روتین
روتین که روتوزید، کوئرستین-3-O-روتینوزید و سوفورین نیز نامیده می‌شود، گلیکوزیدی است که فلاونول کوئرستین و دی‌ساکارید روتینوز را ترکیب می‌کند. این ماده، یک فلاونوئید مرکبات است که در طیف گسترده‌ای از گیاهان از جمله مرکبات یافت می‌شود.
| روتین | |
|---|---|
| |
3′4′57-Tetrahydroxy-3-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyloxy]flavone | |
(42S43R44S45S46R72R73R74R75R76S)-13142527434445737475-Decahydroxy-76-methyl-24H-36-dioxa-2(23)-[1]benzopyrana-4(26)7(2)-bis(oxana)-1(1)-benzenaheptaphane-24-one | |
دیگر نام‌ها روتوزید (INN) | |
| شناساگرها | |
| شماره ثبت سی‌ای‌اس | ۱۵۳-۱۸-۴  |
| پاب‌کم | ۵۲۸۰۸۰۵ |
| کم‌اسپایدر | ۴۴۴۴۳۶۲  |
| UNII | 5G06TVY3R7 |
| دراگ‌بانک | DB01698 |
| KEGG | C05625 |
| شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس | VM2975000 |
| جی‌مول-تصاویر سه بعدی | Image 1 |
| |
| |
| خصوصیات | |
| فرمول مولکولی | C27H30O۱۶ |
| جرم مولی | ۶۱۰٫۵۲ g mol−1 |
| شکل ظاهری | جامد |
| دمای ذوب | ۲۴۲ درجه سلسیوس (۴۶۸ درجه فارنهایت؛ ۵۱۵ کلوین) |
| انحلال‌پذیری در آب | 12.5 mg/100 mL[۱] 13 mg/100mL[۲] |
| خطرات | |
| لوزی آتش | |
| به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa) | |
 (بررسی) (چیست:  / ؟)
| |
| Infobox references | |
|
| |
روتین یکی از ترکیبات فنول است که در گونهٔ گیاهی مهاجم همه‌گل یافت می‌شود. نام روتین از نام علمی گیاه سداب (Ruta graveolens) گرفته شده‌است، این گیاه، حاوی روتین نیز هست. پوست‌های مختلف مرکبات حاوی ۳۲ تا ۴۹ میلی‌گرم در هر گرم از فلاونوئیدها هستند که به‌صورت «معادل روتین»، بیان می‌شوند.[۳] برگ‌های مرکبات، حاوی روتین با غلظت‌های ۱۱ و ۷ گرم بر کیلوگرم در درختان پرتقال و لیموترش هستند.[۴] در سال ۲۰۲۱، محققان ساموآیی، روتین را در گیاه بومی ماتالافی (Psychotria insularum) شناسایی کردند.[۵]
متابولیسم ویرایش
آنزیم کوئرسیتریناز را می‌توان در آسپرژیلوس فلاووس یافت، که یک آنزیم در مسیر کاتابولیک روتین است.[۶][۷]
در مواد غذایی ویرایش
روتین یک گلیکوزید فلاونوئید مرکبات است که در بسیاری از گیاهان از جمله گندم سیاه،[۸] برگ‌ها و دمبرگ گونه‌های رابارب و مارچوبه یافت می‌شود. مشخص شده‌است که دانه‌های گندم سیاه تارتاری حاوی روتین بیشتری (حدود ۰٫۸–۱٫۷٪ وزن خشک) نسبت به دانه‌های گندم سیاه معمولی (۰٫۰۱٪ وزن خشک) هستند.[۸] روتین یکی از فلاونول‌های اولیه است که در هلوی سنگی یافت می‌شود.[۹] این ماده همچنین در دم‌کردهٔ چای سبز یافت می‌شود.[۱۰]
مقدار تقریبی روتین در ۱۰۰ گرم غذای انتخابی، بر حسب میلی‌گرم در ۱۰۰ میلی‌لیتر:[۱۱]
| عددی | الفبایی |
|---|---|
| ۳۳۲ | کبرها، ادویه‌ها |
| ۴۵ | زیتون [سیاه]، خام |
| ۳۶ | گندم سیاه، آرد غلات کامل |
| ۲۳ | مارچوبه، خام |
| ۱۹ | تمشک سیاه، خام |
| ۱۱ | تمشک قرمز، خام |
| ۹ | گندم سیاه، غلات، حرارت‌دیده |
| ۶ | گندم سیاه، آرد تصفیه‌شده |
| ۶ | توت سبز |
| ۶ | آلو، تازه |
| ۵ | توت سیاه، خام |
| ۴ | شاه‌توت، خام |
| ۳ | گوجه‌فرنگی گیلاسی، کامل، خام |
| ۲ | زغال‌اخته |
| ۲ | مرزنگوش، خشک‌شده |
| ۲ | چای سیاه، دم‌کرده |
| ۱ | انگور، کشمش |
| ۱ | کدو سبز، خام |
| ۱ | زردآلو، خام |
| ۱ | چای سبز، دم‌کرده |
| ۰ | سیب |
| ۰ | توت قرمز |
| ۰ | انگور (سبز) |
| ۰ | گوجه‌فرنگی، کامل، خام |
روتین (روتوزید یا روتینوزید)[۱۲] و سایر فلاونول‌های تغذیه‌ای، تحت تحقیقات بالینی اولیه برای اثرات بیولوژیکی بالقوه خود هستند. پژوهش‌هایی برای بررسی درمان یا بهبود سندرم پس از ترومبوتیک، نارسایی وریدی و اختلال عملکرد اندوتلیالی، صورت گرفته اما هیچ شواهد معتبر علمی برای استفادهٔ ایمن و مؤثر از روتین، تا سال ۲۰۱۸، برای درمان این موارد وجود ندارد.[۱۲][۱۳][۱۴] [نیازمند به‌روزرسانی است] روتین به‌عنوان یک فلاونول در میان فلاونوئیدهای مشابه، به‌دلیل جذب ضعیف، متابولیسم بالا، دفع سریع و فراهمی زیستی پایینی دارد که در مجموع، پتانسیل آن را برای استفاده به عنوان یک دارو محدود می‌کند.[۱۲]
بیوسنتز ویرایش
مسیر بیوسنتز روتین در برگ‌های توت سفید با فنیل‌آلانین شروع می‌شود که اسید سینامیک را تحت تأثیر فنیل‌آلانین آمونیاک لیاز (PAL) تولید می‌کند. اسید سینامیک توسط سینامیک اسید-۴-هیدروکسیلاز (C4H) و لیگاز ۴-کومارات-CoA (4CL) کاتالیز می‌شود و p کومارویل-کوآ را تشکیل می‌دهد. متعاقباً، کالکون سنتاز (CHS) تراکم p -coumaroyl-CoA و سه مولکول مالونیل-کوآ را کاتالیز می‌کند تا نارینژنین کالکون تولید کند که در نهایت با مشارکت ایزومراز کالکون (CHI) به نارینژنین فلاوانون تبدیل می‌شود. دی‌هیدروکامپفرول (DHK) تولید می‌شود. DHK را می‌توان بیشتر توسط فلاونوئید ۳'-هیدروکسیلاز (F3'H) هیدروکسیله کرد تا دی‌هیدروکورستین (DHQ) تولید کند که سپس توسط فلاونول سنتاز (FLS) کاتالیز می‌شود و کوئرستین را تشکیل می‌دهد. پس از این‌که کوئرستین توسط UDP-گلوکز فلاونوئید 3 -O- گلوکوزیل ترانسفراز (UFGT) کاتالیز شد تا ایزو کوئرسیتین تشکیل شود، در نهایت، تشکیل روتین از ایزوکورسیترین توسط فلاونوئید 3- O- گلوکوزید L-رامنوزیل ترانسفراز کاتالیز می‌شود.[۱۵]
منابع ویرایش
- ↑ Merck Index, 12th Edition, 8456
- ↑ Krewson CF, Naghski J (November 1952). "Some physical properties of rutin". Journal of the American Pharmaceutical Association. American Pharmaceutical Association. 41 (11): 582–587. doi:10.1002/jps.3030411106. PMID 12999623.
- ↑ Wang, Yuan-Chuen; Chuang, Yueh-Chueh; Hsu, Hsing-Wen (2008). "The flavonoid, carotenoid and pectin content in peels of citrus cultivated in Taiwan". Food Chemistry. 106 (1): 277–284. doi:10.1016/j.foodchem.2007.05.086. ISSN 0308-8146.
- ↑ Soares, Márcio Santos; da Silva, Danielle Fernandes; Forim, Moacir Rossi; da Silva, Maria Fátima das Graças Fernandes; Fernandes, João Batista; Vieira, Paulo Cezar; Silva, Denise Brentan; Lopes, Norberto Peporine; de Carvalho, Sérgio Alves (2015). "Quantification and localization of hesperidin and rutin in Citrus sinensis grafted on C. limonia after Xylella fastidiosa infection by HPLC-UV and MALDI imaging mass spectrometry". Phytochemistry. 115: 161–170. doi:10.1016/j.phytochem.2015.02.011. ISSN 0031-9422. PMID 25749617.
- ↑ Molimau-Samasoni S, Woolner VH, Foliga ST, Robichon K, Patel V, Andreassend SK, et al. (November 2021). "Functional genomics and metabolomics advance the ethnobotany of the Samoan traditional medicine "matalafi"". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 118 (45): e2100880118. doi:10.1073/pnas.2100880118. PMID 34725148.
- ↑ Tranchimand S, Brouant P, Iacazio G (November 2010). "The rutin catabolic pathway with special emphasis on quercetinase". Biodegradation. 21 (6): 833–859. doi:10.1007/s10532-010-9359-7. PMID 20419500.
- ↑ «Information on EC 3.2.1.66 - quercitrinase - BRENDA Enzyme Database». www.brenda-enzymes.org. دریافت‌شده در ۲۰۲۲-۰۲-۱۶.
- ↑ ۸٫۰ ۸٫۱ Kreft S, Knapp M, Kreft I (November 1999). "Extraction of rutin from buckwheat (Fagopyrum esculentumMoench) seeds and determination by capillary electrophoresis". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 47 (11): 4649–4652. doi:10.1021/jf990186p. PMID 10552865.
- ↑ Chang S, Tan C, Frankel EN, Barrett DM (February 2000). "Low-density lipoprotein antioxidant activity of phenolic compounds and polyphenol oxidase activity in selected clingstone peach cultivars". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 48 (2): 147–151. doi:10.1021/jf9904564. PMID 10691607.
- ↑ Malagutti AR, Zuin V, Cavalheiro ÉT, Henrique Mazo L (2006). "Determination of Rutin in Green Tea Infusions Using Square-Wave Voltammetry with a Rigid Carbon-Polyurethane Composite Electrode". Electroanalysis. 18 (10): 1028–1034. doi:10.1002/elan.200603496.
- ↑ "foods in which the polyphenol Quercetin 3-O-rutinoside is found". Phenol-Explorer v 3.6. June 2015.
- ↑ ۱۲٫۰ ۱۲٫۱ ۱۲٫۲ "Flavonoids". Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis, Oregon. November 2015. Retrieved 25 February 2018.
- ↑ Morling JR, Broderick C, Yeoh SE, Kolbach DN (November 2018). "Rutosides for treatment of post-thrombotic syndrome". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 11 (11): CD005625. doi:10.1002/14651858.CD005625.pub4. PMC 6517027. PMID 30406640.
- ↑ Martinez-Zapata MJ, Vernooij RW, Uriona Tuma SM, Stein AT, Moreno RM, Vargas E, et al. (April 2016). "Phlebotonics for venous insufficiency". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 4: CD003229. doi:10.1002/14651858.CD003229.pub3. PMC 7173720. PMID 27048768.
- ↑ «Yu X, Liu J, Wan J, Zhao L, Liu Y, Wei Y, Ouyang Z. Cloning, prokaryotic expression, and enzyme activity of a UDP-glucose flavonoid 3-o-glycosyltransferase from mulberry (Morus alba L.) leaves». بایگانی‌شده از اصلی در ۱۶ فوریه ۲۰۲۲. دریافت‌شده در ۱۶ فوریه ۲۰۲۲.