هیدروکینون (به انگلیسی: Hydroquinone)

هیدروکینون
Hydroquinone
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۱۲۳-۳۱-۹ ✔Y
کم‌اسپایدر ۷۶۴ ✔Y
UNII XV74C1N1AE ✔Y
KEGG D00073 ✔Y
ChEBI CHEBI:17594 ✔Y
ChEMBL CHEMBL۵۳۷ ✔Y
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس MX3500000
کد اِی‌تی‌سی D11AX11
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
  • c1cc(ccc1O)O

  • InChI=1S/C6H6O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4,7-8H ✔Y
    Key: QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N ✔Y


    InChI=1/C6H6O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4,7-8H
    Key: QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYAX

خصوصیات
فرمول مولکولی C۶H۶O۲
جرم مولی ۱۱۰٫۱۱ g mol−1
شکل ظاهری white solid
چگالی 1.3 g cm-3 solid
دمای ذوب ۱۷۲ درجه سلسیوس (۳۴۲ درجه فارنهایت؛ ۴۴۵ کلوین)
دمای جوش ۲۸۷ درجه سلسیوس (۵۴۹ درجه فارنهایت؛ ۵۶۰ کلوین)
انحلال‌پذیری در آب 5.9 g/100 mL (15 °C)
ساختار
گشتاور دوقطبی 0 D
خطرات
طبقه‌بندی ئی‌یو Harmful (Xn)
کارسینوژن
Muta. Cat. 3
Dangerous for
the environment (N)
کدهای ایمنی R۲۲ R40 R۴۱ R۴۳ R50 R68
شماره‌های نگهداری S26 S36/37/39 S61
لوزی آتش
NFPA 704 four-colored diamondReactivity (yellow): no hazard codeSpecial hazards (white): no code
نقطه اشتعال
ترکیبات مرتبط
مرتبط با benzenediol پیرو کاته‌شول
رزورسینول
ترکیبات مرتبط 14-بنزوکینون
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 ✔Y (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

رده درمانی: عوامل موضعی پوستی.

اشکال دارویی: کرم

مکانیسم اثر ویرایش

مهار سنتز ملانین. هیدروکینون با مهار اکسیداسیون آنزیمی تیروزین و تضعیف سایر رونده‌های متابولیکی ملانوسیت‌ها باعث مهار تشکیل ملانین و موجب بی‌رنگ شدن پوست می‌گردد.

روش تولید هیدروکینون ویرایش

در صنعت به دو روش می توان هیدروکینون را ساخت. روش اول از طریق مکانیسمی مانند فرآیند کیومن است. این فرآیند شامل دی آلکیلاسیون بنزن با پروپن است که منجر به تولید 1و4- دی ایزوپروپیل بنزن می شود. این ترکیب با اکسیژن هوا واکنش می دهد و بیس (هیدروپرکسید) تولید می کند. این ماده در اسید نوآرایی می شود و به استون و هیدروکینون تبدیل می شود. در روش دوم فنول به کمک کاتالیزور تحت واکنش هیدروکسیلاسیون به این ماده تبدیل می شود و کاتالیزور مورد استفاده در این روش هیدروژن پراکسید است.

موارد مصرف ویرایش

برای درمان کک و مک و لک موضعی و کلواسمای حاملگی، ملاسما و لکه‌های تیره و قهوه ای ناشی از نور آفتاب در سوختگی (تغییر رنگ پوست صورت)

احتیاط: این دارو باید شبها استفاده شود. شایع‌ترین عارضه درماتیت تماسی است.

خطرات و عوارض جانبی ویرایش

به صورت کلی هیدروکینون در قالب کرم و پماد بی خطر و ایمن است، اما مانند تمام داروها ممکن است برای برخی افراد عوارض جانبی را به دنبال داشته باشد. برخی عوارض جانبی جزئی مانند خشکی و قرمزی در شروع درمان طبیعی است و به مرور زمان از بین می‌رود. از عوارض جانبی و احتمالی این ماده می‌توان به خشکی پوست، قرمزی، تحریک، التهاب خفیف و خارش اشاره کرد. توجه داشته باشید که مصرف نادرست این محصول باعث روشن شدن ناخواسته پوست می‌شود.

جستارهای وابسته ویرایش

منابع ویرایش

  • فرهنگ داروهای ژنریک ایران، دکتر حشمتی، ۱۳۸۷