سینامالدهید

ترکیب شیمیایی

سینامالدهید (به انگلیسی: Cinnamaldehyde) با فرمول شیمیایی C۹H۸O یک ترکیب شیمیایی با شناسه پاب‌کم ۶۳۷۵۱۱ است؛ که جرم مولی آن 132.16 g/mol می‌باشد. شکل ظاهری این ترکیب، روغن زرد است. این ترکیب عامل بوی دارچین است.

Cinnamaldehyde
Zimtaldehyd - cinnamaldehyde.svg Cinnamaldehyde.png
sample
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۱۰۴-۵۵-۲ ✔Y
پاب‌کم ۶۳۷۵۱۱
کم‌اسپایدر ۵۵۳۱۱۷ ✔Y
UNII SR60A3XG0F ✔Y
KEGG C00903 ✔Y
ChEBI CHEBI:16731 ✔Y
ChEMBL CHEMBL۲۹۳۴۹۲ ✔Y
IUPHAR ligand 2423
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس GD6475000
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
  • c1ccc(cc1)/C=C/C=O

  • InChI=1S/C9H8O/c10-8-4-7-9-5-2-1-3-6-9/h1-8H/b7-۴+ ✔Y
    Key: KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N ✔Y


    InChI=1/C9H8O/c10-8-4-7-9-5-2-1-3-6-9/h1-8H/b7-۴+
    Key: KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHBH

خصوصیات
فرمول مولکولی C9H8O
جرم مولی 132.16 g/mol
شکل ظاهری Yellow oil
چگالی 1.05 g/ml
دمای ذوب −۷٫۵ °C
دمای جوش ۲۴۸ °C
انحلال‌پذیری در آب Slightly Soluble
گرانروی ? پواز at ?°C
خطرات
MSDS External MSDS[پیوند مرده]
کدهای ایمنی R۳۶ R۳۷ R۳۸
شماره‌های نگهداری S26 S۳۶
لوزی آتش
Special hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
نقطه اشتعال
ترکیبات مرتبط
ترکیبات مرتبط سینامیک اسید
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 ✔Y (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

کاربردهاویرایش

سینامالدهید به عنوان طعم دهنده و عامل بوی دارچین در صنایع غذایی و عطرسازی مورد استفاده قرار می‌گیرد. همچنین بیش از نیمی از مواد موجود در پوسته درخت دارچین را نیز تشکیل می‌دهد. از سینامالدهید به عنوان قارچ کش در کشاورزی استفاده می‌شود. همچنین یک حشره‌کش مؤثر و دورکننده حیواناتی مثل سگ و گربه نیز هست.

استفاده داروییویرایش

سینامالدهید باعث بهبود سلامت متابولیسم با تأثیر مستقیم روی آدیپوسیت‌ها و القای آن‌ها برای شروع سوختن انرژی از طریق فرایندی به نام ترموژنز می‌شود. همچنین دانشمندان مشاهده کردند که احتمالاً سینامالدهید از موش‌ها در مقابل چاقی و هیپرگلیسمی محافظت می‌کند، اما به مکانیسم‌های این اثرات به صورت دقیق دست نیافته‌اند. محققان در حال حاضر سینامالدهید را به عنوان یک داروی ضد چاقی بالقوه مورد بررسی قرار می‌دهند.

بیوسنتزویرایش

 
Pathway for the biosynthesis of trans-cinnamaldehyde.

سنتز سینامالدهید از دی‌آمینوسیون (به انگلیسی Deamination) ال_فنیل آلانین و تبدیل آن به سینامیک اسید توسط نوعی آنزیم به نام فنیل آلانین آمونیالیاز آغاز می‌شود. در مرحله دوم سینامیک اسید توسط نوعی آنزیم به سینامول-coa تبدیل می‌شود. در نهایت سینامول-coa توسط NADPH کاهش یافته و در اثر آنزیم CCR به سینامالدهید تبدیل می‌شود.

تولیدویرایش

چندین روش آزمایشگاهی برای تولید سینامالدهید وجود دارد ولی در صنعت از تقطیر بخار حاصل از پوسته دارچین استفاده می‌شود. یکی از اولین روش‌های آزمایشگاهی تولید سینامالدهید تراکم آلدولی مخلوطی از بنزآلدهید و استالدهید است.

هشدارهاویرایش

سینامالدهید به علت سمیت کم در کشاورزی مورد استفاده قرار می‌گیرد ولی می‌تواند باعث تحریک پوست شود. همچنین در افرادی که به دارچین حساسیت دارند می‌تواند سبب بروز حساسیت یا حتی شوک آنافیلاکسی شود.[نیازمند منبع]

جستارهای وابستهویرایش

منابعویرایش

ویکی‌پدیای انگلیسی https://en.wikipedia.org/wiki/Cinnamaldehyde

  • «IUPAC GOLD BOOK». دریافت‌شده در ۱۸ مارس ۲۰۱۲.