متیل آمین

تهیه متیل آمین

متیل آمین (به انگلیسی: Methylamine) یک ترکیب شیمیایی است. شکل ظاهری این ترکیب، گاز بی‌رنگ با بوی آمونیاکی است همچنین یک ماده سمی و مشتعل شونده است.

متیل آمین
Skeletal formula of methylamine with all explicit hydrogens added
Ball and stick model of methylamine Spacefill model of methylamine
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس 74-89-5 ✔Y
پاب‌کم 6329
کم‌اسپایدر 6089 ✔Y
شمارهٔ ئی‌سی 200-820-0
شمارهٔ یواِن 1061
دراگ‌بانک DB01828
KEGG C00218 ✔Y
MeSH methylamine
ChEBI CHEBI:16830 N
ChEMBL CHEMBL43280 ✔Y
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس PF6300000
741851
145
3DMet B00060
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
خصوصیات
فرمول مولکولی CH5N
جرم مولی ۳۱٫۰۶ g mol−1
شکل ظاهری Colorless gas
بوی Fishy ammoniacal
دمای ذوب −۹۳٫۱۰ درجه سلسیوس؛ −۱۳۵٫۵۸ درجه فارنهایت؛ ۱۸۰٫۰۵ کلوین
دمای جوش
‎-7--6 °C, 266.5-267.1 K, 20-21 °F
انحلال‌پذیری در آب 1.08 kg L−1 (at 20 °C)
log P −0.472
فشار بخار 186.10 kPa (at 20 °C)
kH 1.4 mmol Pa−1 kg−1
گرانروی 230 μPa s (at 0 °C)
گشتاور دوقطبی 1.31 D
ترموشیمی
−23.5 kJ mol−1
خطرات
MSDS emdchemicals.com
GHS pictograms The flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The corrosion pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
سیستم هماهنگ جهانی طبقه‌بندی و برچسب‌گذاری مواد شیمیایی DANGER
GHS hazard statements H220, H315, H318, H332, H335
GHS precautionary statements P210, P261, P280, P305+351+338, P410+403
شاخص ئی‌یو 612-001-00-9
طبقه‌بندی ئی‌یو Flammable F+ Harmful Xn
کدهای ایمنی R۱۲, R20, R37/38, R۴۱
شماره‌های نگهداری , S۱۶, S26, S۳۹
لوزی آتش
Flammability code 4: Will rapidly or completely vaporize at normal atmospheric pressure and temperature, or is readily dispersed in air and will burn readily. Flash point below 23 °C (73 °F). E.g., propaneHealth code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g., chlorine gasReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g., liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
4
3
0
نقطه اشتعال <−30 °C
دمای خودآتشگیری 430 °C
محدودیت‌های انفجار 4.9–20.8%
LD50 100 mg kg−1 (oral, rat)
ترکیبات مرتبط
مرتبط با alkanamines ethylamine dimethylamine trimethylamine
ترکیبات مرتبط ammonia
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 N (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

ساخت صنعتیویرایش

متیلامین به صورت تجاری از واکنش آمونیاک با متانول در حضور کاتالیزور آلومینوسیلیکات تهیه می‌ود. دی‌متیل‌آمین و تری‌متیل‌آمین نیز تولید می شوند؛ سینتیک واکنش و نسبت واکنش دهنده‌ها نسبت سه محصول را تعیین می کند. محصولی که بیشترین ارجحیت را با سینتیک واکنش دارد، تری‌متیل‌آمین است.

CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2O

ساخت آزمایشگاهیویرایش

متیلامین برای اولین بار در سال 1849 توسط Charles-Adolphe Wurtz از طریق هیدرولیز متیل ایزوسیانات و ترکیبات مرتبط آن تهیه شد. یک نمونه از این فرایند شامل استفاده از بازسازی سازنده Hofmann است، برای تولید متیلامین از استامید و گاز برم است.

کاربردهاویرایش

متیلامین یک مولکول نوکلئوفیل قوی است؛ زیرا یک آمین هیدروژن‌دار است. به عنوان یک آمین، یک باز ضعیف در نظر گرفته می‌شود. استفاده از آن در شیمی آلی رایج است. بعضی از واکنش هایی که در آنها شرکت می‌کند شامل واکنش های ساده زیر هستند:

متیلامین مایع دارای خواص حلالیتی است که مشابه با آمونیاک مایع است.

مواد شیمیایی قابل توجه تجاری که از متیلامین تولید شده‌اند عبارتند از: مواد دارویی افدرین و تئوفیلین، آفت‌کش‌های کربوفوران، کرباریل و متام سدیم و حلال‌های N-متیل فورمامید و متیل‌پیرولیدون . تهیه برخی از سورفکتانتها و ظاهرکننده‌های عکاسی نیازمند متیلامین است.

ایمنیویرایش

قوانینویرایش

در ایالات متحده، متیل‌آمین یک ماده کنترل شده از لیست1 می‌باشد و علت آن استفاده غیرقانونی در تولید مت‌آمفتامین می‌باشد.[۱]

جستارهای وابستهویرایش

منابعویرایش

  1. Frank, R. S (1983). "The Clandestine Drug Laboratory Situation in the United States". Journal of Forensic Sciences. 28: 12235J. doi:10.1520/JFS12235J.
  • «IUPAC GOLD BOOK». دریافت‌شده در ۱۸ مارس ۲۰۱۲.