ویتامین ب۱

تیامین کلرید
	نام‌گذاری آیوپاک 2-[3-[(4-Amino-2-methyl-pyrimidin-5-yl)methyl]-4-methyl-thiazol-5-yl] ethanol
	دیگر نام‌ها Aneurine; Thiamin
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۵۹-۴۳-۸
پاب‌کم	۶۰۴۲
کم‌اسپایدر	۵۸۱۹
UNII	X66NSO3N35
شمارهٔ ئی‌سی	200-425-3
دراگ‌بانک	DB00152
KEGG	u08580
MeSH	Thiamine
ChEBI	CHEBI:33283
ChEMBL	CHEMBL۱۵۸۸ , CHEMBL۱۵۴۷
کد اِی‌تی‌سی	A11DA01
مرجع بیلشتین	3581326
مرجع جی‌ملین	318226
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1; Image 2; Image 3
	SMILES [Cl-].Cc1c(CCO)sc[n+]1Cc1cnc(C)nc1N [Cl-].CC1=C(CCO)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N [Cl-].n1c(c(cnc1C)C[n+]2c(c(sc2)CCO)C)N ;
	InChI InChI=1S/C12H17N4OS.ClH/c1-۸–۱1(3-4-17)۱۸-۷-۱6(8)۶-۱۰-۵-۱۴-9(2)۱۵–۱2(10)۱۳;/h5,7,17H,3-4,6H2,1-2H3,(H2,13,14,15);1H/q+1;/p-1 ; Key: MYVIATVLJGTBFV-UHFFFAOYSA-M InChI=1/C12H17N4OS.ClH/c1-۸–۱1(3-4-17)۱۸-۷-۱6(8)۶-۱۰-۵-۱۴-9(2)۱۵–۱2(10)۱۳;/h5,7,17H,3-4,6H2,1-2H3,(H2,13,14,15);1H/q+1;/p-1; Key: MYVIATVLJGTBFV-REWHXWOFAY;
خصوصیات
فرمول مولکولی	C۱۲H۱۷Cl۱N۴O۱S۱
جرم مولی	۳۰۰٫۸۱ g mol−1
	به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
	(بررسی) (چیست: /؟)
	Infobox references

تیامین یک ویتامین و ریزمغذی ضروری برای انسان و جانوران است.^[۱]^[۲] این ویتامین در غذاها یافت می‌شود و به‌صورت تجاری به‌عنوان یک مکمل غذایی یا دارویی سنتز می‌شود.^[۳]^[۴] فرم‌های فسفریلهٔ تیامین برای برخی واکنش‌های متابولیک از جمله تجزیهٔ گلوکز و اسیدهای آمینه مورد نیاز است.^[۳]

منابع غذایی تیامین شامل غلات کامل، حبوبات و برخی از گوشت‌ها و ماهی است.^[۳]^[۵] فرآوری غلات مقدار زیادی از این ویتامین را حذف می‌کند؛ بنابراین در بسیاری از کشورها غلات و آرد با تیامین غنی می‌شوند.^[۳] مکمل‌ها و داروها برای درمان و پیشگیری از کمبود تیامین و اختلالات ناشی از آن مانند بری‌بری و آنسفالوپاتی ورنیکه در دسترس هستند. آن‌ها همچنین برای درمان بیماری ادرار شربت افرا و سندرم لی استفاده می‌شوند. مکمل‌ها و داروها معمولاً از طریق خوراکی مصرف می‌شوند، اما ممکن است به‌صورت تزریق وریدی یا عضلانی نیز تجویز شوند.^[۶]

مکمل‌های تیامین به‌طور کلی به‌خوبی تحمل می‌شوند. واکنش‌های آلرژیک، از جمله آنافیلاکسی، ممکن است در صورت تزریق دوزهای مکرر رخ دهد.^[۷]^[۸] تیامین در فهرست داروهای ضروری سازمان جهانی بهداشت قرار دارد.^[۹] این دارو به‌عنوان یک داروی ژنریک و در برخی کشورها به‌عنوان یک مکمل غذایی بدون نسخه در دسترس است.^[۷]

بیوشیمی ویرایش

ویتامین ب۱ یا تیامین دارای دو حلقهٔ هتروسیلیک است که یکی از آن‌ها گوگرددار به نام تیازول و دیگری حلقهٔ پیریمیدین و دارای دو اتم نیتروژن است. حلقهٔ پیریمیدین به‌صورت ۲و۵-دی‌متیل۴-آمینوپیریمیدین و حلقهٔ تیازول به صورت ۴متیل۵هیدروکسی‌اتیل‌تیازول است. این دو حلقه توسط نیتروژن حلقهٔ تیازول و ریشهٔ متیل کربن۵پیریمیدین به یکدیگر متصل می‌شوند. تیامین یکی از ویتامین‌های محلول در آب است.

عوامل شیمیایی مؤثر ویرایش

وجود ریشه‌های متیل حلقهٔ پیریمیدین و تیازول و ریشهٔ هیدروکسی‌اتیل حلقهٔ تیازول برای فعالیت ویتامین ضروری است. هیدروژن متصل به کربن ۲ حلقهٔ تیازول نقش اساسی را در خواص کوآنزیمی این ویتامین به عهده دارد. تیامین یک الکل ازت‌دار است و به کمک عامل الکلی خود می‌تواند با اسیدها استریفیه و استر پیروفسفریک آن به نام تیامین پیروفسفات، شکل فعال این ویتامین در بدن است.

فعالیت کوآنزیمی ویرایش

تیامین به صورت استر دی‌فسفریک یعنی تیامین پیروفسفات، کوآنزیم آنزیمی به نام دکربوکسیلاز است که باعث دکربوکسیله شدن اسیدهای آلفاستونیک می‌گردد. دکربوکسیله شدن پیروویک اسید به دو صورت ممکن انجام می‌شود.

کربوکسیلاسیون ساده ویرایش

در این عمل پیروویک اسید با از دست دادن یک مولکول کربن دی‌اکسید به استالدهید تبدیل می‌شود و در مراحل بعدی آلدئید احیا شده و تولید الکل می‌نماید. این نوع دکربوسیلاسیون، بی‌هوازی است و توسط باکتری‌ها و مخمر آبجو انجام می‌شود.

دکربوسیلاسیون اکسیداتیو ویرایش

این نوع دکربوکسیلاسیون با اکسیداسیون توأم است؛ یعنی پیروویک اسید، یک‌دوم مولکول اکسیژن گرفته و ایجاد استیک اسید و کربن دی‌اکسید می‌نماید.

کمبود تیامین ویرایش

اختلالات شناخته‌شدهٔ ناشی از کمبود تیامین شامل بری‌بری، نشانگان ورنیکه–کورساکوف، نوروپاتی بینایی، بیماری لی، آتاکسی فصلی آفریقایی (یا آتاکسی فصلی نیجریه) و میلینولیز مرکزی پونتین است.^[۱۰] علائم کمبود، شامل کسالت، کاهش وزن، تحریک‌پذیری و گیجی است.^[۱۱]^[۱۲]^[۱۳]

در کشورهای غربی، الکلیسم مزمن یک عامل خطر برای کمبود تیامین است. همچنین افراد مسن، افراد مبتلا به ایدز یا دیابت و کسانی که جراحی چاقی انجام داده‌اند در معرض خطر هستند.^[۳] درجات مختلفی از نارسایی تیامین با استفادهٔ طولانی‌مدت از ادرارآورها مرتبط است.^[۱۴]^[۱۵]

توصیه‌های غذایی ویرایش

گروه سنی	RDA (میلی‌گرم در روز)
آکادمی ملی پزشکی ایالات متحده
نوزادان ۰ تا ۶ ماه	۰٫۲*
نوزادان ۶ تا ۱۲ ماه	۰٫۳*
۱ تا ۳ سال	۰٫۵
۴ تا ۸ سال	۰٫۶
۹ تا ۱۳ سال	۰٫۹
زنان ۱۴ تا ۱۸ سال	۱٫۰
مردان بالای ۱۴ سال	۱٫۲
زنان بالای ۱۹ سال	۱٫۱
زنان باردار/شیرده ۱۴ تا ۵۰	۱٫۴
* مصرف کافی برای نوزادان هنوز مشخص نشده است.^[۲]
نه آکادمی ملی پزشکی ایالات متحده و نه سازمان ایمنی غذای اروپا سطح بالای دریافتی قابل تحمل برای تیامین را تعیین نکرده‌اند.^[۲]

نیاز بدن ویرایش

حبوبات، کبد و کلیه‌ها، غنی از تیامین هستند ولی در مرحلهٔ پخت طولانی غذاها، ویتامین غیرفعال می‌شود. احتیاج به تیامین در مراحل ضعف عمومی، نقاهت، کار عضلانی زیاد و شیردهی بیشتر است. اگر جیره غذایی از لیپیدها و پروتئین‌ها غنی باشد، نیاز به تیامین کاهش می‌یابد. انسان متوسط برای هر هزار کالری انرژی غذایی مورد نیاز، روزانه به ۱ میلی‌گرم تیامین احتیاج دارد.

مصرف بیش از اندازهٔ این ویتامین (۱۰۰ برابر نیاز بدن به‌صورت تزریقی) باعث مسمومیت شده و علائمی چون سردرد، تشنج، آریتمی قلبی و واکنش‌های آلرژیک را ایجاد می‌کند.

جستارهای وابسته ویرایش

فهرست منابع غذایی دارای ویتامین ب۱

منابع ویرایش

↑ Bettendorff L (2020). "Thiamine". In Marriott BP, Birt DF, Stallings VA, Yates AA (eds.). Present Knowledge in Nutrition, Eleventh Edition. London, United Kingdom: Academic Press (Elsevier). pp. 171–88. ISBN 978-0-323-66162-1.
↑ ^۲٫۰ ^۲٫۱ ^۲٫۲ Institute of Medicine (1998). "Thiamin". Dietary Reference Intakes for Thiamin, Riboflavin, Niacin, Vitamin B6, Folate, Vitamin B12, Pantothenic Acid, Biotin, and Choline. Washington, DC: The National Academies Press. pp. 58–86. ISBN 978-0-309-06554-2. Archived from the original on 16 July 2015. Retrieved 2017-08-29.
↑ ^۳٫۰ ^۳٫۱ ^۳٫۲ ^۳٫۳ ^۳٫۴ "Thiamin Fact Sheets for Health Professionals". Office of Dietary Supplements. 11 February 2016. Archived from the original on 30 December 2016. Retrieved 30 December 2016.
↑ "Thiamine: MedlinePlus Drug Information". medlineplus.gov. Archived from the original on 28 April 2018. Retrieved 30 April 2018.
↑ "Thiamin". Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 2013. Archived from the original on 2 February 2017. Retrieved 2 February 2022.
↑ American Society of Health-System Pharmacists. "Thiamine Hydrochloride". Drugsite Trust (Drugs.com). Archived from the original on 9 August 2020. Retrieved 17 April 2018.
↑ ^۷٫۰ ^۷٫۱ American Society of Health-System Pharmacists. "Thiamine Hydrochloride". Drugsite Trust (Drugs.com). Archived from the original on 9 August 2020. Retrieved 17 April 2018.
↑ Kliegman RM, Stanton B (2016). Nelson Textbook of Pediatrics. Elsevier Health Sciences. p. 322. ISBN 978-1-4557-7566-8. There are no cases of adverse effects of excess thiamine... A few isolated cases of puritis...
↑ Organization, World Health (2019). "World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019" (به انگلیسی). {{cite journal}}: Cite journal requires |journal= (help)
↑ McCandless D (2010). Thiamine Deficiency and Associate Clinical Disorders. New York, NY: Humana Press. pp. 157–9. ISBN 978-1-60761-310-7.
↑ Mahan LK, Escott-Stump S, eds. (2000). Krause's food, nutrition, & diet therapy (10th ed.). Philadelphia: W.B. Saunders Company. ISBN 978-0-7216-7904-4.
↑ Combs Jr GF (2008). The Vitamins: Fundamental Aspects in Nutrition and Health (3rd ed.). Ithaca, NY: Elsevier Academic Press. ISBN 978-0-12-183493-7.
↑ Smith TJ, Johnson CR, Koshy R, Hess SY, Qureshi UA, Mynak ML, Fischer PR (August 2021). "Thiamine deficiency disorders: a clinical perspective". Annals of the New York Academy of Sciences. 1498 (1): 9–28. Bibcode:2021NYASA1498....9S. doi:10.1111/nyas.14536. PMC 8451766. PMID 33305487.
↑ Katta N, Balla S, Alpert MA (July 2016). "Does Long-Term Furosemide Therapy Cause Thiamine Deficiency in Patients with Heart Failure? A Focused Review". The American Journal of Medicine (به انگلیسی). 129 (7): 753.e7–753.e11. doi:10.1016/j.amjmed.2016.01.037. PMID 26899752.
↑ Gomes F, Bergeron G, Bourassa MW, Fischer PR (August 2021). "Thiamine deficiency unrelated to alcohol consumption in high-income countries: a literature review". Annals of the New York Academy of Sciences. 1498 (1): 46–56. Bibcode:2021NYASA1498...46G. doi:10.1111/nyas.14569. PMC 8451800. PMID 33576090.

[PKIN2020B12-1] Bettendorff L (2020). "Thiamine". In Marriott BP, Birt DF, Stallings VA, Yates AA (eds.). Present Knowledge in Nutrition, Eleventh Edition. London, United Kingdom: Academic Press (Elsevier). pp. 171–88. ISBN 978-0-323-66162-1.

[DRItext2-2] ۲٫۰ ^۲٫۱ ^۲٫۲ Institute of Medicine (1998). "Thiamin". Dietary Reference Intakes for Thiamin, Riboflavin, Niacin, Vitamin B6, Folate, Vitamin B12, Pantothenic Acid, Biotin, and Choline. Washington, DC: The National Academies Press. pp. 58–86. ISBN 978-0-309-06554-2. Archived from the original on 16 July 2015. Retrieved 2017-08-29.

[NIH2016-3] ۳٫۰ ^۳٫۱ ^۳٫۲ ^۳٫۳ ^۳٫۴ "Thiamin Fact Sheets for Health Professionals". Office of Dietary Supplements. 11 February 2016. Archived from the original on 30 December 2016. Retrieved 30 December 2016.

[medline-4] "Thiamine: MedlinePlus Drug Information". medlineplus.gov. Archived from the original on 28 April 2018. Retrieved 30 April 2018.

[lpi-5] "Thiamin". Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 2013. Archived from the original on 2 February 2017. Retrieved 2 February 2022.

[AHFS2018-6] American Society of Health-System Pharmacists. "Thiamine Hydrochloride". Drugsite Trust (Drugs.com). Archived from the original on 9 August 2020. Retrieved 17 April 2018.

[AHFS20182-7] ۷٫۰ ^۷٫۱ American Society of Health-System Pharmacists. "Thiamine Hydrochloride". Drugsite Trust (Drugs.com). Archived from the original on 9 August 2020. Retrieved 17 April 2018.

[Peds20162-8] Kliegman RM, Stanton B (2016). Nelson Textbook of Pediatrics. Elsevier Health Sciences. p. 322. ISBN 978-1-4557-7566-8. There are no cases of adverse effects of excess thiamine... A few isolated cases of puritis...

[9] Organization, World Health (2019). "World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019" (به انگلیسی). {{cite journal}}: Cite journal requires |journal= (help)

[10] McCandless D (2010). Thiamine Deficiency and Associate Clinical Disorders. New York, NY: Humana Press. pp. 157–9. ISBN 978-1-60761-310-7.

[Mahan2-11] Mahan LK, Escott-Stump S, eds. (2000). Krause's food, nutrition, & diet therapy (10th ed.). Philadelphia: W.B. Saunders Company. ISBN 978-0-7216-7904-4.

[Combs2-12] Combs Jr GF (2008). The Vitamins: Fundamental Aspects in Nutrition and Health (3rd ed.). Ithaca, NY: Elsevier Academic Press. ISBN 978-0-12-183493-7.

[13] Smith TJ, Johnson CR, Koshy R, Hess SY, Qureshi UA, Mynak ML, Fischer PR (August 2021). "Thiamine deficiency disorders: a clinical perspective". Annals of the New York Academy of Sciences. 1498 (1): 9–28. Bibcode:2021NYASA1498....9S. doi:10.1111/nyas.14536. PMC 8451766. PMID 33305487.

[14] Katta N, Balla S, Alpert MA (July 2016). "Does Long-Term Furosemide Therapy Cause Thiamine Deficiency in Patients with Heart Failure? A Focused Review". The American Journal of Medicine (به انگلیسی). 129 (7): 753.e7–753.e11. doi:10.1016/j.amjmed.2016.01.037. PMID 26899752.

[15] Gomes F, Bergeron G, Bourassa MW, Fischer PR (August 2021). "Thiamine deficiency unrelated to alcohol consumption in high-income countries: a literature review". Annals of the New York Academy of Sciences. 1498 (1): 46–56. Bibcode:2021NYASA1498...46G. doi:10.1111/nyas.14569. PMC 8451800. PMID 33576090.

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]

[۶]

[۷]

[۸]

[۹]

[۱۰]

[۱۱]

[۱۲]

[۱۳]

[۱۴]

[۱۵]