متیل آمین

ترکیب شیمیایی

متیل‌آمین (به انگلیسی: Methylamine) یک ترکیب شیمیایی است. این ترکیب، یک گاز بی‌رنگ با بوی آمونیاکی و یک مادهٔ سمی و مشتعل شونده است.

متیل آمین
Skeletal formula of methylamine with all explicit hydrogens added
Ball and stick model of methylamine Spacefill model of methylamine
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۷۴-۸۹-۵ ✔Y
پاب‌کم ۶۳۲۹
کم‌اسپایدر ۶۰۸۹ ✔Y
شمارهٔ ئی‌سی 200-820-0
شمارهٔ یواِن 1061
دراگ‌بانک DB01828
KEGG C00218 ✔Y
MeSH methylamine
ChEBI CHEBI:16830 N
ChEMBL CHEMBL۴۳۲۸۰ ✔Y
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس PF6300000
741851
145
3DMet B00060
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
  • CN

  • InChI=1S/CH5N/c1-2/h2H2,1H3 ✔Y
    Key: BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N ✔Y

خصوصیات
فرمول مولکولی C۱H۵N۱
جرم مولی ۳۱٫۰۶ g mol−1
شکل ظاهری Colorless gas
بوی Fishy ammoniacal
دمای ذوب −۹۳٫۱۰ درجه سلسیوس؛ −۱۳۵٫۵۸ درجه فارنهایت؛ ۱۸۰٫۰۵ کلوین
انحلال‌پذیری در آب 1.08 kg L-1 (at 20 °C)
log P -0.472
فشار بخار 186.10 kPa (at 20 °C)
kH 1.4 mmol Pa-1 kg-1
گرانروی 230 μPa s (at 0 °C)
گشتاور دوقطبی 1.31 D
ترموشیمی
-23.5 kJ mol-1
خطرات
MSDS emdchemicals.com
GHS pictograms The flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The corrosion pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
سیستم هماهنگ جهانی طبقه‌بندی و برچسب‌گذاری مواد شیمیایی DANGER
GHS hazard statements H220, H315, H318, H332, H335
GHS precautionary statements P210, P261, P280, P305+351+338, P410+403
شاخص ئی‌یو ۶۱۲-۰۰۱-۰۰-۹
طبقه‌بندی ئی‌یو Flammable F+ Harmful Xn
کدهای ایمنی R۱۲, R20, R37/38, R۴۱
شماره‌های نگهداری , S۱۶, S26, S۳۹
لوزی آتش
NFPA 704 four-colored diamondSpecial hazards (white): no code
نقطه اشتعال
دمای خودآتشگیری
محدودیت‌های انفجار ۴٫۹–۲۰٫۸٪
LD50 100 mg kg−1 (oral, rat)
ترکیبات مرتبط
مرتبط با alkanamines ethylamine dimethylamine trimethylamine
ترکیبات مرتبط ammonia
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 N (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

ساخت صنعتی ویرایش

متیل‌آمین به صورت تجاری از واکنش آمونیاک با متانول در حضور کاتالیزور آلومینیم سیلیکات تهیه می‌شود. دی‌متیل‌آمین و تری‌متیل‌آمین نیز تولید می‌شوند؛ سینتیک واکنش و نسبت واکنش‌دهنده‌ها نسبت سه محصول را تعیین می‌کند. محصولی که بیشترین ارجحیت را با سینتیک واکنش دارد، تری‌متیل‌آمین است.

CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2O

ساخت آزمایشگاهی ویرایش

متیل‌آمین برای اولین بار در سال ۱۸۴۹ توسط Charles-Adolphe Wurtz از طریق هیدرولیز متیل ایزوسیانات و ترکیبات مرتبط آن تهیه شد. یک نمونه از این فرایند شامل استفاده از بازسازی سازندهٔ Hofmann است، برای تولید متیل‌آمین از استامید و گاز برم است.

کاربردها ویرایش

متیل‌آمین یک مولکول نوکلئوفیل قوی است؛ زیرا یک آمین هیدروژن‌دار است. به عنوان یک آمین، یک باز ضعیف در نظر گرفته می‌شود. استفاده از آن در شیمی آلی رایج است. بعضی از واکنش‌هایی که در آن‌ها شرکت می‌کند شامل واکنش‌های سادهٔ زیر هستند:

متیل‌آمین مایع دارای خواص حلالیتی است که مشابه با آمونیاک مایع است.

مواد شیمیایی قابل توجه تجاری که از متیل‌آمین تولید شده‌اند عبارت‌اند از: مواد دارویی افدرین و تئوفیلین، آفت‌کش‌های کربوفوران، کرباریل و متام سدیم و حلّال‌های N-متیل فورمامید و متیل‌پیرولیدون.

تهیهٔ برخی از سورفکتانت‌ها و ظاهرکننده‌های عکاسی نیازمند متیل‌آمین است.

قوانین ویرایش

در ایالات متحده، متیل‌آمین یک مادهٔ کنترل‌شده از لیست ۱ است و علت آن استفادهٔ غیرقانونی در تولید مت‌آمفتامین است.[۱]

جستارهای وابسته ویرایش

منابع ویرایش

  1. Frank, R. S (1983). "The Clandestine Drug Laboratory Situation in the United States". Journal of Forensic Sciences. 28: 12235J. doi:10.1520/JFS12235J.
  • «IUPAC GOLD BOOK». دریافت‌شده در ۱۸ مارس ۲۰۱۲.