش

  1. کلیفورد کانر، تاریخ علم مردم، برگردان حسن افشار، صفحه ۱۰۳.
  2. کلیفورد کانر، تاریخ علم مردم، برگردان حسن افشار، صفحه ۱۰۴.
  3. ۳٫۰ ۳٫۱ کلیفورد کانر، تاریخ علم مردم، برگردان حسن افشار، صفحه ۱۰۵.

منابع ویرایش

  • فرهنگ داروهای ژنریک ایران، دکتر حشمتی، ۱۳۸۷
  • کانر، کلیفورد (چاپ اول ۱۳۹۰). تاریخ علم مردم. ترجمهٔ حسن افشار. تهران: نشر ماهی. شابک ۹۷۸-۹۶۴-۲۰۹-۰۰۲-۰. تاریخ وارد شده در |سال= را بررسی کنید (کمک)