آراشیدونیک اسید

اسید آراشیدونیک یک اسید چرب اشباع نشده ۲۰ کربنی است که دارای ۴ پیوند دوگانه است. این اسید چرب، زیرمجموعه اسیدهای چرب امگا ۶ به حساب می‌آید. اسید آراشیدونیک یکی از چربی‌های مهم زیستی است که در بیشتر جانداران آلی، یافت می‌شود.

آراشیدونیک اسید
Structural formula of arachidonic acid
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس 506-32-1 ✔Y
پاب‌کم 444899
کم‌اسپایدر 392692 ✔Y
UNII 27YG812J1I ✔Y
شمارهٔ ئی‌سی 208-033-4
دراگ‌بانک DB04557
KEGG C00219 N
MeSH Arachidonic+acid
ChEBI CHEBI:36306 N
ChEMBL CHEMBL15594 ✔Y
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس CE6675000
1713889
3DMet B00061
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
  • CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O

  • InChI=1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22) N
    Key: YZXBAPSDXZZRGB-UHFFFAOYSA-N N


    InChI=1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-

خصوصیات
فرمول مولکولی C20H32O2
جرم مولی ۳۰۴٫۴۷ g mol−1
چگالی 0.922 g/cm3
دمای ذوب −۴۹ درجه سلسیوس (−۵۶ درجه فارنهایت؛ ۲۲۴ کلوین)
log P 6.994
اسیدی (pKa) 4.752
خطرات
کدهای ایمنی R19
لوزی آتش
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g., canola oilHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g., turpentineReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g., liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
1
0
نقطه اشتعال
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 N (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

اسید آراشیدونیک عمدتاً از اسید لینولنیک موجود در غذا بدست می‌آید. در بدن تنها به شکل استریفیه، به عنوان یک جزئی از فسفولیپیدهای غشا سلول هست. اسید آراشیدونیک پیش‌ساز اصلی سنتز پروستانوئیدها می‌باشد. که به نوبه خود پیش ساز هورمون‌های مهمی می‌باشد. این هورمون‌ها را می‌توان به نام هورمون‌های با اثر کوتاه دانست، که در محل فرآوری خود به گونه موضعی اثر می‌کنند و با شتاب به گونه خودبه‌خود یا با آنزیم‌ها تجزیه می‌شوند.

فراورده‌هایی که از سوخت‌وساز اسید آراشیدونیک بدست می‌آیند تأثیرات متنوعی بر فرایندهای زیستی از جمله التهاب هموستاز دارند. در ساختار اسید چرب به صورت زیر بیان میشود: C20:4n-6

نحوه ساخت

ویرایش

آنزیم فسفولیپاز فسفولیپیدهای غشای سلول (استریفیه) را به اسید آراشیدونیک (غیراستریفیه) تبدیل می‌کند. سپس آنزیم سیکلواکسیژناز باعث تبدیل اسید آراشیدونیک به پروستاگلاندینها می‌شود. آنزیم لیپواکسیژناز موجب تبدیل آرشیدونیک اسید به لکوترینها می‌شود.

 
Eicosanoid synthesis.

جستارهای وابسته

ویرایش

منابع

ویرایش
  • مشارکت‌کنندگان ویکی‌پدیا. «Arachidonic acid». در دانشنامهٔ ویکی‌پدیای انگلیسی، بازبینی‌شده در ۲۰ ژوئن ۲۰۱۶.
  • آلبرت لنینگر، مایکل کاکس، دیویدلی نلسون (۱۳۸۵اصول بیوشیمی لنینجر، ترجمهٔ رضا محمدی، آییژ، شابک ۹۶۴-۸۳۹۷-۰۵-۸