آمپی‌سیلین

(تغییرمسیر از آمپی سیلین)

آمپی‌سیلین (به انگلیسی: Ampicillin)

آمپی‌سیلین
Ampicillin Structural Formulae V.1.svg
Ampicillin 3d structure pdb.gif
داده‌های بالینی
نام‌های تجاریPrincipen
AHFS/Drugs.commonograph
مدلاین پلاسa685002
رده‌بندی داروهای
بارداری
روش مصرف داروOral, intravenous
کد ATC
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی40% (oral)
پیوند پروتئینی15 to 25%
متابولیسم12 to 50%
نیمه‌عمر حذفapprox 1 hour
دفع75 to 85% renal
شناسه‌ها
  • (2S,5R,6R)-6-([(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino)
    -3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-
    carboxylic acid
شمارهٔ CAS
پاب‌کم CID
دراگ‌بنک
کم‌اسپایدر
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.000.645 ویرایش در ویکی‌داده
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC16H19N3O4S
جرم مولی349.41 g·mol−1 g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
  • O=C(O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccccc1)N)[C@H]3SC2(C)C
  • InChI=1S/C16H19N3O4S/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1 ✔Y
  • Key:AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N ✔Y
  (verify)

رده درمانی: آنتی‌بیوتیک‌های بتالاکتام

اشکال دارویی: کپسول، شربت، آمپول

موارد مصرفویرایش

آمپی‌سیلین یکی از داروهای خانواده پنی سیلین‌ها و از دسته بتالاکتام‌ها است. این دارو همانند آموکسی‌سیلین از رده آمینوپنی‌سیلین‌ها است و خصوصیات مشابهی با آموکسی‌سیلین دارد اما جذب خوراکی به مراتب کمتری دارد؛ از این رو در درمان عفونت‌های گوارشی و ادراری یا به صورت تزریقی مصرف می‌شود.

مکانیزم اثرویرایش

این دارو با اتصال به پروتئین متصل شونده به پنی‌سیلین (PBP) باعث مهار ترانس پپتیدازها می‌شود و باعث ممانعت از ساخت پپتیدو گلیکان‌های دیواره سلولی باکتری و تخریب دیواره سلولی باکتری می‌شود. آمپی‌سیلین به بتالاکتاماز حساس است و باکتری‌های تولیدکننده بتالاکتاماز در برابر آن مقاومند.

اثر ضدمیکروبیویرایش

این دارو افزون بر عملکردی که همانند پنی‌سیلین دارد به علت تغییرات شیمیایی‌اش طیف ضد میکروبیش گسترش یافته و توانایی اثر بر شماری از باکتری‌های گرم منفی را نیز دارد.

باکتریهای گرم مثبت حساسویرایش

باکتریهای گرم منفی حساسویرایش

(انواع غیرتولیدکننده بتالاکتاماز)

سینرژی و افزایش طیفویرایش

  • این دارو همراه با آمینوگلیکوزیدها به کار می‌رود و در این ترکیب عملکرد ضد انتروکوک خوبی نشان می‌دهد.
  • همراه با مهارکننده بتالاکتاماز همچون سولباکتام نیز تولیده شده که طیف ضدمیکروبی گسترده‌تری دارد.

مقاومتویرایش

مقاومت به این دارو در مناطق جغرافیایی خاصی دیده شده‌است. به‌طور کلی این ارگانیسم‌ها نسبت به آمپی‌سیلین مقاومند:

کاربردهای بالینیویرایش

این دارو در بسیاری از عفونتهای حساس کاربرد دارد، شامل عفونتهای صفراوی، برونشیت، اندوکاردیت، عفونتهای گوارشی، تنفسی، لیستریوزیس، عفونت استرپتوککی حین زایمان، پریتونیت، سپتیسمیا، تب تیفوئید و پاراتیفوئید و عفونتهای ادراری. با این حال بروز مقاومت در بسیاری از میکروب‌ها کاربرد این دارو را به عنوان خط اول درمانی کاهش داده است.

عوارض جانبیویرایش

شبیه پنی‌سیلین جی بوده و شایعترین عارضه راش پوستی کهیری یا ماکولوپاپولر است. به ویژه در آمپی‌سیلین و آموکسی‌سیلین راش اریتماتوز ماکولوپاپولر که معمولاً ۷ روز پس از تجویز دارو مشاهده می‌شود قابل توجه است. این راش مصرف سایر بتالاکتام‌ها را ممنوع نمی‌کند ولی هشداری است برای انجام تست پوستی حساسیت قبل مصرف آنها. همچنین دیده شده که این راش به خصوص در افراد مبتلا به مونونوکلئوز عفونی (EBV. glandular fever) و سایر اختلالات لنفوئید همچون لوسمی لنفی یا در بیماران دچار اچ.آی.وی. عوارض گوارشی شامل تهوع و استفراغ، اسهال می‌شود. همچنین مصرف همزمان این دارو با آلوپورینول باعث افزایش احتمال ایجاد راش می‌شود.

تداخل داروییویرایش

ترکیب آمپی‌سیلین سدیم این دارو با آمینوگلیکوزیدها تداخل دارد و مصرف همزمان آن‌ها توصیه نمی‌شود.

منابعویرایش

مقاله جامع جهان با دگرگونی آمپی سیلین، دکتر عادل بهنام پور، دی ماه 97 Health benefits depend on the best medicine for the infection Dr. Adel Behnampour is a specialist in infectious diseases and a senior member of the World Health Organization

  • Sweetman S (35Ed), Martindale: The complete drug reference. London: Pharmaceutical Press. Electronic version, (35th [2019]).