۲-اتیل هگزانوئیک اسید

۲-اتیل هگزانوئیک اسید
	نام‌گذاری آیوپاک 2-Ethylhexanoic acid
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۱۴۹-۵۷-۵ , ۷۲۳۷۷-۰۵-۰ S enantiomer , ۵۶۰۰۶-۴۸-۵ R enantiomer
پاب‌کم	۸۶۹۷, ۷۸۰۵۲ R, ۱۳۵۳۰۹ S
کم‌اسپایدر	۸۳۷۳ , ۷۰۴۳۱ R , ۱۱۹۲۰۰ S
UNII	01MU2J7VVZ
شمارهٔ ئی‌سی	205-743-6
MeSH	2-ethylhexanoic+acid
ChEMBL	CHEMBL۱۱۶۲۴۸۵ , CHEMBL۱۱۶۲۴۸۷ , CHEMBL۱۱۶۲۴۸۶
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس	MO7700000
مرجع بیلشتین	1750468
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
	SMILES CCCCC(CC)C(O)=O ;
	InChI InChI=1S/C8H16O2/c1-3-5-6-7(4-2)8(9)10/h7H,3-6H2,1-2H3,(H,۹٬۱۰) ; Key: OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N ;
خصوصیات
فرمول مولکولی	C8H16O۲
جرم مولی	۱۴۴٫۲۱ g mol−1
شکل ظاهری	Colorless liquid
چگالی	903 mg mL-1
دمای ذوب	−۵۹٫۰۰ درجه سلسیوس؛ −۷۴٫۲۰ درجه فارنهایت؛ ۲۱۴٫۱۵ کلوین
دمای جوش	۲۲۸٫۱ درجه سلسیوس؛ ۴۴۲٫۵ درجه فارنهایت؛ ۵۰۱٫۲ کلوین
log P	2.579
فشار بخار	<1 Pa (at 25 °C)
اسیدی (pKa)	4.819
خاصیت بازی (pKb)	9.178
ضریب شکست (nD)	1.425
ترموشیمی
آنتالپی استاندارد; تشکیل ΔfHo298	-635.1 kJ mol-1
Std enthalpy of; combustion ΔcHo298	-4.8013–4.7979 MJ mol-1
خطرات
GHS pictograms
سیستم هماهنگ جهانی طبقه‌بندی و برچسب‌گذاری مواد شیمیایی	DANGER
GHS hazard statements	H312, H318, H361
GHS precautionary statements	P280, P305+351+338
نقطه اشتعال
دمای خودآتشگیری
محدودیت‌های انفجار	۰٫۹–۶٫۷٪
LD50	1.142 g kg−1 (dermal, rabit); 3 g kg−1 (oral, rat);
	به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
	(بررسی) (چیست: /؟)
	Infobox references

۲- اتیل هگزانوئیک اسید (به انگلیسی: ${\ce {2-Ethylhexanoic acid}}$ ) یک ترکیب آلی با فرمول CH_۳(CH_۲)_۳CH(C_۲H_۵)CO_۲H می‌باشد. این ترکیب یک کربوکسیلیک اسید است که به‌طور گسترده برای تهیه مشتقات فلزی چربی دوست محلول در حلال‌های آلی غیر قطبی استفاده می‌شود. ۲- اتیل هگزانوئیک اسید یک روغن بی رنگ با گرانروی بالاست. این ماده به صورت مخلوط راسمیک عرضه می‌شود.

تولید ویرایش

۲- اتیل هگزانوئیک اسید در صنعت در مرحله اول از طریق هیدروفرماله نمودن پروپیلن به بوتیرالدهید تهیه می‌شود. تراکم آلدولی این آلدهید ۲- اتیل هگزِنال را تولید می نماید که از طریق هیدروژن دار کردن به ۲- اتیل هگزانال تبدیل می‌شود. اکسایش این آلدهید در نهایت منجر به تولید ۲- اتیل هگزانوئیک اسید می گردد.^[۲]

اتیل هگزانوات‌های فلزی ویرایش

۲- اتیل هگزانوئیک اسید ترکیباتی را با کاتیون‌های فلزی ایجادمی نماید که استوکیومتری مشابه استات‌های فلزی دارند. این کمپلکس‌های اتیل هگزانوات در سنتز ترکیبات شمیایی صنعتی و آلی استفاده می‌شوند. این مواد در پلیمریزاسیون به عنوان کاتالیست و در واکنش‌های اکسایشی به عنوان عامل خشک‌کننده روغن عمل می‌کنند.^[۳] این ترکیبات حلالیت بالایی در حلال‌های غیر قطبی دارند. این مواد اگرجه غیر یونی هستند با اینحال جزء کمپلکس‌های کوئوردیناسیونی با بار خنثی می‌باشند. ساختار آن‌ها مشابه استات‌های متناظرشان می‌باشد.

نمونه‌هایی از اتیل هگزانوات‌های فلزی ویرایش

هیدروکسیل آلومینیوم بیس (۲-اتیل هگزانوات) که به عنوان ضخامت دهنده استفاده می‌شود.
قلع (II) اتیل هگزانوات. کاتالیستی برای پلی لاکتید و کوپلیمر پلی (لاکتیک- گلیکولیک اسید).^[۴]
کبالت(II) اتیل هگزانوات، خشک کن رزین‌های آلکیدی
نیکل(II) اتیل هگزانوات

جستارهای وابسته ویرایش

۲-اتیل‌هگزانول

منابع ویرایش

↑ "2-ethylhexanoic acid - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 March 2005. Identification and Related Records. Retrieved 21 February 2012.
↑ Wilhelm Riemenschneider "Carboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a05_235.
↑ Raju, Ravinder; Prasad, Kapa (2012). "Synthetic applications of 2-ethylhexanoic acid derived reagents". Tetrahedron. 68: 1341–1349. doi:10.1016/j.tet.2011.10.078.
↑ Coulembier, O.; Degee, P.; Hedrick, J. L.; Dubois, P. (2006). "Controlled Ring-Opening Polymerization to Biodegradable Aliphatic Polyester: Especially Poly(Β-Malic Acid) Derivatives". Prog. Polym. Sci. 31: 723–747. doi:10.1016/j.progpolymsci.2006.08.004.

[1] "2-ethylhexanoic acid - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 March 2005. Identification and Related Records. Retrieved 21 February 2012.

[2] Wilhelm Riemenschneider "Carboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a05_235.

[3] Raju, Ravinder; Prasad, Kapa (2012). "Synthetic applications of 2-ethylhexanoic acid derived reagents". Tetrahedron. 68: 1341–1349. doi:10.1016/j.tet.2011.10.078.

[4] Coulembier, O.; Degee, P.; Hedrick, J. L.; Dubois, P. (2006). "Controlled Ring-Opening Polymerization to Biodegradable Aliphatic Polyester: Especially Poly(Β-Malic Acid) Derivatives". Prog. Polym. Sci. 31: 723–747. doi:10.1016/j.progpolymsci.2006.08.004.

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

۲-اتیل هگزانوئیک اسید


نام‌گذاری آیوپاک 2-Ethylhexanoic acid^[۱]
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۱۴۹-۵۷-۵^Y, ۷۲۳۷۷-۰۵-۰ S enantiomer^N, ۵۶۰۰۶-۴۸-۵ R enantiomer^N
پاب‌کم	۸۶۹۷, ۷۸۰۵۲ R, ۱۳۵۳۰۹ S
کم‌اسپایدر	۸۳۷۳^Y, ۷۰۴۳۱ R^N, ۱۱۹۲۰۰ S^N
UNII	01MU2J7VVZ^Y
شمارهٔ ئی‌سی	205-743-6
MeSH	2-ethylhexanoic+acid
ChEMBL	CHEMBL۱۱۶۲۴۸۵^Y, CHEMBL۱۱۶۲۴۸۷^N, CHEMBL۱۱۶۲۴۸۶^N
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس	MO7700000
مرجع بیلشتین	1750468
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES CCCCC(CC)C(O)=O
InChI InChI=1S/C8H16O2/c1-3-5-6-7(4-2)8(9)10/h7H,3-6H2,1-2H3,(H,۹٬۱۰)^Y Key: OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N^Y
خصوصیات
فرمول مولکولی	C₈H₁₆O_۲
جرم مولی	۱۴۴٫۲۱ g mol⁻¹
شکل ظاهری	Colorless liquid
چگالی	903 mg mL^-1
دمای ذوب	−۵۹٫۰۰ درجه سلسیوس؛ −۷۴٫۲۰ درجه فارنهایت؛ ۲۱۴٫۱۵ کلوین
دمای جوش	۲۲۸٫۱ درجه سلسیوس؛ ۴۴۲٫۵ درجه فارنهایت؛ ۵۰۱٫۲ کلوین
log P	2.579
فشار بخار	<1 Pa (at 25 °C)
اسیدی (pK_a)	4.819
خاصیت بازی (pK_b)	9.178
ضریب شکست (n_D)	1.425
ترموشیمی
آنتالپی استاندارد تشکیل Δ_fH^o₂₉₈	-635.1 kJ mol^-1
Std enthalpy of combustion Δ_cH^o₂₉₈	-4.8013–4.7979 MJ mol^-1
خطرات
GHS pictograms
سیستم هماهنگ جهانی طبقه‌بندی و برچسب‌گذاری مواد شیمیایی	DANGER
GHS hazard statements	H312, H318, H361
GHS precautionary statements	P280, P305+351+338
نقطه اشتعال
دمای خودآتشگیری
محدودیت‌های انفجار	۰٫۹–۶٫۷٪
LD₅₀	1.142 g kg⁻¹ (dermal, rabit) 3 g kg⁻¹ (oral, rat)
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
N (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references